Sostituzione radicale: bromurazione allilica

L'alogenazione allilica di un alchene richiede una bassa concentrazione di alogeno e un'alta temperatura.

Per eseguire la bromurazione allilica a temperatura ambiente, come reagente viene utilizzata la N-bromosuccinimide, o NBS. Mantiene una bassa concentrazione di bromo e funge da fonte di radicali bromo.

Ad esempio, il propene reagisce con le NBS in presenza di luce o perossido per formare 3-bromopropene.

Il meccanismo della bromurazione allilica coinvolge le fasi di inizio, propagazione e terminazione.

Durante la fase di iniziazione, NBS subisce la scissione omolitica indotta dalla luce del legame N-Br per formare un radicale bromo.

Nella prima fase di propagazione, il radicale bromo reagisce con il propene ed estrae l'idrogeno allilico, formando un radicale allilico e HBr.

L'HBr generato reagisce con NBS per produrre la molecola di bromo necessaria per l'ulteriore propagazione della reazione.

Nella seconda fase di propagazione, la molecola di bromo reagisce con il radicale allilico per dare bromuro di allile e un atomo di bromo.

Infine, nella fase di terminazione, i diversi radicali si accoppiano tra loro per dare prodotti non radicalici, fermando ulteriori reazioni.