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La solfonazione del benzene è una reazione in cui il benzene viene trattato con acido solforico fumante a temperatura ambiente per produrre acido benzensolfonico. L'acido solforico fumante è una miscela di triossido di zolfo e acido solforico concentrato.
L'elettrofilo attivo è il triossido di zolfo neutro o lo ione triossido di zolfo protonato, a seconda delle condizioni di reazione. Uno dei meccanismi prevede che il triossido di zolfo neutro agisca come un elettrofilo, che reagisce con la nuvola di elettroni π del benzene nucleofilo, formando un intermedio stabilizzato per risonanza. Inoltre, la perdita di un protone dall'intermedio ne ripristina l'aromaticità. Infine, il trasferimento di protoni dal solvente porta alla formazione di acido benzensolfonico.
L'altro meccanismo coinvolge lo ione triossido di zolfo protonato come elettrofilo, generato all'attivazione del triossido di zolfo attraverso il trasferimento di protoni dall'acido solforico.
Come elettrofilo, lo ione protonato attacca la nuvola di elettroni π del benzene, formando uno ione arenio.
Infine, la deprotonazione dello ione arenio ripristina l'aromaticità, fornendo l'acido benzensolfonico come prodotto finale e rigenerando il catalizzatore acido.
L'acido solforico diluito e il vapore possono invertire la reazione di solfonazione.
La solfonazione aromatica è ampiamente utilizzata nella sintesi di detergenti, coloranti e sulfamidici.
La solfonazione del benzene è un tipo di sostituzione aromatica elettrofila, in cui il benzene reagisce con l'acido solforico fumante o oleum, una miscela di triossido di zolfo e acido solforico concentrato, per formare acido benzensolfonico.
A seconda delle condizioni di reazione, l'elettrofilo reattivo è un triossido di zolfo neutro o uno ione triossido di zolfo protonato.
Quando il triossido di zolfo neutro viene attaccato dalla nuvola di elettroni π del benzene nucleofilo, forma un complesso intermedio stabilizzato per risonanza.
La deprotonazione del complesso intermedio ripristina l'aromaticità.
Infine, il trasferimento di protoni dal solvente genera acido benzensolfonico come prodotto.
In alternativa, il trasferimento di protoni dall'acido solforico al triossido di zolfo forma uno ione triossido di zolfo protonato.
L'elettrofilo protonato viene attaccato dal legame π del benzene per formare uno ione arenio.
Infine, la deprotonazione dello ione arenio ripristina l'aromaticità, dando acido benzensolfonico e rigenerando il catalizzatore.
In particolare, la reazione di solfonazione può essere invertita facendo passare acido solforico diluito in presenza di vapore.
