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Articolo metodologico

La preparazione e la proprietà di Thermo-reversibile reticolato Chimica Gomma Via Diels-Alder

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DOI:

10.3791/54496

⸱

25 agosto 2016

 ,  , 
1Department of Chemical Engineering, University of Groningen, 2Dutch Polymer Institute (DPI)

In questo articolo

Sommario

Un semplice approccio in due fasi che coinvolge la modifica della gomma e la reticolazione produce prodotti in gomma completamente rilavorabili ed elastici.

Abstract

è dimostrato un metodo per l'utilizzo di Diels Alder chimica termo-reversibili come strumento di cross-linking per i prodotti in gomma. In questo lavoro, una gomma etilene-propilene commerciale, innestati con anidride maleica, è termo-reversibilmente reticolato in due fasi. Le porzioni anidride pendenti in primo luogo sono modificati con furfurylamine innestare gruppi furano alla spina dorsale in gomma. Questi gruppi furano sospensione sono poi reticolati con una bis-maleimide tramite una reazione di coupling Diels-Alder. Entrambe le reazioni possono essere eseguite in una vasta gamma di condizioni sperimentali e possono essere facilmente applicate su larga scala. Le proprietà del materiale delle conseguenti Diels-Alder gomme reticolate sono simili a un etilene / propilene / diene gomma (EPDM) di riferimento perossido di cured. I legami incrociati rompono a temperature elevate (> 150 ° C) tramite la reazione di retro-Diels-Alder e possono essere riformati mediante ricottura termica a temperature più basse (50-70 ° C). La reversibilità del sistema è stato dimostrato ingegnoh spettroscopia infrarossa, prove di solubilità e proprietà meccaniche. Riciclabilità del materiale è stato anche mostrato in modo pratico, vale a dire, tagliando un campione reticolato in piccole parti e di compressione li stampaggio in nuovi campioni visualizzazione proprietà meccaniche comparabili, che non è possibile per le gomme convenzionalmente reticolati.

Introduzione

Zolfo vulcanizzazione e perossido di polimerizzazione sono attualmente i principali tecniche industriali reticolanti nell'industria della gomma, ottenendo irreversibili legami incrociati chimiche che impediscono ritrattamento melt. 1, 2 A 'culla alla culla' approccio riciclare gomme reticolate richiede un materiale che comporta gomme simili permanentemente reticolato a condizioni di servizio, pur avendo la lavorabilità e completa riciclabilità di un termoplastico ad alte temperature. Un approccio per realizzare tale riciclabilità utilizza reti gommose con reversibili legami incrociati che rispondono ad uno stimolo esterno, come la temperatura (più fattibili dal punto di vista di future applicazioni industriali). 3-5 La formazione di questi legami incrociati relativamente bassa service temperature è necessaria per il buon comportamento meccanico della gomma, mentre la loro scissione a temperature elevate (simili a temperatura di lavorazione non reticolato composto originale) consente reCycling del materiale.

Alcuni materiali specifici possono essere reversibilmente reticolato facendo uso di cosiddette reti covalenti dinamiche attraverso reazioni di policondensazione 6 o dalla cosiddetta topologia di rete reversibile congelamento tramite reazioni di transesterificazione. 7-9 Lo svantaggio di questi approcci è la necessità di progettare e sintetizzare nuovi polimeri, piuttosto che modificare esistenti, gomme commerciali che hanno già le proprietà desiderate. Tecniche per termo-reversibile gomme cross-link di coinvolgere legami idrogeno, interazioni ioniche e legame covalente, come attraverso riarrangiamenti disolfuro termo-attivato. 10-13 Recentemente, cross-linking tramite Diels-Alder (DA) la chimica è stato sviluppato termo-reversibili. 14 -21 dA chimica può essere applicata a una vasta gamma di polimeri e rappresenta una scelta popolare, in particolare poiché la reazione dA permette cinetiche relativamente veloci e condizioni di reazione blande. 17, 22-24 Thtemperature EIR accoppiamento basso e alto disaccoppiamento rendono furano e ottimi candidati Maleimide di polimeri reversibili cross-linking. 18-20, 25-28

Lo scopo del presente lavoro è di fornire un metodo per l'uso di DA chimica come strumento di reticolazione termo-reversibile per un prodotto industriale di gomma (Figura 1). 5 Primo, la reattività di elastomeri idrocarburici saturi, quali etilene / propilene (EPM), deve essere aumentata. Un esempio commercialmente rilevante che facilita questo è l'innesto radicali liberi perossidi avviato di anidride maleica (MA). 29-34 secondo luogo, un gruppo furano può essere innestato un tale gomma EPM maleated inserendo furfurylamine (FFA) in anidride pendente per formare un immide. 35, 36 Infine, le frazioni furano che sono quindi collegati al backbone gomma può quindi partecipare termo-reversibili chimica dA come diene ricco di elettroni. 25, 37 l'elettrone-poo bis-maleimmide (BM) è un dienofilo adatto per questa reazione di reticolazione. 19, 26, 38

figure-introduction-1
Figura 1. Schema di reazione. Innesto furano e bismaleimide reticolazione della gomma EPM-g-MA (ristampato con il permesso di 5). Clicca qui per vedere una versione più grande di questa figura.

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Protocollo

1. Gomma modifica

  1. Preparare la EPM maleated (EPM-g-MA, 49% in peso di etilene, 2,1% in peso MA, Mn = 50 kg / mol, PDI = 2.0) in gomma e furfurylamine (FFA) prima di iniziare l'esperimento, come indicato nei passaggi 1.1.1 1.1.4. 5
    1. Essiccare la gomma EPM-g-MA in stufa sotto vuoto per un'ora a 175 ° C per convertire presente di-acido in anidride. 11
    2. stampo a compressione dello 0,1 mm film gomma spessa in una pressa a caldo per 10 min a 150 ° C e 100 bar.
    3. Registrare un spettro infrarosso trasmissione della pellicola risultante dopo il suo inserimento in un supporto tablet KBr.
      NOTA: La conversione del idrolizzato di-acido in anidride è completa se il tipico picco dell'acido carbossilico ( figure-protocol-1 = 1.710 centimetri -1) è assente e la caratteristica di picco anidride ciclica ( figure-protocol-2 = 1.856 cm -1 ) è presente. 5
    4. Utilizzando vetreria distillazione standard distillare 2,8 g FFA (punto di ebollizione = 145 ° C, 28,9 mmol; 3,0 eq base al contenuto MA in EPM-g-MA.) A pressione atmosferica.
  2. Preparare una soluzione di gomma 10 wt% pesando 45,0 g di gomma EPM-g-MA (9.6 mmol MA) e sciogliendolo in 500 ml di tetraidrofurano (THF) a 23 ° C in un contenitore chiuso sotto vigorosa agitazione.
  3. Aggiungere 2,8 g distillata di fresco FFA alla soluzione di gomma 10% in peso.
  4. Mescolare la miscela di reazione in un sistema chiuso a 23 ° C per almeno 1 ora.
  5. Precipitare la miscela di reazione versandolo lentamente in un dieci volte (5 L) di acetone sotto agitazione meccanica, ottiene il prodotto polimerico come fili bianchi che sono facilmente ripescato del becher usando pinzette grande.
  6. Essiccare il prodotto raccolto (EPM-g-furano) fino a peso costante in un forno sotto vuoto a 35 ° C (questo richiede circa 1 giorno).
  7. Compressione muffa la risultante, slightly prodotto giallastro in uno stampo tra due piastre di metallo in una pressa a caldo per 10 min a 175 ° C e 100 bar per convertire il prodotto intermedio acido maleammico nel prodotto immide.
  8. Tagliare la placca risultante della gomma in piccoli pezzi (0,05 g) con le forbici e lavarle accuratamente immergendole in acetone per rimuovere ogni FFA non ha reagito.
  9. Registrare una trasmissione spettro infrarosso del prodotto in un supporto tablet KBr dopo stampaggio a compressione in film spesso ± 0,1 mm. 5
    NOTA: L'assenza di qualsiasi residuo ammide-acido può dedurre dall'assenza di un picco a 1530 cm -1 39, 40 L'indicazione più illustrativa per la modifica riuscita sono la scomparsa quasi completa. figure-protocol-3 a 1856 cm-1 dell'anidride e la comparsa di figure-protocol-4 a 1.710 cm -1e il CN stiramento vibrazioni ( figure-protocol-5 = 1378 centimetri -1) della maleimide.
  10. Determinare la conversione reazione di EPM-g-MA per EPM-g-furano dalla diminuzione di assorbanza del C = O vibrazione simmetrica tratto di gruppi di anidride ( figure-protocol-6 = 1.856 cm -1), integrando le aree sotto le singole) picchi infrarossi (FT-IR dopo deconvoluzione (R 2> 0.95). 5
    NOTA: Il metil forti vibrazioni ( figure-protocol-7 = 723 cm -1), provenienti dal backbone EPM, rimane invariato in caso di modifica e possono essere utilizzati come riferimento interno.
  11. Determinare le conversioni di modifica eseguendo Analisi elementare (EA) per N, C e H sui campioni di gomma lavati e asciugati. 5
    NOTA:I contenuti molari possono essere derivate dalle percentuali di massa misurati. Il contenuto di azoto molare EPM-g-furano è uguale a quella dei gruppi furano innestati. La conversione può essere calcolato confrontando il rapporto molare fra monomero MA innestate con i monomeri non innestate EPM nel precursore EPM-g-MA (7,69 x 10 -3) con il rapporto molare N: EPM della EPM-g- campione di furano.
  12. Misurare la durezza Shore A dei campioni stampati a compressione di almeno 10 volte la pressione di un durometro su un campione di gomma, che copre l'intera superficie cilindrica del durometro. 5
    NOTA: I campioni con uno spessore di 2 ± 0,1 mm a dovrebbero essere utilizzati per queste prove.
  13. Misurare l'allungamento (a rottura) e il carico di rottura eseguendo prove di trazione su campioni di circa 1 mm di spessore e 5 mm di larghezza con una lunghezza morsetto di 15 mm ed una velocità di deformazione di 500 ± 50 mm / min. Determinare il modulo di Young dalla pendenza iniziale dei stres risultanticurve s-deformazione.
    NOTA: per ogni misurazione, di prova di 10 campioni e di escludere due valori anomali con il più alto ed i valori più bassi.
  14. Determinare il compression set a 23 ° C mediante compressione campioni cilindrici con uno spessore di 6 ± 0,1 mm (t 0) e un diametro di 13 ± 0,1 mm tra di piastre metalliche a 3/4 th del loro spessore iniziale (t n) per 70 hr, lasciarli rilassarsi a 50 ° C per ½ ora e misurare lo spessore (t i).
    NOTA: Il valore di compression set può essere determinata da (t 0 -t i) / (t 0 -t n).

2. Diels-Alder cross-linking e ritrattamento

  1. Prima dell'esperimento, sintetizzare il bismaleimide alifatico (BM) da didodecylamine ed anidride maleica (MA) secondo una procedura riportata. 41
  2. Pesare 40,0 g di EPM-g-furano in gomma (8.6 mmol contenuti furano) e 0,04 g fenolico anti-oxidant (ottadecil-1- [3,5-di-t-butil-4-idrossifenil] propionato) e dissolvere in un grande bicchiere chiuso con 500 ml di THF a 23 ° C.
  3. Aggiungere 1,48 g del bismaleimide alifatico (4,3 mmol, 0,5 eq. In base al contenuto in furano EPM-g-furano) per becher con la soluzione al 10% in peso.
  4. Mescolare la miscela di reazione per almeno 1 ora a 50 ° C nel contenitore chiuso, quindi rimuovere il tappo per aprire il sistema per evaporare il solvente. L'evaporazione del THF può anche essere eseguita utilizzando un evaporatore rotante.
  5. Essiccare il prodotto raccolto a peso costante in un forno sotto vuoto a 35 ° C.
  6. Compressione muffa il prodotto per 30 minuti a 175 ° C e 100 bar.
  7. Ricuocere il prodotto ottenuto depositandolo in stufa a 50 ° C per almeno tre giorni.
  8. Tagliare la placca risultante della gomma in piccoli pezzi (0,05 g) con le forbici e lavarle accuratamente immergendole in acetone per rimuovere tutti i componenti che non hanno reagito e della muffa di compressione in un 0,1 mm di spessore film.
  9. Registrare uno spettro infrarosso trasmissione della pellicola risultante in un supporto tablet KBr, utilizzando lo stesso set-up come descritto per 1.9.1. 5
  10. Determinare la conversione di reticolazione da una relativa diminuzione del COC vibrazioni tratto simmetrica degli anelli furano ( figure-protocol-8 = 1013 centimetri -1) come descritto in 1.10. 5
  11. Determinare la conversione reticolazione eseguendo EA per N, C e H sui campioni di gomma lavato e essiccato. 5
  12. Determinare la durezza Shore A, il modulo di Young, l'allungamento a rottura, carico di rottura e compression set a 23 ° C nello stesso modo descritto in 1,12-14.
  13. Rielaborare i campioni dopo test tagliandoli in piccoli pezzi con le forbici (± 50 mm 3) e stampaggio a compressione questi alle stesse condizioni in nuovi, campioni omogenei con le stesse dimensioni.

3. Perossido e zolfo polimerizzazione di ENB-EPDM

  1. Scaldare un miscelatore discontinuo interna a 70 ° C e lasciarla ruotare a 50 rpm.
    NOTA: Un passo condizionamento iniziale svuotando la camera con azoto offre un migliore controllo dei processi di reticolazione.
  2. Feed 18,1 g di ENB-EPDM (48% in peso di etilene, 5,5% in peso ENB) al miscelatore discontinuo interna per raggiungere un fattore di riempimento del 70% e miscelare per 2 minuti per ottenere una massa fusa omogenea.
  3. Feed 1.25 phr di perossido di (terz-butilperossi-isopropil) benzene) o 1,88 phr di un 80% puro, standard, semi-efficiente sistema di vulcanizzazione di zolfo e mescolare con la gomma per 3 minuti a 70 ° C.
  4. Compressione stampo composto risultante in una pressa a caldo per 30 minuti a 175 ° C e 100 bar per curare esso.
  5. Determinare la durezza Shore A, il modulo di Young, l'allungamento a rottura e il massimo di compressione resistenza alla trazione impostata nello stesso modo come descritto nel 1,12-14.

4. Cross-link Determinazione della densità

  1. Tagliare un pezzo di modellato compressione, di gomma reticolata di circa 50 mg con le forbici.
    1. Determinare il peso iniziale del campione di gomma appunto per pesata in una fiala di vetro da 20 ml (W 0).
    2. Immergere la gomma pesato in 15 ml di decalina.
  2. Sia la gomma si gonfiano in decalina fino suo peso non aumenta più e l'equilibrio gonfiore è raggiunto (circa 3 giorni).
  3. prendere con cautela il campione gonfio dal flaconcino e tamponare accuratamente la superficie con un panno di carta per rimuovere qualsiasi solvente dalla superficie senza schiacciarla.
  4. Pesare il campione di gomma gonfia in una nuova fiala del campione (W 1).
  5. Essiccare il campione gonfia in stufa da vuoto a 80 ° C fino a peso costante e determinare il peso secco del campione (W 2).
  6. Ottenere il contenuto di gel da W 2 / W 0 x 100%
  7. Determinare il cross-Densità collegamento ([XLD] in mol / cm 3) usando l'equazione di Flory-Rehner 42, 43, [XLD] = (ln (1-V R) + V R + χV R 2) / (2V S (0.5V R -V R 1/3)) con V S il volume molare del solvente (decalina: 154 ml / mol a 23 ° C), il parametro χ interazione (decalina-EPDM: 0,121 + 0.278V R 44) e V R del frazione di volume di gomma in campioni gonfio che può essere determinato da W 2 / (W 2 + (W 1 -W 2) ∙ ρ EPM-g-furano / ρ decalina) con le densità (P) essendo 860 kg / m 3 per EPM-g-furano e 896 kg / m 3 per decalina rispettivamente.

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Risultati

La modifica riuscita dei EPM-g-MA in EPM-g-furano e reticolazione con il bismaleimide è mostrato dalla trasformata di Fourier spettrometria all'infrarosso (FTIR) (Figura 2). La presenza di gruppi furano nel prodotto EPM-g-furano può dedurre dalla scissione del picco CC alifatico allungamento ( figure-results-1 = 1.050 cm -1) in due picchi furano (

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Discussione

Una gomma EPM-g-MA commerciale era reversibile termo-reticolato in un semplice approccio in due fasi. La gomma maleated è stato modificato con FFA di innestare gruppi furani sulla spina dorsale di gomma. I furani in attesa risultanti mostrano reattività come dieni Diels-Alder. Un alifatico BM è stato usato come agente di reticolazione, risultando in un ponte termico reversibile tra due porzioni furano. Entrambe le reazioni hanno avuto successo con buone conversioni (> 80%) secondo spettroscopia infrarossa, analisi el...

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Dichiarazioni

L'autore Martin van Duin è un dipendente di LANXESS Elastomers B.V. che produce le gomme EPM-g-MA utilizzate in questo articolo.

Ringraziamenti

Questa ricerca fa parte del programma di ricerca del Dutch Polymer Institute, progetto #749.

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Materiali

Elenco dei materiali utilizzati in questo articolo
NomeAziendaNumero di catalogoCommenti
ENB-EPDMLANXESS Elastomeri B.V.Keltan 8550C
EPM-g-MALANXESS Elastomeri B.V.Keltan DE5005Forno sottovuoto per un'ora a 175  ° C
furfurilamminaSigma-AldrichF20009Distillato fresco prima dell'uso
di-dodecilamminaSigma-Aldrich36784
anidride maleicaSigma-AldrichM0357
ottadecil-1-(3,5-di-terz-butil-4-idrossifenil)propionatoSigma-Aldrich367079
bis(terz-butilperossi-iso-propil) benzeneSigma-Aldrich531685
tetraidrofuranoSigma-Aldrich401757
decalinaSigma-Aldrich294772
acetoneSigma-Aldrich320110

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