Sostituzione elettrofila aromatica: acilazione di Friedel-Crafts del benzene 

A differenza dell'alchilazione di Friedel-Crafts, l'acilazione di Friedel-Crafts comporta la sostituzione dell'idrogeno di un anello aromatico con un gruppo acilico.

In questa sostituzione aromatica elettrofila, il benzene reagisce con un cloruro acilico in presenza di cloruro di alluminio, un catalizzatore acido di Lewis, per formare un arilchetone.

Il meccanismo inizia con la reazione di un cloruro di acile con cloruro di alluminio per formare un complesso, che poi si dissocia per formare uno ione acilio, stabilizzato per risonanza.

Lo ione acilio, agendo come un elettrofilo, reagisce con il benzene per formare uno ione arenio.

Successivamente, lo ione arenio viene deprotonato, ripristinando l'aromaticità e dando un arilchetone.

Il chetone risultante, agendo come base di Lewis, reagisce con il cloruro di alluminio per formare un complesso, che dopo l'idrolisi rilascia l'arilchetone libero.

È interessante notare che il gruppo carbonilico dell'arilchetone può essere ridotto a un gruppo metilene utilizzando la riduzione di Clemmensen, con HCl e Zn amalgamato.