Spettrometria di massa: frammentazione dell'alcol

Gli alcoli, dopo la ionizzazione, perdono un elettrone non legato dall'ossigeno per formare ioni molecolari.

Tuttavia, come evidente dallo spettro di massa dell'1-butanolo, gli ioni molecolari degli alcoli mostrano un'intensità di picco molto debole perché si frammentano facilmente.

I modelli di frammentazione dell'alcol comunemente osservati sono ⍺ scissione e disidratazione.

Nella ⍺ scissione, un legame C-C al carbonio ⍺ vicino al gruppo ossidrile si sfalda per formare un catione stabilizzato per risonanza e un radicale.

In alternativa, durante la disidratazione, gli alcoli subiscono l'eliminazione intramolecolare di una molecola d'acqua, producendo un catione radicale alchene che genera un picco a M-18.

Come si vede nello spettro di massa dell'1-butanolo, il picco prominente con un rapporto massa/carica di 56 corrisponde alla disidratazione.

Il picco di base con un rapporto massa/carica di 31 corrisponde a ⍺ scissione.