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Da aldeidi non enolizzabili ad acidi e alcoli: Reazione di Cannizzaro
La reazione di Cannizzaro è un processo redox che produce un alcol e un acido carbossilico da due molecole di aldeide in presenza di una base.
La reazione è specifica con aldeidi alifatiche o aromatiche non enolizzabili che non contengono idrogeno α.
Le aldeidi che portano α idrogeni, in condizioni basiche, spesso subiscono la deprotonazione per dare lo ione enolato, seguita da una reazione aldolica.
Le aldeidi non enolizzabili subiscono la via di reazione di Cannizaro in cui l'anione della base attacca il carbonio carbonilico, formando un intermedio alcossidico tetraedrico.
La base deprotona ulteriormente l'intermedio risultando in una specie dianionica instabile.
La forte capacità di donare elettroni di O- facilita il trasferimento dell'idrogeno aldeidico ad un'altra molecola aldeidica.
Questo trasferimento intermolecolare di idruro genera un alcossido e uno ione carbossilato.
Lo ione alcossido più basico viene protonato dall'acqua per produrre un alcol, mentre lo ione carbossilato meno basico richiede un workup acido per generare l'acido carbossilico.
La reazione di Cannizzaro è una reazione di sproporzione in cui una molecola di aldeide viene ossidata mentre l'altra viene ridot
La reazione di Cannizzaro è una reazione redox promossa da basi che produce un alcol primario e un acido carbossilico da due molecole di un'aldeide no…
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