Convenzioni sul meccanismo dell'enolato

Mentre i cloruri acilici reagiscono nel sito di ossigeno di un enolato per produrre esteri enolici, gli alogenuri alchilici di solito reagiscono attraverso il carbonio α.

Questo perché un enolato è un nucleofilo ambidente. Il suo ossigeno nucleofilo e un carbonio possono entrambi attaccare un elettrofilo, chiamato rispettivamente attacco O e attacco C.

Sebbene l'atomo di ossigeno dell'enolato sopporti la maggior parte della carica negativa, la maggior parte delle reazioni comporta un attacco C piuttosto che un attacco O perché il carbonio α ha una quota maggiore dell'HOMO.

Mentre si disegna il meccanismo per l'attacco C di un enolato, la convenzione realistica inizia con la carica negativa sull'ossigeno, poiché l'ossianione è la struttura che contribuisce più significativamente.

La convenzione più semplice è quella di disegnare l'attacco C con la carica negativa sul carbonio α. Il carbanione è la struttura che contribuisce in modo meno significativo, ma sono necessarie meno frecce curve per rappresentare il meccanismo.

Le due convenzioni rappresentano lo stesso movimento complessivo dell'elettrone, quindi la scelta si basa su una preferenza per l'accuratezza o la semplicità.