Reazioni in posizione benzilica: Alogenazione

L'alogenazione a catena laterale in posizione benzilica avviene attraverso reazioni radicaliche in presenza di calore, luce o un iniziatore radicalico come il perossido.

Ad esempio, la clorurazione benzilica del toluene si verifica in presenza di calore e luce. Un eccesso di cloro provoca molteplici sostituzioni.

Allo stesso modo, la bromurazione benzilica si ottiene utilizzando la N-bromosuccinimide, o NBS, in presenza di un catalizzatore perossido.

L'alogenazione delle catene laterali alchiliche più grandi è altamente regioselettiva e avviene esclusivamente in posizione benzilica.

Ad esempio, la bromurazione dell'etilbenzene in posizione benzilica dà un prodotto monobromo. Allo stesso modo, la clorurazione dell'etilbenzene fornisce l'1-cloro-1-feniletano come prodotto primario.

L'elevata regioselettività è dettata dalla stabilizzazione per risonanza dell'intermedio radicale benzilico.

In particolare, l'alogenazione aiuta a introdurre un gruppo funzionale in posizione benzilica, che potrebbe essere sostituito con un gruppo diverso.