Sali di arildiazonio a coloranti azoici: accoppiamento diazo

I sali di arenediazonio, quando trattati con anelli aromatici sostituiti con gruppi attivanti, subiscono una reazione di accoppiamento per generare composti con un gruppo –N=N–.

Si tratta di una reazione di sostituzione aromatica elettrofila, in cui lo ione diazonio elettrofilo reagisce in posizione para del composto aromatico nucleofilo, dando luogo al carbocatione stabilizzato per risonanza.

Successivamente, la deprotonazione del carbocatione porta alla formazione del prodotto accoppiato.

Se la posizione para dell'anello aromatico non è disponibile, l'accoppiamento avviene nella posizione orto.

I composti azoici colorati sono spesso usati come coloranti sintetici e indicatori di pH. Ad esempio, il "giallo tramonto" è un colorante responsabile del colore giallo del gelato.

L'arancio metilico viene utilizzato come indicatore acido-base durante l'analisi titrimetrica. In presenza di una soluzione alcalina, si trasforma in una soluzione di colore giallo, mentre in mezzi acidi, dopo la protonazione, il colore vira al rosso.