12.1
Strutture di aldeidi e chetoni
L'odore distinto della vaniglia e del solvente per unghie deriva da una classe di composti carbonilici chiamati aldeidi e chetoni.
Nelle aldeidi, il gruppo carbonilico è collegato a un gruppo laterale e a un atomo di idrogeno; nei chetoni, è legato a due gruppi laterali e non a atomi di idrogeno.
Il gruppo carbonilico è sp2-ibridato e i legami sigma sono distanti circa 120°.
L'orbitale p non ibridato del carbonio e l'orbitale p 2 dell'ossigeno si sovrappongono per dare il legame π nel gruppo carbonilico.
L'elettronegatività dell'atomo di ossigeno attaccato rende il legame carbonilico significativamente polare, con la carica positiva centrata attorno all'atomo di carbonio e la carica negativa attorno all'atomo di ossigeno.
La struttura di risonanza conferma ulteriormente la separazione di carica nel legame carbonilico. La polarizzazione del legame rende il carbonile elettrofilo e il carbonile ossigeno nucleofilo.
La vanillina, un agente aromatizzante della vaniglia, la cinnamaldeide, una molecola responsabile del caratteristico odore di cannella, e l'acetone, u…
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