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Articolo metodologico

Impiegando l'estrazione con acqua calda pressurizzata (PHWE) per esplorare la chimica di prodotti naturali in laboratorio dello studente non laureato

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DOI:

10.3791/58195

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7 novembre 2018

 ,  ,  ,  ,  ,  , 
1School of Natural Sciences - Chemistry, University of Tasmania, 2School of Chemistry, The University of Sydney

* These authors contributed equally

In questo articolo

Sommario

Qui, ci avvaliamo di un metodo di estrazione (PHWE) di acqua calda pressurizzata, che utilizza la macchina da caffè espresso per la casa non modificato per introdurre gli studenti universitari alla chimica di prodotti naturali in laboratorio. Due esperimenti sono presentati: PHWE di eugenolo e acetyleugenol da chiodi di garofano e PHWE di seselin e (+)-epoxysuberosin dalla pianta australiana Correa reflexa.

Abstract

Un metodo di estrazione (PHWE) di acqua calda pressurizzata sviluppato di recente che utilizza la macchina da caffè espresso per la casa non modificato per facilitare la ricerca dei prodotti naturali ha trovato anche applicazioni come strumento di insegnamento efficace. In particolare, questa tecnica è stata utilizzata per introdurre gli studenti universitari secondo e terzo anno agli aspetti della chimica di prodotti naturali in laboratorio. In questo rapporto, vengono presentati due esperimenti: il PHWE di eugenolo e acetyleugenol da chiodi di garofano e il PHWE di seselin e (+)-epoxysuberosin da specie vegetali endemiche australiano Correa reflexa. Utilizzando PHWE in questi esperimenti, l'estratto grezzo spicchio, arricchita in eugenolo e acetyleugenol, è stata ottenuta in 4-9% w/w da spicchi di secondo anno laureandi e seselin e (+)-epoxysuberosin sono stati isolati in rendimenti di fino a 1,1% w/w e 0,9% w/w da C. reflexa di studenti del terzo anno. L'esercizio precedente è stato sviluppato come un sostituto per l'esperimento di distillazione di vapore tradizionale che fornisce un'introduzione alle tecniche di estrazione e separazione, mentre l'attività di quest'ultimo caratterizzato da metodi di insegnamento guidato-inchiesta nel tentativo di simulare prodotti naturali bioprospecting. Questo deriva principalmente dalla natura rapida di questa tecnica PHWE rispetto a metodi di estrazione di tipo tradizionale che sono spesso incompatibili con i vincoli di tempo connessi con gli esperimenti del laboratorio dello studente non laureato. Questo metodo PHWE rapido e pratico può essere utilizzato per isolare in modo efficiente varie classi di molecole organiche da una gamma di specie di piante. La natura complementare di questa tecnica rispetto a metodi più tradizionali, inoltre è stata dimostrata in precedenza.

Introduzione

L'isolamento e l'identificazione dei prodotti naturali sono di fondamentale importanza per la comunità scientifica e la società più in generale. 1 Bioprospecting, alla ricerca di preziose molecole organiche presenti in natura, rimane un processo indispensabile nella scoperta di nuovi farmaci e agenti terapeutici potenziali. Si stima che, a partire dal 1981-2014 ~ 75% di tutti i farmaci approvati piccola molecola erano prodotti naturali, naturale prodotto derivato o naturale prodotto di ispirazione. 1 inoltre, prodotti naturali possiedono enormi diversità strutturali e chimiche. Per questo motivo, essi rappresentano anche preziosi ponteggi chimici che possono essere direttamente utilizzati nella sintesi organica o nello sviluppo di ligandi chirali e catalizzatori. 2 , 3

Tradizionalmente, relativamente dispendiose procedure come la macerazione, estrazione di Soxhlet e distillazione a vapore sono stati il cardine della ricerca incentrata sull'isolamento di metaboliti secondari da piante. 4 tecniche di estrazione più moderni, tra cui estrazione accelerata con solvente, si sono concentrati su riducendo i tempi di estrazione e stabilendo protocolli più verde. 4 , 5 nel 2015, è stato segnalato un originale metodo di estrazione (PHWE) di acqua calda pressurizzata. 6 questa tecnica impiegata una macchinetta della famiglia non modificato per facilitare l'estrazione rapida e particolarmente efficiente di acido shikimico dall'anice stellato. Macchine espresso sono stati specificamente progettate e ingegnerizzate per estrarre molecole organiche da terra in modo appropriato i chicchi di caffè. Per raggiungere questo, questi strumenti riscaldare l'acqua a temperature fino a 96 ° C e a pressioni di in genere 9 bar. 7 con questo in mente, forse non è sorprendente che macchine da caffè espresso possono essere utilizzate per estrarre in modo efficiente prodotti naturali da una fascia di materiale vegetale.

Studi successivi, che coinvolge una varietà di specie di piante terrestri hanno dimostrato la capacità di questa tecnica PHWE di estrarre in modo efficiente prodotti naturali attraverso una gamma relativamente ampia di polarità. 6 , 8 , 9 , 10 , 11 , 12 , 13 , 14 , 15 inoltre, composti contenenti gruppi funzionali in qualche modo sensibili, come aldeidi, epossidi, glicosidi e potenzialmente epimerizable stereogenico centri erano tipicamente influenzate dal processo di estrazione. Inoltre è stata dimostrata la natura complementare di questa tecnica rispetto a metodi più tradizionali. 12 , 16 metodo di questo PHWE è stato impiegato anche per isolare multi-grammo quantità di prodotti naturali, che sono stati utilizzati per preparare derivati romanzo prodotto naturale e nella sintesi della molecola complessa più in generale. 8 , 11 , 17

È stato identificato che questo nuovo metodo PHWE potrebbe servire come uno strumento didattico utile che poteva essere incorporato nel laboratorio dello studente non laureato. Questo deriva principalmente dalla natura rapida di questa tecnica riguardante i metodi di estrazione di tipo tradizionale che sono spesso incompatibili con i vincoli di tempo connessi con gli esperimenti del laboratorio dello studente non laureato. Di conseguenza, questa tecnica ha soppiantato l'esperimento di laboratorio di chimica laurea tradizionale incentrato sull'estrazione di eugenolo dai chiodi di garofano che impiegano la distillazione a vapore presso l'Università di Tasmania. 9 , 18 da quel momento, variazioni di questo esperimento sono state adottate da altre università e un esperimento modificato concentrandosi sul PHWE di chiodi di garofano ora caratteristiche del programma di laboratorio di chimica dello studente non laureato presso l'Università di Sydney (vide infra ).

Al fine di dimostrare la praticità e la fattibilità dell'impiego di questo nuovo approccio PHWE per fini didattici, due protocolli sono presentati nell'ambito di questo studio. La prima parte della presente relazione mette in evidenza un esperimento su PHWE di eugenolo e acetyleugenol dai chiodi di garofano, che fa parte del programma dello studente non laureato laboratorio secondo anno presso l'Università di Sydney (Figura 1). Questo esperimento serve ad introdurre gli studenti alla chimica di prodotti naturali durante lo sviluppo di abilità pratiche fondamentali. La seconda parte presenta un esperimento su PHWE di specie vegetali endemiche australiano Correa reflexa che fa parte del programma dello studente non laureato laboratorio terzo anno presso l'Università di Tasmania (Figura 2). Questo esperimento è progettato per simulare bioprospecting prodotti naturali e tecniche di laboratorio di nucleo di rafforzare. 11

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Protocollo

Nota: È consigliabile che tutte le procedure vengono eseguite in una cappa aspirante. Studenti devono indossare dispositivi di protezione individuale appropriati a tutte le ore in laboratorio e le schede di sicurezza (SDS) che associate a ciascun reagente devono essere consultate prima dell'uso.

1. PHWE di chiodi di garofano: isolamento di eugenolo e acetyleugenol

  1. Estrazione di eugenolo e acetyleugenol dai chiodi di garofano
    1. Posto grossolanamente chiodi di garofano macinati (12,5 g) in un becher da 250 mL.
    2. Aggiungere sabbia (12,5 g) per la macina di chiodi di garofano e mescolare bene.
    3. Raccogliere un portafiltro (campione vano) e caricare il cestello con l'intera miscela di chiodi di garofano-sabbia. Comprimere leggermente il campione con il pressino.
      Nota: Non comprimere troppo la miscela o liquido non scorre attraverso.
    4. Posizionare il portafiltro nella macchina caffè espresso e posizionare un becher da 250 mL pulito sotto di esso. Aggiungere una soluzione al 30% etanolo/H2O al serbatoio dell'acqua della macchina espresso, se è di meno che mezzo pieno.
    5. Utilizzare la macchina espresso per raccogliere 100 mL dell'estratto.
      Nota: Consultare un istruttore se la macchina sembra essere intasato.
    6. Consentire il portafiltro finire gocciolante e quindi rimuoverlo dalla macchina caffè espresso.
      Attenzione: La macina e le aree circostanti di metallo sarà calde.
    7. Con una spatola, rimuovere la macina di chiodi di garofano dal portafiltro e gettare nel cestino dei rifiuti.
    8. Risciacquare i residui solidi dal portafiltro con H2O sotto un rubinetto nel lavandino e restituirlo per la prossima persona da utilizzare.
    9. Cool lo spicchio estrarre in un bagno di ghiaccio, fino a quando la temperatura è ridotta di almeno 30 ° C.
    10. Posizionare l'estratto in un imbuto separatore da 250 mL, aggiungere 30 mL di esano e agitare delicatamente.
    11. Posto nell'imbuto separatore in un morsetto ad anello montato su uno stand della storta e consentire gli strati acquosi ed organici di separare poi raccogliere lo strato acquoso (inferiore) nuovamente dentro il becher da 250 mL.
      Nota: Può prendere per 10 minuti per i livelli separare. Gli studenti sono invitati a eseguire Ottimizzazione solvente di TLCs durante l'attesa per la prima separazione si verificano (vedere i passaggi 1.2).
    12. Trasferire lo strato organico (superiore) (che contiene il prodotto) in una beuta pulito 250 mL e poi versare lo strato di fondo (acquoso) nuovamente dentro l'imbuto separatore.
    13. Estrarre lo strato acquoso un ulteriore due volte con esano (2 x 30 mL).
    14. Combinare gli strati organici (superiori) nel pallone stesso dopo ogni estrazione.
    15. Dopo la terza estrazione liquido-liquido, versare l'Estratto organico combinato nell'imbuto separatore e lavare con 100 mL di H2O agitando vigorosamente il flacone. Raccogliere lo strato organico (in alto) in una beuta da 250 mL pulito e asciutto aggiungendo MgSO4 e agitando la beuta.
    16. Filtrare la miscela che ne derivano attraverso carta da filtro scanalato in contenuto in un imbuto di vetro in un pre-pesato pallone da 250mL.
      Nota: Il residuo solido (idrata MgSO4) può essere scartato nei rifiuti.
    17. Far evaporare il solvente (esano) dal filtrato raccolto utilizzando un evaporatore rotante (bagno temperatura acqua: 60 ° C, pressione di vuoto: 350 mbar) e ripesare la beuta contenente l'olio risultante.
  2. Ottimizzazione del sistema solvente di cromatografia di strato sottile (TLC)
    Nota: Come un gruppo, gli studenti verranno assegnati un sistema solvente da 100:0 acetone: cicloesano a 0:100 acetone: cicloesano dall'istruttore per identificare il rapporto che fornisce la risoluzione massima di eugenolo da acetyleugenol.
    1. Ottenere una soluzione di riferimento di TLC di eugenolo puro e acetyleugenol.
      Nota: Le soluzioni di riferimento di TLC necessarie di eugenolo puro e acetyleugenol sono state preparate dai tecnici di laboratorio prima della sessione di laboratorio.
    2. Su un piatto di TLC, segnare una linea di base ~1.5 cm dal fondo con una matita morbida. Tracciare tre punti equidistanti.
    3. Utilizzare uno spotter TLC per individuare una goccia della soluzione di riferimento di puro eugenolo TLC in una corsia, uno spot di soluzione di riferimento di puro acetyleugenol TLC in terza corsia e un posto di ciascuno nella seconda corsia (co-posto).
    4. Verificare la presenza di eugenolo e acetyleugenol sulla piastra TLC visualizzando la piastra sotto una lampada UV (254 nm) in TLC visualizzazione mobile.
      Nota: Dovrebbe esserci macchie nere piccole (1-2 mm di larghezza) sulla piastra dove le soluzioni di riferimento di TLC sono state avvistate. Se ci sono macchie o le macchie appaiono sbiadite, applicare un altro punto della soluzione appropriata di TLC fino a quando si osserva una macchia nera sotto la luce UV.
    5. Aggiungere 10 mL della miscela solvente allocata a un barattolo di TLC pulito e asciutto.
      Nota: L'altezza di solvente nel vaso non superi ~ 1 cm.
    6. Con una pinzetta, posizionare la piastra di TLC preparata nel vaso del TLC. Chiudere il coperchio del barattolo.
      Nota: Il solvente deve trovarsi di sotto della linea di base della piastra TLC.
    7. Consentire il solvente viaggiare la piastra di TLC. Una volta che il solvente è ~ 1 cm dalla parte superiore della piastra, rimuovere la piastra di TLC dal vaso con le pinzette e segna la linea del fronte del solvente con una matita.
    8. Il solvente evapora dalla piastra di TLC (~ 1 min) e poi Mostra la piastra di TLC sotto una lampada UV (254 nm). Con una matita, cerchio le macchie nere osservate sulla piastra di TLC.
    9. Calcolare il coefficiente di conservazione (Rf) di eugenolo e acetyleugenol dividendo la distanza percorsa dal composto dalla distanza percorsa dal solvente.
    10. Calcolare la differenza tra i valori dif R per eugenolo e acetyleugenol (ΔRf).
    11. Condividere i risultati con il resto della classe. Registrare i valori di ritenzione acquistati dagli altri studenti con altri rapporti di solventi.
    12. Identificare quale sistema solvente sarà migliore per analizzare la soluzione grezza eugenolo e passaggi di purificazione successiva.
      Nota: Il miglior rapporto solvente TLC fornirà la massima separazione tra eugenolo e acetyleugenol indicato con il valore dif ΔR più grande. Se ΔRf è tracciata contro composizione solvente, il grafico dovrebbe essere simile a una curva a campana.
  3. Separazione di eugenolo e acetyleugenol di estrazione liquido-liquido
    1. Aggiungere l'estratto grezzo contenenti eugenolo, ottenuto dal passaggio 1.1.17 esano (10 mL) e versare la soluzione che ne derivano in un imbuto separatore da 250 mL.
    2. Risciacquare il pallone con esano (10 mL) e aggiungere a questo l'imbuto separatore.
    3. Estrarre la soluzione di esano con 3 M NaOH acquoso (2 x 25 mL) tramite estrazione liquido-liquido. Raccogliere e combinare gli strati di fondo acquoso in una beuta da 250 mL da ogni estrazione. Raccogliere lo strato organico in una beuta da 50 mL e asciugare aggiungendo MgSO4 e agitando la beuta.
      Attenzione: NaOH è corrosivo. Evitare il contatto con la pelle.
      Nota: Acetyleugenol rimane nello strato organico, mentre l'eugenolo è ora nell'estratto acquoso alcalino (strati di fondo).
    4. Mantenere l'organico strato (soluzione organica A) per un'analisi successiva di TLC.
    5. Agitare il matraccio conico contenente la frazione acquosa alcalina dal punto 1.3.3 in un bagno di acqua e ghiaccio e lentamente aggiungere 10 M HCl acquoso fino a formare un'emulsione bianca; controllare l'acidità con la carta di colore rosso di Congo, utilizzando una pipetta per trasferire una goccia della soluzione sulla carta pH (dovrebbe girare blu).
      Attenzione: HCl è corrosivo. Evitare il contatto con la pelle. Aggiunta di HCl può causare bolle vigoroso, HCl dovrebbe aggiungersi con attenzione, mantenere il matraccio conico su ghiaccio.
      Nota: Un totale di 20-30 mL di HCl (10 M di una soluzione acquosa) sarà richiesto.
    6. Estrarre l'emulsione acquosa latteo con esano (2 x 30 mL), mediante estrazione liquido-liquido in un separatore beuta da mL 250. Assicurarsi che la temperatura dell'estratto acquoso sia a temperatura ambiente o inferiore prima di aggiungere l'esano. Combinare i due estratti di esano in una beuta da mL 100 pulito.
      Nota: L'eugenolo sarà ora nella combinata organici (top) strati (soluzione organica B).
    7. Aggiungere MgSO4 per asciugare la soluzione organica B.
    8. Analizzare organica soluzione A, soluzione organica B, riferimento TLC puro eugenolo e riferimento TLC acetyleugenol da TLC usando il rapporto solvente ottimizzato a TLC identificato nella sessione precedente.
    9. Filtro soluzione organica A e B attraverso carta da filtro scanalata in separata palloni a turno-fondo 250mL pre-pesati. Scartare il residuo solido (idrata MgSO4) nei rifiuti.
    10. Rimuovere il solvente dai palloni turno-fondo utilizzando un evaporatore rotante (bagno temperatura acqua: 60 ° C, pressione di vuoto: 350 mbar).
    11. Aggiungere etere etilico (5 mL) per ogni pallone e trasferire la acetyleugenol purificata (soluzione organica A) ed eugenolo (soluzione organica B) in una fiala senza etichetta, prepesata utilizzando un imbuto.
    12. Risciacquare la beuta con ulteriore di etere etilico (5 mL) nel flaconcino. Far evaporare il solvente mediante evaporatore rotante (acqua temperatura del bagno: 50 ° C, pressione di vuoto 800 mbar) con allegato un flaconcino. Registrare la resa ed etichettare il flacone in modo appropriato.
    13. Analizzare organica soluzione A, soluzione organica B, riferimento TLC puro eugenolo e riferimento TLC acetyleugenol da TLC usando il rapporto solvente ottimizzato a TLC identificato nella sessione precedente.
      Nota: Soluzioni acquose possono essere versate nel lavandino per lo smaltimento. Esano ed etere rifiuti devono essere smaltiti nelle bottiglie dei rifiuti organiche non clorurati.

2. PHWE di Correa reflexa : isolamento di seselin e (+)-epoxysuberosin

  1. Sessione 1. PHWE di Correa reflexa
    1. Macinare Correa reflexa foglie (10 g) in un macinino elettrico delle spezie e quindi trasferire il materiale vegetale di terra in un becher da 250 mL.
      Nota: Rettifica dovrebbe prendere 20-30 secondi.
    2. Aggiungi ~ 2G di sabbia grossolana per il becher contenente materiale vegetale.
    3. Mix e pack nel cesto del portafiltro (campione vano). Comprimere il campione con il pressino.
      Nota: Non premere eccessivamente pack il campione.
    4. Aggiungere ~ 300 mL di soluzione al 35% etanolo/H2O il serbatoio della macchina espresso.
    5. Posizionare il portafiltro nella macchina caffè espresso e posizionare un becher da 250 mL pulito sotto di esso.
    6. Raccogliere ~ 100 mL di estratto, attendere ~ 1 minuto e poi raccogliere altri 100 mL.
      Attenzione: La macchina ed estratti sarà caldi a questo punto.
    7. Raffreddare la miscela in bagno di ghiaccio e far evaporare l'etanolo mediante un evaporatore rotante (bagno temperatura acqua: ~ 40 ° C).
    8. Trasferire l'estratto acquoso di un imbuto separatore ed estrarre con acetato di etile (4 x 50 mL).
      Nota: Ora è necessario per consentire di emulsioni separare tra le estrazioni.
    9. Combinare gli estratti organici, a secco con l'aggiunta di MgSO4 e vorticoso la beuta, filtrare utilizzando un imbuto di vetro sinterizzato ed evaporare utilizzando un evaporatore rotante (bagno temperatura acqua: ~ 35 ° C) per fornire l'estratto grezzo.
    10. Ottenere uno spettro di risonanza magnetica nucleare (NMR) 1H (Vedi l'istruttore per l'assistenza). 11
    11. Eseguire analisi TLC di greggio estratto per determinare un appropriato sistema solvente per isolare i composti che sono stati estratti.
      Nota: TLC analisi viene eseguita per analogia alle procedure descritte al punto 1.2.
  2. Sessione 2. Separazione di seselin e (+)-epoxysuberosin da flash colonna cromatografia11,19
    Nota: Il seguente protocollo prevede l'utilizzo di cromatografia a colonna flash per la separazione di composti organici. Si prega di consultare un istruttore per dimostrare come imballare una colonna di gel di silice flash.
    1. Posto la colonna (~ 30 mm di diametro) in un morsetto montato ad un basamento della storta. Posto una beuta da 100 mL sotto la colonna.
    2. Riempire la colonna con gel di silice (60 μm flash grado) ad un livello di ~ 10 cm e quindi aggiungere esano (~ 100 mL) per la colonna.
    3. Inserire un tappo di vetro nella colonna, rimuovere la colonna dalla pinza e agitare per ottenere un impasto. Sistemare la colonna nel morsetto e poi lasciare che la miscela di stabilirsi.
    4. Aprire il rubinetto della colonna e, utilizzando un adattatore gas associato ad una linea di aria compressa, vuota sulla colonna per lasciare ~ 2mm di solvente sopra il letto di gel di silice. Rimuovere l'adattatore gas quindi chiudere il rubinetto.
    5. Utilizzare l'esano raccolti nel matraccio conico (~ 5 mL) per lavare giù qualsiasi gel di silice dalle pareti della colonna con una pipetta Pasteur dotata di un setto di gomma.
    6. Ripetere il passaggio 2.2.4 poi aggiungere un piccolo strato di sabbia (~ 1 cm) nella colonna.
    7. Aggiungere il diclorometano (~ 1mL) nel matraccio contenente il greggio estratto dal passaggio 2.1.9. Caricare accuratamente la soluzione conseguente sulla colonna utilizzando una pipetta Pasteur dotata di un setto di gomma. Aprire il rubinetto della colonna e lasciare il campione essere assorbito il gel di silice.
    8. Ripetere il passaggio 2.2.7 due volte un ulteriore.
    9. Aggiungere con cautela esano (~ 20 mL) alla colonna. Ripetere il punto 2.2.4.
    10. Aggiungere con cautela (~ 180 mL di una soluzione di acetato di etile/esano 15%). Aperto il rubinetto della colonna e, utilizzando un adattatore gas collegato ad una linea di aria compressa, vuota sulla colonna per lasciare ~ 2mm di solvente sopra il letto di gel di silice, raccogliendo le frazioni in provette 10 mL.
      Nota: Questo permetterà seselin di essere isolato.
    11. Combinare le frazioni di provetta contenente seselin in un pallone a fondo tondo da 250 mL e far evaporare utilizzando un evaporatore rotante (bagno temperatura acqua: ~ 35 ° C).
      Nota: Analisi TLC viene utilizzato per determinare questo e viene eseguita per analogia alle procedure descritte al punto 1.2.
    12. Aggiungere con cautela (~ 75 mL di una soluzione di acetato di etile/esano 25%). Aperto il rubinetto della colonna e, utilizzando un adattatore gas collegato ad una linea di aria compressa, vuota sulla colonna per lasciare ~ 2mm di solvente sopra il letto di gel di silice, raccogliendo le frazioni in provette 10 mL.
      Nota: Questo permetterà (+)-epoxysuberosin di essere isolato.
    13. Combinare le frazioni di provetta contenente (+)-epoxysuberosin in un round di 250 mL fondo boccetta ed evaporare utilizzando un evaporatore rotante (bagno temperatura acqua: ~ 35 ° C).
      Nota: Analisi TLC viene utilizzato per determinare questo e viene eseguita per analogia alle procedure descritte al punto 1.2.
    14. Campioni di composti isolati vengono analizzati utilizzando la spettroscopia NMR. 11
      Nota: Gli esperimenti di spettroscopia NMR sono eseguiti da un tecnico di laboratorio.

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Risultati

PHWE di chiodi di garofano. Quando si tenta di eseguire il passaggio di estrazione liquido-liquido, gli studenti incontrano spesso emulsioni (l'aggiunta di salamoia non era in genere efficace). In questa fase, gli studenti sono stati incaricati di lasciare che la miscela di stand in imbuto mentre hanno esplorato gli effetti della composizione di eluente sulla separazione di eugenolo e acetyleugenol da TLC. Dovrebbe essere notato che esano può essere sostituito con eptano o diclorometano n...

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Discussione

La procedura classica per l'isolamento di eugenolo dai chiodi di garofano tramite distillazione a vapore è stata parte del programma di laboratorio di chimica intermedia presso l'Università di Sydney per decenni, ma è stata modernizzata per impiegare la metodologia PHWE nel 2016 (Figura 1). 9 , 18 ciò ha fornito un numero di vantaggi. In primo luogo, utilizzando macchine da caffè espresso della famiglia nell'ambiente di laboratorio i...

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Dichiarazioni

Gli autori non hanno nulla a rivelare.

Ringraziamenti

Gli autori riconoscono la scuola di scienze naturali - chimica, Università della Tasmania e la scuola di chimica, The University of Sydney per il sostegno finanziario. B.J.D. e J.J. ringraziare il governo australiano per ricerca formazione programma di borse di studio.

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Materiali

Elenco dei materiali utilizzati in questo articolo
NomeAziendaNumero di catalogoCommenti
macchine per caffè espressoBreville/SunbeamMacchina per caffè espresso Breville modello 800ES / Sunbeam EM3820 Café Evporatori
Chiodi diBuchi e Heidolph
(materiale vegetale)Dijon Food Pty LtdI chiodi di garofano devono essere macinati in un robot da cucina per gli studenti.
Correa reflexa (materiale vegetale)campione ottenuto in TasmaniaCampione raccolto da arbusti maturi nella riserva Thomas Crawford presso l'Università della Tasmania
sabbiaAjax1199
etanoloRedoc ChemicalsE95 F3
esaniAjax251
solfato di magnesioAjax1548
dietil etereMerck1009215000
silice su lastre TLCMerck1055540001
eugenoloMerck1069620100
acetato di eugenileAldrichW246905
acetoneRedox ChemicalsAceton13
cicloesanoChemSupplyCA019
gel di silice 60Traiano513431240 - 63um (230-400mesh)
Congo carta rossaChemSupplyIS070-100S
32% acido cloridricoAjax256
rotativi Espresso II garofano

Riferimenti

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  11. Deans, B. J., Just, J., Chetri, J., Burt, L. K., Smith, J. N., Kilah, N. L., de Salas, M., Gueven, N., Bissember, A. C., Smith, J. A. Pressurized Hot Water Extraction as a Viable Bioprospecting Tool: Isolation of Coumarin Natural Products from Previously Unexamined Correa (Rutaceae). ChemistrySelect. 2, 2439-2443 (2017).
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