Effetti stereochimici dell'enolizzazione

I composti carbonilici che contengono idrogeno al α al carbonio chirale, quando trattati con acidi o basi, subiscono racemizzazione attraverso la formazione di un enolo achirale.

Nel mezzo acido, la protonazione dell'ossigeno C=O e la successiva deprotonazione dell'atomo di α-carbonio si traduce in un enolo.

Nel mezzo basico, la deprotonazione dell'atomo di α-carbonio porta alla formazione di un intermedio di enolato achirale stabilizzato per risonanza.

Successivamente, la protonazione dell'enolato ossigeno genera l'enolo.

In entrambi i casi, poiché l'enolo formato è achirale, la riprotonazione può avvenire da entrambi i lati del piano del doppio legame con uguale probabilità.

Questo porta alla formazione di una miscela racemica, una con stereochimica trattenuta e l'altra con stereochimica invertita.

Nel caso in cui il composto carbonilico contenga un carbonio chirale aggiuntivo, l'enolizzazione cambia la stereochimica del carbonio α per generare un isomero più stabile.