17.3: Nomenclatura dei composti aromatici con sostituenti multipli

Quando sull'anello benzenico è presente più di un sostituente, la nomenclatura IUPAC dipende dal numero di sostituenti presenti.

Per i derivati del benzene disostituiti, con due gruppi attaccati all'anello benzenico, sono possibili tre isomeri costituzionali. Consideriamo ad esempio il dimetilbenzene, spesso chiamato xilene, dove il secondo gruppo metilico può essere sostituito al secondo, terzo o quarto carbonio. La posizione relativa dei sostituenti è rappresentata dai prefissi orto, meta o para. Tali termini possono essere rappresentati anche con una sola lettera; orto come 'o', meta come 'm' e para come 'p.' I numeri possono anche essere usati per indicare la posizione relativa dei gruppi collegati come 1,2- per orto, 1,3- per meta e 1,4- per para. Di seguito sono mostrate, ad esempio, le tre diverse strutture possibili per il dimetilbenzene.

Se i due sostituenti sono diversi vengono numerati ed elencati in ordine alfabetico come prefisso del benzene.

Quando uno dei sostituenti fa parte di un nome comune, il composto viene denominato come derivato di quel composto genitore.

I derivati ​​del benzene polisostituiti hanno tre o più sostituenti attaccati all'anello benzenico. Per nominarli, vengono utilizzati numeri ad indicare le posizioni relative dei gruppi collegati e a ciascun gruppo vengono assegnati i numeri più bassi possibili, come mostrato di seguito.

Infine, i sostituenti sono ordinati alfabeticamente come prefisso del benzene, come mostrato di seguito.

Quando uno dei sostituenti conferisce un nome comune, gli viene assegnato locante 1 e la molecola viene denominata come un derivato di quel composto genitore, come mostrato di seguito.

La nomenclatura IUPAC dei composti aromatici con più sostituenti dipende dal numero e dalla posizione dei sostituenti.

Per denominare i derivati benzenici disostituiti, le posizioni del sostituente sono indicate utilizzando i prefissi ortho, meta e para, abbreviati rispettivamente in o, m e p, oppure utilizzando numeri come 1,2- per ortho, 1,3- per meta e 1,4- per para.

Se i due sostituenti sono diversi, vengono numerati ed elencati in ordine alfabetico.

Quando uno dei sostituenti conferisce un nome comune al composto, il composto viene nominato come un derivato di quella molecola madre.

Per denominare i derivati del benzene polisostituiti con più di due sostituenti, i numeri sono usati per indicare le posizioni dei sostituenti.

Ai sostituenti vengono assegnati i numeri più bassi possibili e sono elencati in ordine alfabetico.

Se un sostituente impartisce un nome comune, gli viene assegnato uno locante, e il composto viene nominato come derivato di quella molecola madre.