Struttura dei dieni coniugati

I dieni sono composti organici contenenti due doppi legami carbonio-carbonio. Sono classificati come cumulativi, coniugati o isolati.

I dieni cumulati hanno due doppi legami adiacenti. In confronto, i doppi legami nei dieni coniugati sono separati da un singolo legame e nei dieni isolati da due o più singoli legami.

Ogni atomo di carbonio nei dieni coniugati è sp^2-ibridato con un orbitale p non ibridato perpendicolare al piano della molecola.

Gli orbitali p adiacenti si sovrappongono per formare un sistema π continuo, in cui gli elettroni π sono delocalizzati attraverso l'intera molecola.

Questa delocalizzazione elettronica conferisce un carattere di doppio legame parziale al singolo legame carbonio-carbonio, rendendolo più corto di un normale singolo legame carbonio-carbonio.

Inoltre, i carboni nei sistemi coniugati essendo ibridizzati sp², hanno un carattere s più elevato rispetto ai carboni ibridizzati sp³. Poiché gli elettroni in un orbitale sp² sono più vicini al nucleo, la sovrapposizione tra due di questi orbitali porta a legami più corti.