17.1: Composti aromatici: panoramica

In generale, il termine “aromatico” indica un odore o una fragranza gradevole di fiori freschi, caffè appena preparato, ecc… Agli albori della storia della chimica organica, molti derivati del benzene venivano isolati dagli oli con odore gradevole delle piante. Ad esempio, la vanillina è stata isolata dall'olio di vaniglia, il metil salicilato dall'olio di wintergreen e la cinnamaldeide dall'olio di cannella. Avevano tutti un odore gradevole; da qui venne dato il nome aromatico.

Nel 1825, Faraday isolò il benzene dal gas illuminante compresso (il combustibile bruciato nelle lampade a gas) e lo chiamò “bicarbureto di idrogeno”. Eseguì anche un'analisi elementare del composto e osservò un rapporto 1:1 tra idrogeno e carbonio.

Successivamente, nel 1834, Eilhardt Mitscherlich sintetizzò il benzene dall'acido benzoico (isolato dalla gomma benzoino) e dall'ossido di calcio. Eseguendo misurazioni della densità del vapore, mostrò che la formula molecolare del benzene è C_6H_6. Poiché il nuovo composto era derivato dalla gomma benzoino, lo chiamò Benzin, ora noto come benzene. È usato come solvente da laboratorio.

Il termine “aromatico” è ancora usato per descrivere tutti i derivati del benzene, profumati o meno. Molti dei composti naturali e farmaceutici sono aromatici. Ad esempio, l'estrone, uno steroide, l'atorvastatina (Lipitor), un farmaco che abbassa il colesterolo, lo Zoloft, un antidepressivo e il Serevent, usato per trattare l'asma, sono composti aromatici.

I composti aromatici si ottengono principalmente dal carbone e dal petrolio. Il carbone produce catrame di carbone quando viene riscaldato a 1000 °C in assenza di aria. Il catrame di carbone, dopo distillazione frazionata, produce molti idrocarburi aromatici come benzene, toluene, dimetil benzene (xilene), naftalene, bifenile, indene, antracene, ecc.

Tuttavia, i composti aromatici non possono essere ottenuti direttamente dal petrolio. Durante la raffinazione del petrolio, gli alcani vengono convertiti in composti aromatici in presenza di un catalizzatore a 500°C e ad alta pressione.

I composti aromatici sono idrocarburi con legami π coniugati racchiusi in un anello. Il benzene e i suoi derivati sono gli esempi più noti di composti aromatici.

In origine, i derivati del benzene erano isolati dagli oli naturali prodotti da piante e alberi ed erano chiamati "aromatici" per il loro odore caratteristico.

Ad esempio, la benzaldeide delle mandorle e delle ciliegie, il toluene del balsamo di Tolu e l'eugenolo dei chiodi di garofano hanno odori distinti.

Nel corso del tempo, il termine aromatico ha continuato a descrivere tutti i derivati del benzene, indipendentemente dal fatto che siano profumati o meno. Ad esempio, l'antidolorifico aspirina contiene acido acetilsalicilico, un composto aromatico inodore.

Strutturalmente, i composti aromatici sono idrocarburi altamente insaturi e mostrano un comportamento chimico diverso da alcheni, alchini e polieni a catena aperta.

Le fonti primarie di composti aromatici semplici sono il catrame di carbone e il petrolio.

La distillazione frazionata del catrame di carbone produce molti composti aromatici come benzene, toluene, xilene, naftalene e altri.

Allo stesso modo, durante la raffinazione del petrolio, gli alcani vengono convertiti in composti aromatici.