Name: Retropinacol / Cross-Pinacol Coupling Reazioni - Una catalitico Accesso al 1,2-asimmetriche Dioli (Video) | JoVE Journal
Uploaded: 2014-04-04T13:00:00.000+00:00
Duration: 10 min 12 s
Description: Scopri una sintesi catalitica di 1,2-dioli asimmetrici mediante accoppiamento retropinacolico/cross-pinacolico. Questo metodo efficiente utilizza aldeidi o chetoni con un sistema catalitico a base di titanio.

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Gli autori ringraziano Deutsche Forschungsgemeinschaft, Bayer Pharma AG, Chemtura Organometallics GmbH Bergkamen, Bayer Services GmbH, BASF AG e Sasol GmbH per il sostegno finanziario.

1. Preparazione di titanio (IV) Soluzione tert -butoxide/Triethylchlorosilane <ol><li> Sciogliere 400 mg (400 microlitri) di titanio (IV) tert-butossido (1 mmol) in 10 ml di diclorometano anidro. Aggiungere 150 mg (170 microlitri) trietilclorosilano (1 mmol) di questa soluzione a temperatura ambiente. 1 ml di questa soluzione contiene diclorometano-0.1 mmol titanio (IV) e terz-butossido 0,1 mmol trietilclorosilano. </li></ol> 2. Pinacol-reazione Tetraphenyl-1 ,2-etandiolo (1) con 2-Ethylbutyraldehyde <ol><li> Risolvere 366 mg di tetrafenil-1 ,2-etandiolo (1, 1 mmol) e 300 mg (370 ml) di distillato fresco 2-ethylbutyraldehyde (3 mmol) in 3 ml di diclorometano anidro. </li><li> Aggiungere 0,5 ml di titanio preparato separatamente (IV) tert -butoxide/triethylchlorosilane soluzione (0,05 mmol). </li><li> Agitare la miscela risultante a temperatura ambiente in un tubo di reazione sigillato. </li><li> Confirm la reazione è completa mediante cromatografia su strato sottile (eluente: esano / acetone - 9/1) su gel di silice piastre TLC (60 F254). La fine della reazione viene raggiunta al momento tetrafenil-1 ,2-etandiolo 1 non può più essere rilevato (~ 12 ore). Il Rf valore del prodotto è di 0,3 14. </li><li> Diluire la miscela di reazione risultante con 50 ml di diclorometano. </li><li> Lavare la miscela di reazione diluita successivamente con 20 ml di cloruro di ammonio acquoso saturo e soluzione di bicarbonato di sodio in un imbuto separatore. </li><li> Isolare lo strato organico da un imbuto separatore. </li><li> Asciugare lo strato organico agitando su solfato di magnesio secco. </li><li> Filtrare la sospensione da un filtro di carta a pieghe e raccogliere i filtrati. </li><li> Rimuovere diclorometano dal filtrato sotto vuoto a 40 ° C mediante un evaporatore rotativo (10-30 mmHg). Evaporazione di solventi richiederà 20 min. </li><li> Purificare il residuo rimanentemediante colonna cromatografia flash su colonna di gel di silice (0,035-0,070 mm, ACROS) con un gradiente di esano / acetone (partendo da 19:1 a 16:04 scendendo) per acquisire 280 mg di 1,2-diolo 2f (0,99 mmol). </li><li> Confermare l&#39;identità del 2f 1,2-diolo da 1 H spettroscopia di risonanza magnetica nucleare (NMR) usando CDCl 3 come solvente. Per uno spettrometro NMR 300 MHz, il 1 H NMR del diolo è la seguente: δ = 0,78 (t, 3H, J = 7.4 Hz), 0.87 (t, 3H, J = 7.3 Hz), 1,18-1,40 (m , 4H), 1,75-1,81 (m, 1H), 1.91 (s, 1H, OH), 3.12 (s, 1H, OH), 4.68 (d, 1H, J = 1.2 Hz), 7,19-7,37 (m, 6H ), 7,44-7,46 (m, 2H), 7,61-7,63 (m, 2H). </li></ol> 3. Pinacol-reazione Tetraphenyl-1 ,2-ethanediol (1) con dietilchetone <ol><li> Risolvere 366 mg di tetrafenil-1 ,2-etandiolo (1, 1 mmol) e 345 mg (423 microlitri) di etere chetone (4 mmoli) in 3mL di diclorometano secco. </li><li> Aggiungere 1 ml di titanio preparato separatamente (IV) soluzione -butoxide/triethylchloro-silane terz (0,1 mmol). </li><li> Agitare la miscela risultante a temperatura ambiente in un tubo di reazione sigillato. </li><li> Conferma la reazione è completa mediante cromatografia su strato sottile (eluente: esano / acetone, 9,1) su piastre di gel di silice 60 F254 (TLC). La fine della reazione viene raggiunta al tempo, quando tetrafenil-1 ,2-etandiolo 1 non può essere rilevato (~ 12 ore). La Rf del prodotto è 0,3 14. </li><li> Diluire la miscela di reazione risultante con 50 ml di diclorometano. </li><li> Lavare la miscela di reazione diluita successivamente con 20 ml di cloruro di ammonio acquoso saturo e soluzione di carbonato di sodio in un imbuto separatore. </li><li> Isolare lo strato organico da un imbuto separatore. </li><li> Asciugare lo strato organico agitando su solfato di magnesio secco. </li><li> Filtrare la sospensione da un documento fil scanalatater e raccogliere i filtrati. </li><li> Rimuovere diclorometano sotto vuoto a 40 ° C mediante un evaporatore rotativo (10-30 mmHg). L&#39;evaporazione di sostanze volatili richiederà 30 min. </li><li> Purificare il residuo residuo mediante cromatografia flash su colonna attraverso una colonna di gel di silice (0,035-0,070 mm, ACROS) con un gradiente di esano / acetone (partendo da 19:1 a 16:04 scendendo) per acquisire 250 mg di 1, 2-diolo 4f (0,93 mmol). </li><li> Confermare l&#39;identità del prodotto da 1 H spettroscopia di risonanza magnetica nucleare (NMR) usando CDCl 3 come solvente. Per un spettrometro NMR 300 MHz, il 1 H NMR del 4f diolo è la seguente: δ = 0.92 (t, 6H, J = 7.6 Hz), 1.78 (m, 4H), 2.03 (s, 1H, OH), 2.83 (s, 1H, OH), 7,26-7,35 (m, 6H), 7,69-7,71 (m, 4H). </li></ol>

<ol><li>Hirao, T. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Catalytic+reductive+coupling+of+carbonyl+compounds+-+The+pinacol+coupling+reaction+and%5BTitle%5D)+AND+%22%22%5BJournal%5D)">Catalytic reductive coupling of carbonyl compounds - The pinacol coupling reaction and.</a> 279, 53-75 (2007).</li>
<li>Chatterjee, A., Joshi, N. N. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Evolution+of+the+stereoselective+pinacol+coupling+reaction%5BTitle%5D)+AND+%22Tetrahedron%22%5BJournal%5D)">Evolution of the stereoselective pinacol coupling reaction.</a> Tetrahedron. 62, 12137-12158 (2006).</li>
<li>Ladipo, F. T. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Low-valent+titanium-mediated+reductive+coupling+of+carbonyl+compounds%5BTitle%5D)+AND+%22Curr.+Org.+Chem%22%5BJournal%5D)">Low-valent titanium-mediated reductive coupling of carbonyl compounds.</a> Curr. Org. Chem. 10, 965-980 (2006).</li>
<li>Gansäuer, A., Bluhm, H. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Reagent-controlled+transition-metal-catalyzed+radical+reactions%5BTitle%5D)+AND+%22Chem.+Rev%22%5BJournal%5D)">Reagent-controlled transition-metal-catalyzed radical reactions.</a> Chem. Rev. 100, 2771-2788 (2000).</li>
<li>Duan, X. -F., Feng, J. X., Zi, G. -F., Zhang, Z. -B. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((A+Convenient+synthesis+of+unsymmetrical+pinacols+by+coupling+of+structurally+similar+aromatic+aldehydes+mediated+by+low-valent+titanium%5BTitle%5D)+AND+%22Synthesis%22%5BJournal%5D)">A Convenient synthesis of unsymmetrical pinacols by coupling of structurally similar aromatic aldehydes mediated by low-valent titanium.</a> Synthesis. , 277-282 (2009).</li>
<li>Paquette, L. A., Lai, K. W. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Pinacol+macrocyclization-based+route+to+the+polyfused+medium-sized+CDE+ring+system+of+lancifodilactone%5BTitle%5D)+AND+%22G.+Org.+Lett%22%5BJournal%5D)">Pinacol macrocyclization-based route to the polyfused medium-sized CDE ring system of lancifodilactone.</a> G. Org. Lett. 10, 3781-3784 (2008).</li>
<li>Maekawa, H., Yamamoto, Y., Shimada, H., Yonemura, K., Nishiguchi, I. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Mg-+promoted+mixed+pinacol+coupling%5BTitle%5D)+AND+%22Tetrahedron+Lett%22%5BJournal%5D)">Mg- promoted mixed pinacol coupling.</a> Tetrahedron Lett. 45, 3869-3872 (2004).</li>
<li>Kang, M., Park, J., Pedersen, S. F. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Pinacol+cross+coupling+reactions+of+ethyl+2-alkyl-2-formylpropionates.+stereoselective+synthesis+of+2%2C2%2C4-+trialkyl-3-hydroxy-%CE%B3-butyrolactones%5BTitle%5D)+AND+%22Syn.+Lett%22%5BJournal%5D)">Pinacol cross coupling reactions of ethyl 2-alkyl-2-formylpropionates. stereoselective synthesis of 2,2,4- trialkyl-3-hydroxy-γ-butyrolactones.</a> Syn. Lett. , 41-43 (1997).</li>
<li>Askham, F. R., Carroll, K. M. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Anionic+zirconaoxiranes+as+nucleophilic+aldehyde+equivalents.+application+to+intermolecular+pinacol+cross+coupling%5BTitle%5D)+AND+%22J.+Org.+Chem%22%5BJournal%5D)">Anionic zirconaoxiranes as nucleophilic aldehyde equivalents. application to intermolecular pinacol cross coupling.</a> J. Org. Chem. 58, 7328-7329 (1993).</li>
<li>Hou, Z., Takamine, K., Aoki, O., Shiraishi, H., Fujiwara, Y., Taniguchi, H. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Nucleophilic+Addition+of+lanthanoid+metal+umpoled+diaryl+ketones+to+electrophiles%5BTitle%5D)+AND+%22J.+Org.+Chem%22%5BJournal%5D)">Nucleophilic Addition of lanthanoid metal umpoled diaryl ketones to electrophiles.</a> J. Org. Chem. 53, 6077-6084 (1988).</li>
<li>Groth, U., Jung, M., Vogel, T. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Intramolecular+chromium%28II%29-catalyzed+pinacol+cross+coupling+of+2-Mmethylene-%CE%B1%2C%CF%89-dicarbonyls%5BTitle%5D)+AND+%22Syn.+Lett%22%5BJournal%5D)">Intramolecular chromium(II)-catalyzed pinacol cross coupling of 2-Mmethylene-α,ω-dicarbonyls.</a> Syn. Lett. , 1054-1058 (2004).</li>
<li>Appendino, G. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Synthesis+of+Modified+Ingenol+Esters%5BTitle%5D)+AND+%22Eur.+J.+Org.+Chem%22%5BJournal%5D)">Synthesis of Modified Ingenol Esters.</a> Eur. J. Org. Chem. , 3413-3420 (1999).</li>
<li>Spaccini, R., Pastori, N., Clerici, A., Punta, C., Porta, O. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Key+role+of+Ti%28IV%29+in+the+selective+radical-radical+cross-coupling+mediated+by+the+Ingold-Fischer+effect%5BTitle%5D)+AND+%22J.+Am.+Chem.+Soc%22%5BJournal%5D)">Key role of Ti(IV) in the selective radical-radical cross-coupling mediated by the Ingold-Fischer effect.</a> J. Am. Chem. Soc. 130, 18018-18024 (2008).</li>
<li>Leonard, J., Lyfo, B., Procter, G. <a target="_blank" href="http://scholar.google.com/scholar?hl=en&safe=off&q=author%3aLeonard%2C+J+%22Advanced+Practical+Organic+Chemistry%22">Advanced Practical Organic Chemistry</a>. , 3rd ed, CRC Press. (2013).</li>
<li>Scheffler, U., Stoesser, R., Mahrwald, R. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Retropinacol+%2F+cross-pinacol+coupling+reactions+-+a+catalytic+access+to+1%2C2-unsymmetrical+diols%5BTitle%5D)+AND+%22Adv.+Synth.+Cat%22%5BJournal%5D)">Retropinacol / cross-pinacol coupling reactions - a catalytic access to 1,2-unsymmetrical diols.</a> Adv. Synth. Cat. 354, 2648-2652 (2012).</li>
</ol>

Gli autori dichiarano interessi finanziari concorrenti.

Una diminuzione generale dei tempi di reazione e rendimenti più elevati rispetto, da parte dispiegamento di composti carbonilici ricca di elettroni (confrontare ingresso 3 con 17, la tabella 1 o ingresso 19 con 13, Tabella 2). Inoltre, nelle reazioni di chetoni con sostituenti ingombranti riduzione delle rese si osserva in condizioni analoghe (confrontare entrata 12 con 11, Tabella 2). Sebbene una vasta gamma di c...

La reazione di accoppiamento pinacolica è un metodo generale e comunemente usato per la preparazione di dioli vicinali simmetricamente (1,2-dioli, pinacols). Per le recensioni complete in questo campo, vedi riferimenti Hirao 1, Chatterjee e Joshi 2, Ladipo 3, e Gansäuer e Bluhm 4. In contrasto a ciò, solo pochi rapporti sono stati pubblicati di sottoporre una realizzazione efficiente delle reazioni di accoppiamento incrociato Pinacol per dare il corrispondente asimmetrici 1,2-dioli (titanio (IV) cloruro / manganese 5, samario (II) ioduro 6, magnesio / trimetilclorosilano 7, vanadio (II) 8, zirconio / stagno 9, e itterbio 10). Pertanto, la reazione di accoppiamento incrociato pinacolica intermolecolare rimane ancora una sfida in chimica organica, in particolare l&#39;esecuzione catalitico di questa trasformazione. La formazione di prodotti accoppiamento incrociato è cineticamente disfavoredin condizioni di accoppiamento pinacolo classica. Per ottenere una quantità sufficiente di prodotto asimmetrico ritardato aggiunta di un composto carbonilico è possibile. Esistono alcuni esempi che stanno sviluppando questo concetto, ma si basano su diverse manipolazioni sperimentali specifici e, quindi, non può essere generalizzata. Inoltre, l&#39;eccesso necessaria di un composto carbonilico in queste trasformazioni comportato una separazione laboriosa di una miscela complessa di prodotti 11. Una alternativa a questo scopo è rappresentato dalla precomplexation di un reagente di rendering quantità equimolare di un reagente aggiuntivo necessario. Vari esempi di una reazione reversibile pinacolo sono stati descritti 12. Questi conducono alla considerazione che tali condizioni possono essere un punto di partenza per la sintesi selettiva di prodotti accoppiamento incrociato. Da un metallo a basso valente nonché una specie reattiva radicale è formato simultaneamente in situ, Dioli asimmetriche potrebbero essere formate esclusivamente in presenza di un adatto reagente carbonile. Per quanto a nostra conoscenza tale metodo non è stato riportato in precedenza (Porta et al. Descritto una fenditura pinacolo comparabile e accoppiamento successiva dalla realizzazione aggiuntiva di quantità stechiometriche di AIBN (2,2 &#39;-azo-bis-isobutirronitrile) per generare i radicali richiesti) 13. Qui un protocollo viene visualizzato che fornisce un rapido e semplice accesso a operativamente asimmetrici 1,2-dioli. I prodotti Pinacol asimmetriche sono per lo più accessibili in ottime rese (&gt; 95%). Indesiderati prodotti simmetricamente Pinacol non vengono rispettate. Questa nuova metodologia trasversale pinacolica si basa su una sequenza di accoppiamento retropinacol / cross-pinacolo. Sarà dimostrato nella seguente da reazioni rappresentativi di benzopinacole (1,1,2,2-tetrafenil-1 ,2-etandiolo, 1) con 2-ethylbutyraldehyde (nella serie aldeide) e with dietilchetone (nella serie chetone).

<table><tbody><tr><td>1,2-diclorometano</td><td>Sigma-Aldrich</td><td>319929</td><td></td></tr><tr><td>titanio(IV) tert-butossido</td><td>VWR International</td><td>200014-852</td><td></td></tr><tr><td>2-etilbutirraldeide</td><td>Sigma-Aldrich</td><td>110094</td><td></td></tr><tr><td>benzopinacolo</td><td>Aldrich</td><td>B9807</td><td></td></tr><tr><td>trietilclorosilano</td><td>Aldrich</td><td>235067</td><td></td></tr><tr><td>Esano, certificato ACS</td><td>Fisher Scientific</td><td>H29220</td><td></td></tr><tr><td>Acetone, certificato ACS</td><td>ACROS</td><td>42324</td><td></td></tr><tr><td>Cloruro di ammonio</td><td>ACROS</td><td>19997</td><td></td></tr><tr><td>Carbonato acido di sodio</td><td>ACROS</td><td>12336</td><td></td></tr><tr><td>Solfato di magnesio</td><td>ACROS</td><td>41348</td><td></td></tr><tr><td>Gel di silice 60 F254 Piastre TLC</td><td>VWR Internazionale</td><td>1.057.140.001</td><td></td></tr><tr><td>Gel di silice, 0,035-0,070 per cromatografia flash</td><td>ACROS</td><td>240360300</td><td></td></tr></tbody></table>

retropinacol / cross-pinacol coupling reazioni - una catalitico accesso al 1,2-asimmetriche dioli

Retropinacol/Cross-pinacol Coupling Reactions - A Catalytic Access to 1,2-Unsymmetrical Diols

Asimmetrici 1,2-dioli sono difficilmente raggiungibili con i processi di accoppiamento pinacolo riduttive. Una corretta esecuzione di tale trasformazione è associato a un riconoscimento chiaro e rigoroso differenziazione dei due composti carbonilici simili (aldeidi → secondarie 1,2-dioli o chetoni → terziario 1,2-dioli). Questo fine-tuning è ancora una sfida e un problema irrisolto per un chimico organico. Esistono diversi rapporti sulla corretta esecuzione di questa trasformazione, ma non possono essere generalizzati. Qui si descrive un processo catalitico diretto pinacol accoppiamento che procede attraverso una sequenza di accoppiamento retropinacol / cross-pinacolo. Così, asimmetrici sostituiti 1,2-dioli possono essere raggiunti con rese quasi quantitative mediante una performance operativamente semplice in condizioni molto blande. Tecniche artificiali, come le tecniche siringa pompa o aggiunte ritardato di reagenti non sono necessarie. La procedura descriviamo fornisce un rapido accesso allaprodotti cross-Pinacol (1,2-dioli, dioli vicinali). Un&#39;ulteriore estensione di questo nuovo processo, ad esempio una performance enantioselettiva potrebbe fornire uno strumento molto utile per la sintesi di asimmetrici chirali 1,2-dioli.

Nelle reazioni di tetrafenil-1 ,2-etandiolo 1 e acetone in presenza di quantità catalitiche di titanio (IV)-alcossidi abbiamo osservato la formazione di 1,1-difenil-1 ,2-diolo 4a e allo stesso tempo la formazione di benzofenone 3 (Schema 1). La corrispondente simmetrica 1,2-diolo formata da un accoppiamento pinacolo competitivo di acetone non è stato rilevato. Tuttavia, per ottenere conversioni quantitative tempi di reazione estremamente lunghi e inaccettabili erano ten...

Un conto innovativo per la sintesi di 1,2-dioli asimmetrici basati su un meccanismo di accoppiamento retropinacol / cross-pinacolica è descritto. A causa dell&#39;esecuzione catalitica di questa reazione un notevole miglioramento rispetto ai tradizionali raccordi trasversale Pinacol è raggiunto.

Retropinacol / Cross-Pinacol Coupling Reazioni - Una catalitico Accesso al 1,2-asimmetriche Dioli

Unsymmetrical 1,2-diols are hardly accessible by reductive pinacol coupling processes. A successful execution of such a transformation is bound to a clear ...

L'obiettivo generale di questo procedimento è fornire una reazione catalitica operativamente semplice per ottenere prodotti Pinnacle asimmetrici. Questo risultato si ottiene mediante una nuova metodologia di accoppiamento incrociato Pinnacle, basata su una sequenza retro Pinnacle, accoppiamento incrociato Pinnacle. Ciò viene realizzato facendo reagire aldeidi o chetoni con tetra fenil etano diolo uno, due.Con la presenza di un sistema catalitico a base di tetraiduri di titanio e cloro, questa reazione viene condotta a temperatura ambiente e si completa dopo circa 96 ore. In definitiva, si osservano rese elevate entro tempi di reazione accettabili. Inoltre, diventa possibile una performance catalitica che semplifica notevolmente la purificazione dei prodotti per la sintesi di dialchili asimmetrici uno e due.Di solito sono necessarie manipolazioni laboriose, come l'uso di un eccesso elevato di pre-reazione o l'aggiunta ritardata di uno dei reagenti. Il principale vantaggio di questo nuovo metodo consiste nel fatto che tali manipolazioni possono essere evitate e, nondimeno, si possono ottenere rese elevate dei prodotti di accoppiamento incrociato pinacolico. Questa procedura di accopp

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