17.12: Spettroscopia NMR di composti aromatici

I composti aromatici possono essere identificati o analizzati utilizzando l'NMR del protone e l'NMR del carbonio-13. Tipicamente, gli idrogeni aromatici o gli idrogeni direttamente legati agli anelli aromatici sono fortemente deschermati dalla corrente dell'anello aromatico. Pertanto, assorbono nell'intervallo 6,5–8,0 ppm negli spettri NMR dei protoni. Ad esempio, gli idrogeni aromatici legati direttamente all'anello benzenico assorbono a 7,3 ppm. Tuttavia, gli idrogeni aromatici degli anelli più grandi assorbono più lontano, verso l'alto o verso il basso, rispetto all'intervallo ideale. Consideriamo il [18]annulene, che ha 12 idrogeni esterni e 6 idrogeni interni. I 12 idrogeni esterni sono altamente deschermati dalla corrente dell'anello aromatico e assorbono il campo ad una frequenza di 9,3 ppm. D'altra parte, i 6 idrogeni interni sono altamente schermati dalla corrente dell'anello aromatico e assorbono verso l'alto alla bassa frequenza di −3,0 ppm.

I carboni aromatici assorbono nell'intervallo 110-150 ppm nello spettro NMR del carbonio-13. I carboni aromatici dell'anello benzenico, ad esempio, assorbono a 128 ppm.

^Laspettroscopia NMR 1 H e ¹³C è molto utile per identificare i composti aromatici.

Tipicamente, gli idrogeni aromatici sono altamente deschermati dalla corrente dell'anello aromatico.

Di conseguenza, mostrano assorbimenti NMR caratteristici di ¹H nell'intervallo 6,5-8 ppm.

Ad esempio, gli idrogeni aromatici del benzene vengono assorbiti a 7,3 ppm.

Tuttavia, gli idrogeni aromatici dei grandi anelli assorbono più lontano verso l'alto o verso il basso.

Si consideri [18]annulene. Ha 12 idrogeni all'esterno dell'anello, che sono altamente deschermati dalla corrente dell'anello aromatico. I 6 idrogeni all'interno dell'anello sono altamente schermati.

Di conseguenza, gli idrogeni esterni assorbono il campo verso il basso ad alta frequenza. Gli idrogeni interni assorbono il campo a bassa frequenza.

I carboni aromatici mostrano ^assorbimentiNMR di 13 C nell'intervallo 110-150 ppm.

Ad esempio, i carboni aromatici del benzene vengono assorbiti a 128 ppm.