Orbitali molecolari π dell'1,3-butadiene

L'1,3-butadiene è un sistema coniugato con quattro atomi di carbonio ibridati sp², ciascuno con un orbitale p non ibridato contenente un elettrone.

Una combinazione lineare dei quattro orbitali p atomici non ibridati dà origine a quattro orbitali molecolari π, due di legame e due di antilegame.

I quattro elettroni π occupano i due orbitali molecolari più bassi, ψ₁ e ψ₂.

ψ₂ è l'orbitale molecolare occupato più alto o HOMO e ψ₃ è l'orbitale molecolare non occupato più basso o LUMO.

Si noti che ψ₁ è formato da una sovrapposizione in fase di tutti e quattro gli orbitali p che porta a interazioni di legame tra tutti i carboni adiacenti. Questo spiega il carattere parziale di doppio legame del legame C2-C3 e la stabilizzazione ottenuta dalla delocalizzazione degli elettroni.

Nel ψ₂, la sovrapposizione sfasata tra C2 e C3 dà origine a un nodo, una regione di densità elettronica zero senza interazione di legame.

All'aumentare dell'energia degli orbitali molecolari da ψ₁ a ψ₄, il numero di nodi aumenta in modo incrementale e l'interazione di legame diminuisce.