Struttura del benzene: modello di Kekulé

Nel 1865, August Kekulé propose la prima struttura definita per il benzene.

Ha suggerito che il benzene ha una struttura ciclica di sei atomi di carbonio con legami singoli e doppi alternati. Ogni atomo di carbonio è attaccato a un atomo di idrogeno.

Questo modello soddisfaceva la tetravalenza del carbonio, rendendo equivalenti tutti gli idrogeni.

Il modello di Kekulé prevedeva due forme di 1,2-dibromobenzene, che differivano nelle posizioni dei doppi legami. Ma è stata isolata solo una forma di 1,2-dibrobobenzene.

Kekulé lo difese proponendo un rapido equilibrio tra le due forme inseparabili di benzene, ora note come strutture di Kekulé. Tuttavia, è ormai noto che tale equilibrio non esiste.

Inoltre, non è riuscito a spiegare l'insolito comportamento chimico del benzene, che subisce una reazione di sostituzione con il bromo, al contrario degli alcheni, che subiscono una reazione di addizione.