Aldeidi e chetoni con ammine: meccanismo di formazione dell'immina

La formazione di immine è catalizzata da acidi e reversibile e il suo meccanismo ha due parti.

La prima parte inizia con un attacco nucleofilo dell'ammina per generare un intermedio dipolare.

Lo ione ammonio leggermente acido, generato dall'ammina e da un acido forte, catalizza ulteriormente la reazione protonando l'intermedio, seguito dalla deprotonazione per dare una carbinolamina.

Nella seconda parte, il gruppo ossidrile viene protonato per creare un gruppo uscente migliore per facilitare l'ulteriore reazione. La perdita di acqua forma uno ione imminio, che successivamente deprotona per produrre un'immina.

Il pH della soluzione determina il tasso complessivo di formazione dell'immina.

Il primo passo procede lentamente in condizioni fortemente acide dove la maggior parte delle molecole di ammina sono protonate e non nucleofile, incapaci di attaccare il gruppo carbonilico.

In condizioni fortemente basiche, il quarto passaggio è lento a causa dell'eccesso di base e dell'assenza di donatori di protoni, inibendo così la protonazione della carbinolamina e di conseguenza la formazione di ioni imminio.

Per riassumere, la formazione di immine è la più lenta a valori di pH bassi e alti e