Reattività radicale: panoramica

L'elettrone spaiato rende i radicali una specie altamente reattiva.

Di conseguenza, i radicali subiscono tre forme di reazioni per raggiungere la stabilità:

in primo luogo, combinandosi con un altro radicale e formando una molecola accoppiata di spin;

in secondo luogo, reagendo con un'altra molecola accoppiata di spin per generare un nuovo radicale e una nuova molecola accoppiata di spin;

in terzo luogo, decomponendosi in una reazione unimolecolare per formare un nuovo radicale e una molecola accoppiata allo spin.

Queste tre possibili reazioni portano a sei passaggi comuni nei meccanismi radicalici: l'omolisi, l'aggiunta a un legame π, l'estrazione dell'idrogeno, l'astrazione dell'alogeno, l'eliminazione e l'accoppiamento.

Questi passaggi possono essere classificati nelle fasi di inizio, propagazione e terminazione di un tipico meccanismo radicale.

Generalmente, la reattività radicalica è governata dall'impedimento sterico e dalla stabilizzazione elettronica, con gruppi che donano e ritirano elettroni che rendono i radicali nucleofili ed elettrofili, rispettivamente.