Reazioni aldoliche incrociate: generalità

Una reazione aldolica incrociata è una reazione di condensazione aldolica tra due diversi composti carbonilici, almeno uno dei quali ha un α atomo di idrogeno, con un composto che funge da nucleofilo e l'altro da elettrofilo.

Se entrambi i composti carbonilici possono eolizzarsi, questa reazione produce una miscela di prodotti: due formati per autocondensazione e due per condensazione incrociata.

In questa reazione, prevenire l'autocondensazione è la chiave per l'efficienza della reazione riducendo al minimo il numero di prodotti formati.

Ad esempio, la formaldeide, senza α atomi di idrogeno, si comporta esclusivamente come un elettrofilo mentre reagisce in una base con un'altra aldeide che contiene α atomi di idrogeno per produrre un singolo prodotto aldolico incrociato.

Altre reazioni popolari che mostrano un fenomeno simile sono la condensazione di Claisen-Schmidt, la reazione aldolica diretta e la reazione di Reformatsky.