α-alchilazione dei chetoni tramite ioni enolato

Un chetone, in presenza di una base forte come l'LDA, perde un α acido idrogeno per dare uno ione enolato, che viene stabilizzato per risonanza.

La sua struttura ibrida rivela cariche negative sull'ossigeno carbonilico e sul carbonio α.

Il nucleofilo enolato ambidente può attaccare un elettrofilo attraverso due potenziali siti reattivi: l'ossigeno anionico o il carbonio α anionico.

Le reazioni attraverso l'attacco O sono meno preferite rispetto all'attacco C. Questo perché il sito dell'ossigeno è meno accessibile, poiché la controparte positiva della base rimane più fortemente attaccata all'ossigeno che al carbonio α.

Inoltre, nel prodotto di attacco O, viene perso il forte legame carbonilico, che altrimenti viene trattenuto nel prodotto di attacco C.

In sintesi, per alchilare un chetone, il chetone viene prima fatto reagire con una base forte per dare un enolato, che subisce un attacco C con un alogenuro alchilico in una reazione S_N2 per produrre un chetone α-alchilato.