Qui viene presentato un metodo sicuro di transesterificazione assistita da ultrasuoni per oli vegetali utilizzando un catalizzatore alcalino. Il metodo è rapido ed efficiente per la preparazione di prodotti a base di biodiesel puro.
Articolo metodologico
Preparazione assistita da ultrasuoni di prodotti biodiesel da oli vegetali
In questo articolo
Sommario
Abstract
Utilizzando l'olio vegetale come materia prima sostenibile, questo studio presenta un approccio innovativo alla transesterificazione assistita da ultrasuoni per la sintesi del biodiesel. Questa procedura catalizzata da alcali sfrutta gli ultrasuoni come potente input di energia, facilitando la rapida conversione dell'olio extra vergine di oliva in biodiesel. In questa dimostrazione, la reazione viene eseguita in un bagno ultrasonico in condizioni ambientali per 15 minuti, richiedendo un rapporto molare di 1:6 tra olio extra vergine di oliva e metanolo e una quantità minima di KOH come catalizzatore. Vengono inoltre riportate le proprietà fisico-chimiche del biodiesel. Sottolineando i notevoli vantaggi della transesterificazione assistita da ultrasuoni, questo metodo dimostra notevoli riduzioni dei tempi di reazione e di separazione, raggiungendo una purezza quasi perfetta (~100%), rese elevate e una generazione di rifiuti trascurabile. È importante sottolineare che questi benefici sono raggiunti all'interno di un quadro che dà priorità alla sicurezza e alla sostenibilità ambientale. Questi risultati convincenti sottolineano l'efficacia di questo approccio nella conversione dell'olio vegetale in biodiesel, posizionandolo come un'opzione praticabile sia per la ricerca che per le applicazioni pratiche.
Introduzione
Il biodiesel, derivato da oli e grassi comuni di origine vegetale, emerge come una soluzione sostenibile per mitigare la dipendenza dal petrolio1. Questo sostituto rinnovabile consente di ridurre le emissioni di gas serra, in particolare di anidride carbonica, facendo affidamento su risorse sostenibili. Inoltre, il biodiesel presenta vantaggi distinti rispetto al diesel di petrolio, caratterizzato da una composizione priva di zolfo, dalla natura non tossica e dalla biodegradabilità. Come alternativa ai combustibili fossili convenzionali, il biodiesel si allinea alla politica Net Zero delle Nazioni Unite (ONU), riducendo la nostra dipendenza dai combustibili fossili non rinnovabili e mitigando gli effetti negativi del cambiamento climatico. Il biodiesel offre un percorso promettente per soddisfare l'attuale fabbisogno energetico, rendendolo una scelta potente per un futuro più verde2.
Il metodo predominante utilizzato per la produzione di biodiesel prevede la transesterificazione, un processo chimico in cui i trigliceridi presenti negli oli e nei grassi reagiscono con un alcol, tipicamente metanolo o etanolo, in presenza di un catalizzatore in condizioni di temperatura elevata 1,2,3,4. Questa reazione produce esteri alchilici degli acidi grassi, il componente principale del biodiesel. Vari tipi di oli vegetali fungono da materie prime primarie per la produzione di biodiesel, tra cui sia gli oli commestibili5 (ad esempio, l'olio extra vergine di oliva e l'olio di mais) che gli oli non commestibili 6,7,8 (ad esempio, l'olio di semi di cappero), nonché gli oli usati9. Il metanolo è più comunemente usato per questo processo di transesterificazione in quanto è un alcol relativamente economico. Inoltre, una serie di catalizzatori come l'acido solforico, l'acido fosforico, l'idrossido di potassio, l'idrossido di sodio o enzimi come la lipasi possono essere utilizzati per accelerare il processo di transesterificazione 1,2,3,4. Tradizionalmente, la miscela di reazione viene riscaldata a riflusso per periodi prolungati, in genere 30 minuti o più. Il riscaldamento non è efficiente dal punto di vista energetico come gli ultrasuoni, ma comporta anche rischi per la sicurezza5. Di conseguenza, è necessario un processo di transesterificazione più sicuro, più veloce e più efficiente dal punto di vista energetico.
L'irradiazione ad ultrasuoni emerge come un'alternativa superiore alle fonti di energia convenzionali come il calore, la luce e l'elettricità, principalmente a causa del fenomeno della cavitazione acustica10. Questo fenomeno, caratterizzato dalla formazione, espansione e collasso violento di bolle, genera hotspot localizzati con temperature che raggiungono circa 5000 K e pressioni di 1000 atm. Tali condizioni estreme, abbinate a velocità di riscaldamento e raffreddamento rapide (oltre10-10 K/s), forniscono l'energia necessaria per un'ampia gamma di reazioni chimiche per avvenire in modo efficiente a temperatura ambiente, comprese quelle precedentemente ritenute irraggiungibili con mezzi convenzionali10. La sintesi assistita da ultrasuoni sta rapidamente guadagnando terreno in diverse aree di ricerca. In particolare, l'interesse per la sintesi assistita da ultrasuoni nella sintesi organica e nei materiali allo stato solido è guidato dalla sua natura ecologica, dall'efficienza energetica e dai tempi di reazione ridotti in condizioni ambientali 5,11,12,13,14,15,16 . Qui viene introdotta una tecnica rapida ed efficace per la transesterificazione sicura assistita da ultrasuoni di oli vegetali utilizzando un catalizzatore alcalino che produce prodotti biodiesel puri in un breve lasso di tempo. Sebbene l'olio extra vergine di oliva funga da mezzo dimostrativo in questo studio, è imperativo notare che il metodo ultrasonico è applicabile a uno spettro di oli vegetali 5,17.
Protocollo
1. Fonte e preparazione dell'olio
- Aggiungere 2,0 mL di metanolo di grado HPLC in una provetta da centrifuga da 15 mL.
ATTENZIONE: Il metanolo è un liquido altamente infiammabile. È tossico se ingerito, a contatto con la pelle o inalato e provoca danni agli occhi. Assicurarsi di indossare dispositivi di protezione individuale (DPI) quando si lavora con il metanolo e di utilizzarli nella cappa aspirante. - Aggiungere un pellet di KOH (~0,10 g) alla provetta da centrifuga e sciogliere il solido KOH utilizzando il pulitore a ultrasuoni (40 kHz) semplicemente accendendo gli ultrasuoni.
ATTENZIONE: Il KOH è dannoso se ingerito. Provoca gravi ustioni cutanee, danni agli occhi e gravi danni agli occhi. Assicurarsi di indossare DPI quando si lavora con questa sostanza.
NOTA: Per ottenere risultati ottimali, posizionare la provetta da centrifuga all'interno di un becher pieno d'acqua, quindi posizionare il becher all'interno del bagno a ultrasuoni. Questa configurazione immersa garantisce un'esposizione completa della miscela di reazione all'irradiazione ultrasonica, massimizzandone l'efficacia.
2. Processo di transesterificazione
- Aggiungere 8,0 ml di olio extra vergine di oliva nella provetta da centrifuga.
- Tappare e chiudere bene la provetta da centrifuga e agitare energicamente la provetta da centrifuga per mescolare l'olio e la soluzione di metossido di potassio.
NOTA: Tenere stretto il tappo della centrifuga quando si agita la provetta da centrifuga. - Allentare il tappo e inserire la provetta da centrifuga nel bagno ad ultrasuoni. Accendere il bagno ad ultrasuoni per 1 minuto.
- Dopo il primo 1 minuto, chiudere bene il tappo della centrifuga e agitare nuovamente energicamente la provetta della centrifuga.
- Allentare il tappo e immergere la miscela di reazione nel bagno ad ultrasuoni per altri 14 minuti.
- Trasferire la miscela di reazione in un imbuto separatore e scolare lo strato inferiore di glicerina.
- Lavare lo strato superiore con 15 mL di soluzione satura di NaCl 3 volte, per eliminare l'eccesso di metanolo e il catalizzatore residuo dall'estere. Assicurarsi che il pH del lavaggio finale sia neutro testando con una carta pH.
- Trasferire lo strato superiore di biodiesel in una fiala asciutta e pulita, aggiungere Na2SO4 anidro alla fiala, agitare la miscela e lasciare riposare la miscela per circa 15 minuti fino a quando il biodiesel non è limpido. Utilizzare il prodotto biodiesel chiaro per la caratterizzazione.
3. Caratterizzazione del biodiesel
- Analisi dell'infrarosso in trasformata di Fourier (FT-IR)
- Registra gli spettri FT-IR in un'ampia gamma di 4000-400 cm-1. Misurare ogni campione aggiungendo 16 scansioni con una risoluzione di 4 cm-1. Esegui la sottrazione di fondo acquisendo uno spettro di aria fresca prima di ogni scansione del campione. Questo per garantire un'accurata correzione della linea di base e una contaminazione del campione ridotta al minimo. Prima di ogni nuovo campione, pulire la piastra ATR con metanolo, quindi asciugarla con salviette prive di lanugine.
- Analisi della risonanza magnetica nucleare protonica (1H NMR)
- Per analizzare la composizione chimica del prodotto biodiesel, registrare gli spettri di risonanza magnetica nucleare (NMR) del biodiesel e dell'olio extra vergine di oliva su uno spettrometro NMR a 500 MHz a temperatura ambiente. Utilizzando una sonda a doppio gradiente ad alta risoluzione da 5 mm, preparare ogni campione sciogliendo 50 mg del campione in 0,7 mL di cloroformio deuterato (CDCl3) contenente lo 0,05% di tetrametilsilano (TMS) come standard interno. Acquisizione di spettriNMR 1 H utilizzando il programma TOPSPIN con 16 scansioni e riferimento allo standard TMS a 0,0 ppm.
ATTENZIONE: CDCl3 è dannoso se ingerito e tossico se inalato. Provoca irritazione della pelle e grave irritazione degli occhi. Indossare DPI quando si lavora con questa sostanza.
- Per analizzare la composizione chimica del prodotto biodiesel, registrare gli spettri di risonanza magnetica nucleare (NMR) del biodiesel e dell'olio extra vergine di oliva su uno spettrometro NMR a 500 MHz a temperatura ambiente. Utilizzando una sonda a doppio gradiente ad alta risoluzione da 5 mm, preparare ogni campione sciogliendo 50 mg del campione in 0,7 mL di cloroformio deuterato (CDCl3) contenente lo 0,05% di tetrametilsilano (TMS) come standard interno. Acquisizione di spettriNMR 1 H utilizzando il programma TOPSPIN con 16 scansioni e riferimento allo standard TMS a 0,0 ppm.
- Analisi della viscosità
- Preparare due pipette Pasteur in vetro da 5,75 pollici e una pompa per pipette.
- Faccia due segni su ogni pipetta con una penna. Il segno superiore si trova sul corpo della pipetta e il secondo segno si trova sullo stelo stretto, a circa 2 cm di altezza dal puntale.
- Utilizzare una pompa per pipette per riempire la pipetta con olio extra vergine di oliva con il menisco in corrispondenza del segno superiore.
- Rimuovere la pompa della pipetta e avviare il cronometro. Ferma il cronometro quando l'olio extra vergine di oliva raggiunge il segno più basso.
- Ripetere i passaggi 3.3.3 e 3.3.4 con il prodotto biodiesel invece dell'olio extra vergine di oliva.
- Determinare le viscosità relative del biodiesel rispetto all'olio extra vergine di oliva cronometrando il loro passaggio attraverso una pipetta di vetro.
Viscosità relativa = (tempo dell'olio)/(tempo del biodiesel).
- Prove di infiammabilità
- Immergere un filo di cotone di circa 2 cm di lunghezza nel biodiesel e un altro filo di cotone nell'olio extravergine di oliva. Garantire la completa saturazione della corda con il rispettivo liquido. Posizionare i fili di cotone rivestiti su un foglio di alluminio.
- In un'area di laboratorio designata, lontano da solventi infiammabili, valutare la facilità di accensione di ogni filo di cotone e osservare la qualità della fiamma prodotta. Determina se un filo di cotone si accende più facilmente dell'altro. Valuta quale liquido mostra capacità di traspirazione superiori e quale sostiene una combustione più forte.
Risultati
In questa dimostrazione, la reazione di transesterificazione dell'olio extra vergine di oliva e del metanolo, catalizzata dal KOH, produce biodiesel a temperatura ambiente in un bagno ultrasonico (Figura 1)5. I materiali di partenza nella provetta da centrifuga mostrano che i reagenti sono immiscibili e divisi in due strati, come mostrato nella Figura 2A. Lo strato superiore è una miscela di metanolo e KOH mentre lo strato inferiore è composto da olio extra vergine di oliva. Per favorire l'omogeneizzazione, si consiglia una breve premiscelazione dei reagenti prima di sottoporre la provetta da centrifuga ad agitazione ultrasonica.
Dopo 1 minuto nel bagno ultrasonico, la miscela di reazione subisce una notevole omogeneizzazione, come mostrato nella Figura 2B. Dopo altri 14 minuti nel bagno a ultrasuoni, avviene la separazione del prodotto con lo strato superiore costituito da prodotti biodiesel e lo strato inferiore contenente esteri di glicerolo, come mostrato nella Figura 2C. Lasciare che la miscela si depositi per alcuni minuti migliora ulteriormente la separazione, come mostrato nella Figura 2D. Pertanto, la reazione di transesterificazione assistita da ultrasuoni produce in modo efficiente il biodiesel a temperatura ambiente e a pressione atmosferica in breve tempo. Inoltre, la reazione facilita la separazione accelerata del biodiesel dallo strato di glicerina per facilitare il work-up. I prodotti a base di biodiesel possono essere ulteriormente purificati mediante separazione in un imbuto separatore e successivo lavaggio con soluzioni sature di NaCl. La caratterizzazione del prodotto biodiesel può essere ottenuta attraverso l'analisi 1H-NMR per confermare il successo della sintesi del biodiesel.
Figura 1: Sintesi di biodiesel da oli vegetali mediante reazione di transesterificazione. L'immagine mostra le fasi di sintesi qui descritte.))) rappresenta il trattamento ad ultrasuoni; R.T. rappresenta la temperatura ambiente. Clicca qui per visualizzare una versione più grande di questa figura.
Figura 2: Miscela di reazione. Le immagini mostrano la miscela di reazione (A) al tempo 0 min, (B) dopo 1 minuto di trattamento ultrasonico, (C) subito dopo aver terminato (dopo 15 minuti di trattamento ultrasonico) e (D) a 5 minuti dopo la fine della reazione. Clicca qui per visualizzare una versione più grande di questa figura.
Gli spettri FT-IR dell'olio extra vergine di oliva (Figura 3A) e del biodiesel (Figura 3B) vengono analizzati per confermare la produzione di biodiesel. Il picco a 1435 cm-1 è presente nel biodiesel che mostra una curvatura asimmetrica del CH3 , mentre questo picco è assente nell'olio extra vergine di oliva. Il picco a 1195 cm-1 mostra che lo stiramento O-CH3 è presente nel biodiesel, ma questo picco è assente nell'olio extra vergine di oliva. Tre picchi sono presenti sia nell'olio extravergine di oliva che nel biodiesel: i picchi tra 2800-3000 cm-1 mostrano lo stiramento CH2 e lo stiramento asimmetrico CH3 e CH2 , e il picco tra 1700-1800 cm-1 mostra il tratto di C = O. Una banda a 721-723 cm-1 indica un doppio legame Z (cis) nella catena idrocarburica del biodiesel. (Z)-L'insaturazione abbassa il punto di fusione del prodotto. I risultati sono coerenti con la letteratura precedente18.
Figura 3: Spettro FT-IR. Lo spettro FT-IR misurato da 4000-400 cm-1 per (A) olio extra vergine di oliva e (B) biodiesel. Clicca qui per visualizzare una versione più grande di questa figura.
Per i risultati NMR di 1ora, l'olio extra vergine di oliva contiene un multipletto a δ = 4,1-4,3 ppm e un multipletto a δ = 5,2-5,3 ppm per i suoi protoni gliceril (Figura 4A). Il prodotto biodiesel mostra un'assenza di protoni glicerilici, mostrando un singoletto a δ = 3,67 ppm per i protoni metilici all'interno dell'estere metilico (Figura 4B). I picchi sono coerenti con la letteratura precedente19,20. Questo singoletto differisce dal singoletto CH3 (δ = 3,49 ppm) osservato in MeOH. Sulla base dei risultati della NMR 1H, è evidente che il metodo assistito da ultrasuoni può produrre biodiesel con una purezza vicina al 100%.
Figura 4: SpettroNMR 1 H. Lo spettro NMR 1H (500 MHz) in CDCl3 di (A) olio extra vergine di oliva con la corrispondente assegnazione dei picchi maggiori dell'unità di glicerolo e delle catene di acidi grassi e (B) biodiesel con corrispondente assegnazione dei picchi maggiori di estere metilico e delle catene di acidi grassi. Gli spettri dimostrano i diversi gruppi funzionali nell'olio vegetale e nel biodiesel e la purezza del prodotto biodiesel. Clicca qui per visualizzare una versione più grande di questa figura.
Il biodiesel, che ha una viscosità più vicina a quella del diesel di petrolio, è circa 8 volte meno viscoso dell'olio extra vergine di oliva. L'olio extra vergine di oliva, con il suo svantaggio di viscosità 10 volte, lo rende poco pratico per i sistemi di alimentazione.
Quando è stato testato per l'infiammabilità, lo spago di cotone imbevuto di biodiesel si è acceso più velocemente e ha bruciato più intensamente di quello imbevuto di olio extra vergine di oliva. Ciò suggerisce il potenziale del biodiesel come alternativa al gasolio.
Discussione
In questa dimostrazione, viene chiarito un metodo assistito da ultrasuoni per la produzione di biodiesel catalizzato da basi per un'efficacia ottimale. Per ottenere risultati ottimali, la provetta da centrifuga deve essere posizionata all'interno di un becher riempito d'acqua e quindi il becher deve essere posizionato all'interno del bagno ad ultrasuoni. Questa configurazione immersa garantisce l'esposizione completa della miscela di reazione al trattamento ad ultrasuoni, massimizzandone l'efficacia. Se lo si desidera, è possibile utilizzare anche un rack per centrifuga per sostituire il becher all'interno del bagno a ultrasuoni, riducendo ulteriormente il rumore degli ultrasuoni.
La corretta selezione del solvente è un altro componente critico per la sintesi del biodiesel mediante sintesi assistita da ultrasuoni. Sebbene sia il metanolo che l'etanolo siano solventi verdi21 e possano essere utilizzati per produrre biodiesel, rispetto all'etanolo, il metanolo offre diversi vantaggi, tra cui economicità, tempi di reazione più rapidi, separazione efficiente della glicerina e valutazione della purezza amichevole utilizzando 1H NMR22. Pertanto, in questa dimostrazione viene utilizzato il metanolo. Inoltre, il prodotto biodiesel ottenuto dal metanolo è più facile da caratterizzare utilizzando H1 NMR5.
L'acqua rappresenta una sfida significativa nella transesterificazione dell'olio vegetale, ostacolando sia l'efficienza del catalizzatore che la purezza del biodiesel. L'acqua in eccesso innesca l'idrolisi, convertendo il prezioso biodiesel in acidi grassi liberi problematici che reagiscono con il catalizzatore alcalino, formando un sapone problematico. Questo sapone impedisce la separazione e la purificazione, riduce l'attività del catalizzatore e, in ultima analisi, riduce la resa del biodiesel. Tuttavia, la miscela di reazione in un sistema chiuso causerà una minore resa di biodiesel. Pertanto, il tappo della provetta da centrifuga deve essere allentato durante il trattamento a ultrasuoni.
Il metodo assistito da ultrasuoni è vantaggioso rispetto ai metodi di riscaldamento convenzionali perché il biodiesel può essere sintetizzato in modo accurato, preciso e rapido a temperatura ambiente e pressione atmosferica. In questo metodo, il biodiesel viene sintetizzato a temperatura ambiente e pressione atmosferica, il che è più efficiente dal punto di vista energetico e più sicuro rispetto ai metodi di riscaldamento convenzionali. Pertanto, il metodo assistito da ultrasuoni è un metodo più ecologico rispetto al metodo di riscaldamento convenzionale. Grazie al rispetto dell'ambiente, all'efficienza energetica e al breve tempo di reazione in condizioni ambientali, il biodiesel può essere preparato in 15 minuti utilizzando il metodo assistito da ultrasuoni. Questo metodo è applicabile anche ad altri oli vegetali, come l'olio di soia, l'olio di mais, l'olio di canola, l'olio di arachidi e l'olio d'oliva. I risultati sono stati riportati nella nostra precedente pubblicazione5. Questi oli vegetali sono disponibili in commercio e facilmente accessibili, consentendo una più ampia adozione del metodo assistito da ultrasuoni.
È possibile utilizzare diversi bagni a ultrasuoni (40 kHz), inclusi pulitori a ultrasuoni a basso costo o pulitori per gioielli a ultrasuoni, anche se il tempo di reazione può variare. Rispetto a una sonda a ultrasuoni, un bagno a ultrasuoni ha una frequenza, che è il limite di questo metodo. Poiché il tempo di reazione è breve e più reazioni possono essere eseguite contemporaneamente nel bagno ultrasonico, il metodo ad ultrasuoni può essere utilizzato anche nei corsi di laboratorio come un buon esempio per introdurre agli studenti l'applicazione di 12 principi della chimica verde come l'uso di materie prime rinnovabili, la progettazione per l'efficienza energetica, la chimica intrinsecamente più sicura per la prevenzione degli incidenti, e catalisi.
In conclusione, è stato introdotto un metodo di transesterificazione assistita da ultrasuoni per la preparazione di biodiesel puro da oli vegetali disponibili in commercio a temperatura ambiente e pressione atmosferica. Rispetto ai metodi di riscaldamento tradizionali, l'irradiazione ultrasonica offre vantaggi significativi nella transesterificazione dell'olio: tempi di reazione più brevi, rapporti molari ridotti tra alcol e olio, consumo energetico fino al 50% in meno e velocità di reazione più elevate. Questo processo efficiente sfrutta l'irradiazione a ultrasuoni per ottenere un'efficace distribuzione dell'energia all'interno della miscela di reazione, portando a prestazioni superiori17,23. Inoltre, è vantaggioso eseguire reazioni su piccola scala utilizzando bagni ultrasonici a basso costo; Pertanto, i bagni a ultrasuoni come fonte di irradiazione a ultrasuoni possono essere facilmente e ampiamente adottati nei laboratori di ricerca e didattica.
Dichiarazioni
Gli autori non hanno nulla da rivelare.
Ringraziamenti
Il lavoro è stato sostenuto dal fondo di avviamento dell'autore YL e dal Pedagogy Enhancement Award (PEA) presso la California State University, Sacramento.
Materiali
| Nome | Azienda | Numero di catalogo | Commenti |
|---|---|---|---|
| Cloroformio-d | Fisher Scientific | 865-49-6 | • Nocivo se ingerito. • Provoca irritazione della pelle. • Provoca grave irritazione agli occhi. • Tossico se inalato. • Sospettato di causare il cancro. • Sospettato di danneggiare la fertilità o il nascituro. • Provoca danni agli organi in caso di esposizione prolungata o ripetuta |
| Bagni a ultrasuoni riscaldati, digitali, Branson Ultrasuoni | Branson | 89375-492 | |
| Metanolo | Fisher Scientific Company | 67-56-1 | Liquido e vapore altamente infiammabili. Tossico se ingerito, a contatto con la pelle o se inalato. Provoca danni agli organi (occhi). |
| Idrossido di potassio | Fisher Scientific Company | 1310-58-3 | Può essere corrosivo per i metalli. Nocivo se ingerito. Provoca gravi ustioni cutanee e danni agli occhi. Provoca gravi danni agli occhi |
| Cloruro di sodio | Sigma-Aldrich | 7647-14-5 | Non pericoloso |
| Oli | Un alimento comunemente consumato con una lunga storia di uso sicuro nei pesticidi. |
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Ristampe e permessi
