Da ammine 1° a sali di diazonio o arildiazonio: diazotazione con meccanismo NaNO_2

Durante una reazione di diazotizzazione, le ammine primarie reagiscono con gli ioni nitrosonio, generati in situ tramite agenti nitrosanti, per produrre sali di diazonio attraverso una serie di passaggi.

Il meccanismo inizia con un attacco nucleofilo dell'ammina 1° sullo ione nitrosonio elettrofilo per formare uno ione N-nitrosoamminio instabile, con un nuovo legame N-N, seguito dalla deprotonazione per formare una N-nitrosamina.

La N-nitrosammina, a sua volta, tautomerizza in un diazoidrossido con un N=N.

Successivamente, la protonazione del gruppo –OH provoca la perdita di una molecola d'acqua, un eccellente gruppo uscente, per generare lo ione diazonio.

Gli ioni diazonio alifatici primari, essendo altamente instabili, si decompongono rapidamente per dare carbocationi rilasciando azoto molecolare, un gruppo uscente stabile.

Poiché il carbocatione formato subisce reazioni di sostituzione, eliminazione o riarrangiamento nucleofilo per fornire una miscela di prodotti, la diazotizzazione delle ammine alifatiche primarie non è generalmente utile.

Al contrario, gli ioni arildiazonio primari sono intermedi relativamente stabili. La diazotizzazione delle ammine aromatiche primarie e il t