17.2: Nomenclatura dei Composti Aromatici con un sostituente singolo

Il benzene è l'idrocarburo aromatico o arene più semplice. I nomi IUPAC per semplici derivati del benzene monosostituito vengono derivati aggiungendo il nome del sostituente come prefisso al benzene genitore. Ad esempio, alobenzene, dove l'alogeno potrebbe essere fluoro (F), cloro (Cl), bromo (Br) e iodio (I).

La denominazione dei composti aromatici dipende anche dalla lunghezza della catena del gruppo alchilico attaccato all'anello benzenico. Se la catena alchilica ha sei o meno atomi di carbonio, il composto è chiamato benzene alchil-sostituito. Ad esempio, il propilbenzene, dove il gruppo alchilico ha tre atomi di carbonio.

Tuttavia, se la catena alchilica ha più di sei atomi di carbonio o contiene altri gruppi funzionali preferenziali, il composto viene denominato derivato fenil-sostituito. Il sostituente ottenuto dal benzene è chiamato fenile (Ph-), mentre quello derivato dal toluene è chiamato gruppo benzilico (Bn-). Ad esempio, 1-fenileptano, dove la catena alchilica ha sette atomi di carbonio,

1-fenil-1-pentanone con un gruppo funzionale chetone,

etere difenilico, dove il gruppo funzionale chiave è l'etere,

e bromuro di benzile derivato dal toluene.

In generale, i sostituenti derivati dagli areni per perdita di idrogeno sono chiamati arili. Alcuni dei derivati semplici del benzene monosostituito hanno acquisito nomi comuni accettati dalla nomenclatura IUPAC. Ad esempio, il vinilbenzene è lo stirene e l'isopropilbenzene è il cumene. Altri esempi sono la benzaldeide e l'acido benzoico.

Secondo la nomenclatura IUPAC, i derivati del benzene monosostituiti sono denominati anteponendo il nome del sostituente al benzene genitore.

La IUPAC ha anche accettato nomi comuni per semplici derivati del benzene monosostituiti. Ad esempio, il toluene per il metilbenzene e il fenolo per l'idrossibenzene.

Il benzene e i suoi derivati alchil-sostituiti sono spesso indicati come areni. Prendono il nome in base alle dimensioni del gruppo alchilico.

Se il gruppo alchilico ha sei o meno atomi di carbonio, allora l'arene è definito benzene alchil-sostituito.

Al contrario, quando il gruppo alchilico ha più di sei atomi di carbonio o è costituito da altri gruppi funzionali, l'anello benzenico viene trattato come un sostituente. E l'arene è definito un composto fenil-sostituito.

Il nome fenile, abbreviato in Ph–, rappresenta il gruppo C₆H₅ del benzene come sostituente, come nel 2-fenileptano.

Allo stesso modo, il benzile, abbreviato in Bn–, rappresenta il gruppo fenilmetilico come sostituente, come nel cloruro di benzile.

L'aril, abbreviato in Ar–, è il sostituente derivato da un arene dopo la rimozione di un atomo di idrogeno dall'anello aromatico.