Name: Preparazione e utilizzo di carbeni carbonile-decorate in Attivazione di fosforo bianco (Video) | JoVE Journal
Uploaded: 2014-10-03T15:00:00.000+00:00
Duration: 14 min 7 s
Description: Scopri la sintesi di carbeni decorati con carbonile e la loro reattività con fosforo elementare. Questo protocollo di chimica organica permette di ottenere composti fosforati con elevata purezza e resa.

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Siamo grati alla Research Corporation for Science Advancement (20092), alla National Science Foundation (CHE-1362140) e alla Texas State University per il loro generoso sostegno.

1 Sintesi di Diamidocarbene (Composto 1) <ol><li> Collegare un 100 ml pallone Schlenk essiccato ad un collettore sottovuoto ad alte prestazioni, evacuare e un getto di azoto. Aggiungere un ancoretta al pallone e berretto con un setto di gomma. Pesare N, N'-dimesitylformamidine 12 (1,5 g, 5,35 mmol) e aggiungerlo al pallone durante il lavaggio con azoto. <ol><li> Aggiungi (via secca, siringhe deossigenate) 30 ml di asciutto, degasato diclorometano (DCM), seguita da trietilammina (1,1 ml, 8,0 mmol, 1.5 equiv.). Raffreddare la soluzione risultante a 0 ° C in un bagno di ghiaccio. </li><li> Aggiungere goccia a goccia (tramite un secco, siringa deoxygenated) dimethylmalonyl dicloruro (0,75 ml, 5,60 mmol, 1,05 equiv.) Alla soluzione raffreddata. Al momento dell'aggiunta, lasciare che la soluzione a mescolare a 0 ° C per 1 ora sotto atmosfera di azoto. Una volta che la soluzione è agitata per 1 ora, rimuovere tutti i materiali volatili sotto vuoto. </li><li> Aggiungere una miscela di solventi di secchi, esani degassificati: DCM (2: 1 in volume,24 ml di volume totale) per il residuo nel pallone di reazione. Lasciate che la triturare miscela per 10 min. </li><li> Nel frattempo, collegare un tubo filtrante con una porosità media fritte di vetro alla sommità di un pallone di Schlenk da 100 ml essiccato (vedi Figura 1). Per il tubo del filtro, aggiungere a forno abbastanza Celite per creare un tappo del filtro di altezza di circa 2 centimetri. Sigillare il tubo filtro con un setto di gomma, e tirare vuoto, il sistema collegando il pallone di Schlenk al collettore del vuoto. <img alt="Figura 1" fo:content-width="2.5in" src="/files/ftp_upload/52149/52149fig1highres.jpg" width="250"> Figura 1 Filtrazione assemblaggio apparecchi per la rimozione di [HNET 3] [Cl] da precursori carbenici 1-HCl e 2-HCl. Questa apparecchiatura è utilizzata anche per rimuovere NaCl formatosi durante la sintesi di carbeni 1 e 2. </li><li> Filtrazione montaggio apparecchi per la rimozione di [HNET 3] [Cl] da precursori carbenici 1-HCl e 2-HCl. Questo apparecchio è anche di noied eliminare NaCl formata durante la sintesi di carbeni 1 e 2. </li><li> Una volta che l'apparato di filtrazione è stato assemblato ed è sotto vuoto, trasferire la sospensione bianca nel pallone di reazione mediante cannula nel tubo filtro. Assicurarsi di tirare periodicamente vuoto sul pallone di raccolta Schlenk per garantire che tutta la soluzione filtra attraverso la celite. </li><li> Lavare la Celite aggiungendo una miscela di solvente di secco, esani degassificati: DCM (2: 1, volume, volume totale 18 ml) usando una siringa attraverso il setto di gomma. Anche in questo caso, tirare periodicamente vuoto sul pallone di raccolta Schlenk per garantire che tutta la soluzione filtra attraverso la celite. </li><li> Scollegare la collezione Schlenk fiasco dal tubo filtro sotto un filo di azoto, quindi sigillare il pallone Schlenk collezione con un tappo di vetro. Rimuovere tutto il solvente dalla collezione Schlenk beuta sotto vuoto per permettere il precursore per diamidocarbene 1 (1-HCl) come una polvere bianca sensibile aria / umidità di circa il 92% Di rendimento (2,04 g). Il prodotto può essere verificata da 1 H e 13 C NMR spettroscopia (CDCl 3) 13,14. Trasferimento composto 1-HCl in una glove box per la conservazione prima della fase successiva. </li></ol></li><li> Per preparare il diamidocarbene 1, prima di trasferire un 100 ml pallone Schlenk a forno dotato di ancoretta e un tappo di vetro in un vano portaoggetti con riempimento in azoto. <ol><li> Pesare carbene precursore 1-HCl (0.600 g, 1.45 mmol) e hexamethyldisilazide sodio (NaHMDS, 0,267 g, 1,46 mmol) e posizionare entrambi i solidi nel pallone Schlenk. </li></ol></li><li> Aggiungere secco, benzene degasato (25 ml) per i due solidi nel pallone Schlenk e poi tappare il pallone. A questo punto, il pallone di Schlenk può essere rimosso dal vano portaoggetti. </li><li> Mescolare la soluzione del carbene a temperatura ambiente per 30 min. Durante la reazione, la soluzione diventa torbida un colore giallo-arancione. Durante questo tempo, impostare un apparecchio filtrante simile a quello sopra descritto (utilizzando un 1 ispina nch di celite) per la sintesi di 1-HCl. </li><li> Filtrare la soluzione carbene (per rimuovere precipitato NaCl) come descritto per il precursore 1-HCl. Una volta che la soluzione è stata filtrata, rimuovere tutte le sostanze volatili che utilizzano il vuoto di permettersi il carbene greggio 1 come una polvere di colore giallo-arancio. Ulteriori purificare carbene 1 lavando il solido con esani freddi (~ 10 ml) di permettersi composto analiticamente puro come l'aria / polvere bianca sensibile all'umidità in circa l'85% di rendimento (0,462 g). Verificare che il prodotto da 1 H e 13 C NMR spettroscopia (C 6 D 6) 13. </li></ol> 2 Sintesi di Monoamidocarbene (Composto 2) <ol><li> Collegare un matraccio da 250 ml Schlenk essiccato ad un collettore sottovuoto ad alte prestazioni, evacuare e un getto di azoto. Aggiungere un ancoretta al pallone e berretto con un setto di gomma. Pesare N, N'-dimesitylformamidine (3,00 g, 10,70 mmol) e aggiungerlo al pallone durante il lavaggio con azoto. <ol><li> Aggiungere (viasciutto, siringhe deossigenate) 125 ml di asciutto, degassata DCM seguiti da trietilammina (2,25 ml, 16,05 mmol, 1.5 equiv.). Raffreddare la soluzione risultante a 0 ° C in un bagno di ghiaccio. </li><li> Aggiungere goccia a goccia (tramite un secco, siringa deoxygenated) cloruro di 3-chloropivaloyl (1,54 ml, 11,77 mmol, 1.1 equiv.) Alla soluzione raffreddata. Al momento dell'aggiunta, lasciare che la soluzione a mescolare a 0 ° C per 30 minuti sotto atmosfera di azoto. Poi riscaldare gradualmente la soluzione di RT, e quindi rimuovere tutti i materiali volatili sotto vuoto. Dopo che il solvente è stato rimosso, un residuo solido bianco rimarrà. </li><li> Aggiungere toluene (200 ml) al solido bianco e consentire la sospensione per triturare per 1 ora. Poi filtrare il composto sopra una spina 1 pollice di Celite con una lente di porosità media sinterizzato Büchner imbuto. </li><li> Trasferire la soluzione toluene a un pallone a fondo rotondo da 500 ml munito di ancoretta. Collegare un refrigerante a ricadere sulla beuta e riscaldare la soluzione a riflusso (110 ° C) per 16 ore. Over the course della reazione, un precipitato bianco formerà. </li><li> Dopo 16 ore consente la sospensione raffreddare a temperatura ambiente. Durante questo tempo, più solida sarà precipitare dalla soluzione. Raccogliere il solido mediante filtrazione sotto vuoto e lavare il solido con toluene freddo (3 x 20 ml). </li><li> Asciugare il solido bianco ottenuto con vuoto per permettere il precursore per monoamidocarbene 2 (2-HCl) come aria polvere bianca stabile in circa il 91% di rendimento (3,32 g). Il prodotto può essere verificata da 1 H e 13 C NMR spettroscopia (CDCl 3) 15. Trasferimento composto 2-HCl in una glove box per la conservazione prima della fase successiva. </li></ol></li><li> Per preparare la monoamidocarbene 2, prima di trasferire un 100 ml pallone Schlenk a forno dotato di ancoretta e un tappo di vetro in un vano portaoggetti con riempimento in azoto. <ol><li> Pesare carbene precursore 2-HCl (0.500 g, 1,25 mmol) e NaHMDS (0,241 g, 1,32 mmol) e posizionare entrambi i solidi nel pallone Schlenk. </li><li> Aggiungi asciutto, degassificatibenzene (45 ml) alle due solidi nel pallone di Schlenk e poi tappare il pallone. A questo punto, il pallone di Schlenk può essere rimosso dal vano portaoggetti. </li><li> Mescolare la soluzione del carbene a temperatura ambiente per 30 min. Durante la reazione, la soluzione diventerà un colore giallo torbido. Nel frattempo, impostare un apparecchio filtrante simile a quello sopra descritto per la sintesi di 1-HCl utilizzando una spina 1 pollice di celite. </li><li> Filtrare la soluzione carbene (per rimuovere precipitato NaCl) come descritto per carbene 1 Una volta che la soluzione è stata filtrata, rimuovere tutte le sostanze volatili che utilizzano il vuoto di permettersi il carbene greggio 2 come una polvere marrone chiaro. Ulteriori purificare carbene 2 lavando il solido ripetutamente con pentano di permettersi composto analiticamente puro come l'aria / polvere bianca sensibile all'umidità in circa il 62% di rendimento (0,309 g). Verificare che il prodotto da 1 H e 13 C NMR spettroscopia (C 6 D 6) 15. </li></ol></li></ol> 3. Sintesidi un Tris (phosphaalkenyl) fosfano (Compound 3) Attenzione Dichiarazione: Il fosforo bianco è estremamente piroforico così come tossici e deve essere maneggiato con cautela in un cassetto portaoggetti, quando possibile. <ol><li> Per fare un tris (phosphaalkenyl) fosfano (composto 3), pesare diamidocarbene 1 (0.100 g, 0,266 mmol, 3 equiv.) E fosforo bianco (P 4, 0,011 g, 0,089 mmol, 1 equiv.) All'interno di un azoto glove box riempito con le luci spente. Spegnere il maggior numero di luci nel laboratorio durante questi primi passi come P 4 è sensibile alla luce. </li><li> Aggiungere le due solidi per un flacone di vetro da 20 ml che è avvolto in un foglio di alluminio. Aggiungi asciutto, degasato etere etilico (Et 2 O, 10 ml) per i solidi e poi tappare la fiala. Mescolare l'impasto al buio per 2 ore. Durante il corso della reazione, un luminoso rosso-arancio precipitato si forma. </li><li> Isolare il rosso fisso tramite filtrazione utilizzando un ml di vetro sinterizzato di porosità media 10 Büchner imbuto. Lavare the rosso solido con Et 2 O (4 x 5 ml) e poi asciugare sotto vuoto per permettere composto 3 come un composto stabile analiticamente pura aria in circa il 82% di rendimento, 0,092 grammi (basata su P 4). Verificare che il prodotto da 1 H e 31 spettroscopia NMR P (C 6 D 6) 11. </li></ol> 4. Sintesi di un carbene stabilizzato P 8 allotropo (Compound 4) <ol><li> Metodo A <ol><li> Per fare un P 8 allotropo carbene-stabilizzato (composto 4), pesare monoamidocarbene 2 (0,100 g, 0,276 mmol, 3 equiv.) E P 4 (11.4 mg, 0.092 mmol, 1 equiv.) All'interno di un guanto con riempimento in azoto scatola con le luci spente. Spegnere il maggior numero di luci nel laboratorio durante questi primi passi come P 4 è sensibile alla luce. </li><li> Aggiungere le due solidi per un flacone di vetro da 20 ml che è avvolto in un foglio di alluminio. Aggiungi asciutto, degasato etere etilico (Et 2 O, 10 ml) per i solidi e poi tappare la fiala. SuInoltre dell'etere, il colore verde scuro fugace cambia rapidamente arancione brillante. Mescolare l'impasto al buio per 2 ore. Durante il corso della reazione, un luminoso arancione precipitato si forma. </li><li> Isolare il solido arancione tramite filtrazione utilizzando un ml di vetro sinterizzato di porosità media 10 Büchner imbuto. Lavare il solido arancione con Et 2 O (4 x 2 ml) e poi asciugare sotto vuoto per permettere composto 4 come e analiticamente puro composto stabile aria in circa il 51% di rendimento, 39,5 mg (sulla base di P 4). Verificare che il prodotto da 1 H e 31 spettroscopia NMR P (THF-D8) 11. </li></ol></li><li> Metodo B <ol><li> Pesare monoamidocarbene 2 (0,100 g, 0,276 mmol, 2 equiv.) E P 4 (17,1 mg, 0,138 mmol, 1 equiv.) All'interno di un vano portaoggetti con riempimento in azoto con le luci spente. Spegnere il maggior numero di luci nel laboratorio durante questi primi passi come P 4 è sensibile alla luce. </li><li> Aggiungere i due solidi in un bicchiere da 20 ml conl che è avvolto in un foglio di alluminio. Aggiungi a secco, esani degassificati (10 ml) per i solidi e poi tappare la fiala. Dopo aggiunta dell'etere, il colore verde scuro fugace cambia rapidamente arancione brillante. Mescolare l'impasto al buio per 2 ore. Durante il corso della reazione, un luminoso arancione precipitato si forma. </li><li> Isolare il solido arancione tramite filtrazione con un 10 ml di vetro sinterizzato di porosità media imbuto Büchner, e quindi asciugare sotto vuoto per permettere composto 4 come e analiticamente puro composto stabile aria in circa il 75% di rendimento, 87,7 mg (sulla base di P 4). Verificare che il prodotto da 1 H e 31 P spettroscopia NMR (THF-D8). 11 </li></ol></li></ol> 5. trapping un Transient E -1,2-bis (phosphaalkenyl) diphosphene via [4 + 2] cicloaddizione: Sintesi del Composto 5 <ol><li> Per preparare il composto 5, pesare monoamidocarbene 2 (0,300 g, 0,828 mmol, 2 equiv.) E P 4 (51,3 mg, 0,414 mmol, 1 equiv.) Settembreratamente all'interno di un vano portaoggetti con riempimento in azoto con le luci spente. Spegnere il maggior numero di luci nel laboratorio durante questi primi passi come P 4 è sensibile alla luce. </li><li> Aggiungere la P 4 di un flaconcino di vetro da 20 ml, e poi aggiungere a secco, esani degassificati (18 ml) al flacone. Successivamente, aggiungere 2,3-dimetil-1,3-butadiene (2 ml) al P 4 sospensione in esani. </li><li> Mentre l'esano / P 4 sospensione è rapidamente mescolando, aggiungere il carbene 2 come un solido in una porzione. La sospensione sarà immediatamente diventerà di colore giallo brillante. In un periodo di circa 10 minuti, tutti i solidi si dissolverà seguita dalla precipitazione di un solido giallo brillante. A questo punto, lasciare che il mescolare sospensione per 4 ore. </li><li> Dopo 4 ore, isolare il solido giallo tramite filtrazione con un 10 ml di vetro sinterizzato di porosità media Büchner imbuto. Questo solido giallo è composto di 5 (&gt; purezza 90% sia da 1 H e 31 P NMR). Concentrare la soluzione surnatante giallo a secchezzae combinare il residuo giallo con giallo filtrato solido. </li><li> Per purificare composti 5, ricristallizzare i solidi gialli combinati da 1: 3 (in volume) DCM: soluzione esani (volume totale 12 ml) in un congelatore a -30 ° C nel cassetto portaoggetti O / N. Questa procedura offrirà 5 come analiticamente puri aria stabili cristalli gialli in circa il 71% di rendimento, 0,301 grammi (sulla base di P 4). Verificare che il prodotto da 1 H e 31 spettroscopia NMR P (C 6 D 6) 11. </li></ol>

<ol><li>Díez-González, S., Marion, N., Nolan, S. P. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((N-Heterocyclic+Carbenes+in+Late+Transition+Metal+Catalysis%5BTitle%5D)+AND+%22Chem.+Rev%22%5BJournal%5D)">N-Heterocyclic Carbenes in Late Transition Metal Catalysis.</a> Chem. Rev. 109, 3612-3676 (2009).</li>
<li>Enders, D., Niemeier, O., Henseler, A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Organocatalysis+by+N-Heterocyclic+Carbenes%5BTitle%5D)+AND+%22Chem.+Rev%22%5BJournal%5D)">Organocatalysis by N-Heterocyclic Carbenes.</a> Chem. Rev. 107, 5606-5655 (2007).</li>
<li>Boydston, A. J., Williams, K. A., Bielawski, C. W. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((A+Modular+Approach+to+Main-Chain+Organometallic+Polymers%5BTitle%5D)+AND+%22J.+Am.+Chem.+Soc%22%5BJournal%5D)">A Modular Approach to Main-Chain Organometallic Polymers.</a> J. Am. Chem. Soc. 127, 12496-12497 (2005).</li>
<li>Kamplain, J. W., Bielawski, C. W. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Dynamic+covalent+polymers+based+upon+carbene+dimerization%5BTitle%5D)+AND+%22Chem.+Commun%22%5BJournal%5D)">Dynamic covalent polymers based upon carbene dimerization.</a> Chem. Commun. , 1727-1729 (2006).</li>
<li>Back, O., Kuchenbeiser, G., Donnadieu, B., Bertrand, G. <a target="_blank" href="http://scholar.google.com/scholar?hl=en&safe=off&q=author%3aBack%2C+O+%22Nonmetal-Mediated+Fragmentation+of+P4%3A+Isolation+of+P1and+P2Bis%28carbene%29%22">Nonmetal-Mediated Fragmentation of P4: Isolation of P1and P2Bis(carbene)</a>. 48, Int. Ed, Adducts. Angew. Chem.. 5530-5533 (2009).</li>
<li>Masuda, J. D., Schoeller, W. W., Donnadieu, B., Bertrand, G. <a target="_blank" href="http://scholar.google.com/scholar?hl=en&safe=off&q=author%3aMasuda%2C+JD+%22Carbene+Activation+of+P4+and+Subsequent+Derivatization%22">Carbene Activation of P4 and Subsequent Derivatization</a>. 46, Int. ed, Angew. Chem.. 7052-7055 (2007).</li>
<li>Masuda, J. D., Schoeller, W. W., Donnadieu, B., Bertrand, G. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((NHC-Mediated+Aggregation+of+P4%3A+Isolation+of+a+P12+Cluster.%5BTitle%5D)+AND+%22J.+Am.+Chem.+Soc%22%5BJournal%5D)">NHC-Mediated Aggregation of P4: Isolation of a P12 Cluster.</a> J. Am. Chem. Soc. 129, 14180-14181 (2007).</li>
<li>Wang, Y., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Carbene-Stabilized+Diphosphorus%5BTitle%5D)+AND+%22J.+Am.+Chem.+Soc%22%5BJournal%5D)">Carbene-Stabilized Diphosphorus.</a> J. Am. Chem. Soc. 130, 14970-14971 (1021).</li>
<li>Wang, Y., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Carbene-Stabilized+Parent+Phosphinidene+Organometallics%5BTitle%5D)+AND+%22%22%5BJournal%5D)">Carbene-Stabilized Parent Phosphinidene Organometallics.</a> 29, 4778-4780 (2010).</li>
<li>Back, O., Donnadieu, B., Parameswaran, P., Frenking, G., Bertrand, G. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Isolation+of+crystalline+carbene-stabilized+P2-radical+cations+and+P2-dications%5BTitle%5D)+AND+%22Nature+Chemistry%22%5BJournal%5D)">Isolation of crystalline carbene-stabilized P2-radical cations and P2-dications.</a> Nature Chemistry. 2, 369-373 (2010).</li>
<li>Dorsey, C. L., Squires, B. M., Hudnall, T. W. <a target="_blank" href="http://scholar.google.com/scholar?hl=en&safe=off&q=author%3aDorsey%2C+CL+%22Isolation+of+a+Neutral+P8+Cluster+by+%5B2%2B2%5D+Cycloaddition+of+a+Diphosphene+Facilitated+by+Carbene+Activation+of+White+Phosphorus%22">Isolation of a Neutral P8 Cluster by [2+2] Cycloaddition of a Diphosphene Facilitated by Carbene Activation of White Phosphorus</a>. 52, Int. Ed, Angew. Chem.. 4462-4465 (2013).</li>
<li>Kuhn, K. M., Grubbs, R. H. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((A+Facile+Preparation+of+Imidazolinium+Chlorides%5BTitle%5D)+AND+%22Org.+Lett%22%5BJournal%5D)">A Facile Preparation of Imidazolinium Chlorides.</a> Org. Lett. 10, 2075-2077 (2008).</li>
<li>Hudnall, T. W., Moerdyk, J. P., Bielawski, C. W. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Ammonia+N-H+activation+by+a+N%2CN%27-diamidocarbene%5BTitle%5D)+AND+%22Chem.+Commun%22%5BJournal%5D)">Ammonia N-H activation by a N,N'-diamidocarbene.</a> Chem. Commun. 46, 4288-4290 (2010).</li>
<li>Lugan, N., Lavigne, G. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Reprogramming+of+a+Malonic+N-Heterocyclic+Carbene%3A+A+Simple+Backbone+Modification+with+Dramatic+Consequences+on+the+Ligand%27s+Donor+Properties%5BTitle%5D)+AND+%22Eur.+J.+Inorg.+Chem%22%5BJournal%5D)">Reprogramming of a Malonic N-Heterocyclic Carbene: A Simple Backbone Modification with Dramatic Consequences on the Ligand's Donor Properties.</a> Eur. J. Inorg. Chem. 3, 361-365 (2010).</li>
<li>Blake, G. A., Moerdyk, J. P., Bielawski, C. W. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Tuning+the+Electronic+Properties+of+Carbenes%3A+A+Systematic+Comparison+of+Neighboring+Amino+versus+Amido+Groups%5BTitle%5D)+AND+%22Organometallics%22%5BJournal%5D)">Tuning the Electronic Properties of Carbenes: A Systematic Comparison of Neighboring Amino versus Amido Groups.</a> Organometallics. 31, 3373-3378 (2012).</li>
<li>Martin, C. D., Weinstein, C. M., Moore, C. E., Rheingold, A. L., Bertrand, G. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Exploring+the+reactivity+of+white+phosphorus+with+electrophilic+carbenes%3A+synthesis+of+a+P4+cage+and+P8+clusters%5BTitle%5D)+AND+%22Chem.+Commun%22%5BJournal%5D)">Exploring the reactivity of white phosphorus with electrophilic carbenes: synthesis of a P4 cage and P8 clusters.</a> Chem. Commun. 49, 4486-4488 (2013).</li>
</ol>

Gli autori non hanno nulla da rivelare.

Una procedura semplice per la generazione di carbeni carbonile-decorato e la loro applicazione nella attivazione di fosforo bianco è presentato qui. Le fasi critiche del protocollo per sintetizzare le carbeni sono: (a) assicurarsi che tutti i solventi siano asciugate prima dell&#39;uso, (b) assicurarsi che l&#39;aggiunta di cloruri di acidi al formamidinico è fatto molto lentamente, (c) se il Celite è non essiccato per un minimo di 12 ore a 180 ° C, idrolisi del 1 -HCl nonché carbeni 1 ...

Carbeni stabili sono emersi come reagenti onnipresenti in catalisi omogenea 1, organocatalisi 2, scienza dei materiali 3,4, e più recentemente la chimica del gruppo principale 5-9. Nell&#39;ambito di quest&#39;ultimo, carbeni stabili sono stati recentemente utilizzati nella attivazione e funzionalizzazione di bianco fosforo (P 4) 5-9. La possibilità di convertire direttamente P 4 in composti organofosforici è diventato un obiettivo di ricerca di attualità nel tentativo di sviluppare metodi &quot;più verdi&quot; che eludono l&#39;uso di precursori clorurati fosforo o oxychlorinated. Nonostante la loro diffusione, la preparazione e la manipolazione di carbeni e composti reattivi come P 4 può essere un compito scoraggiante. Per questo motivo, abbiamo scritto questo manoscritto di fornire un protocollo chiaro e conciso che permetterà chimici di sintesi di tutti i livelli di abilità di sintetizzare e manipolare due molto particolare c stabilearbenes. Inoltre, l&#39;attivazione di P 4 utilizzando le carbeni descritti è dettagliata. Qui tendiamo dettaglio un protocollo per la sintesi di due carbonili carbeni decorate elettron-deficienti. Abbiamo scelto questi carbeni perché si differenziano solo per le loro proprietà elettrofile, e non i loro parametri sterici, che li rende ideali per studiare gli effetti di elettronica carbenici sulla reattività. L&#39;importanza dell&#39;elettronica carbenici per quanto riguarda la reattività è esemplificata da due composti simili della formula generale carbene-P 2 -carbene che sono stati segnalati da Bertrand e Robinson 5,8. P 2 derivato di Bertrand è sostenuto da due ciclico alchil ammino carbenici (CAAC) leganti, ed è strutturalmente, photophysically, e elettrochimicamente diverso da quello composto di Robinson, che è un frammento di P 2 sostenuto da due carbeni N-eterociclici (NHCs) 5,8. Infatti, P Bertrand 2 </sub&gt; complesso si caratterizza come un solido giallo che caratterizza carbene-to-fosforo doppi legami allo stato solido, mentre il derivato riportato da Robinson è un solido rosso scuro che contiene NHC → P obbligazioni dativo. Questa differenza strutturale si manifesta anche elettrochimica tale che composto di Robinson contiene più fosforo centri ricchi di elettroni che possono subire reversibili ossidazioni 1 o 2 elettroni in contrasto con la mescola di Bertrand, che può subire una sola ossidazione reversibile 10. Sulla base degli studi sopra descritti, siamo diventati interessati a studiare l&#39;attivazione di P 4 utilizzando i diamido- e monoamidoamino carbeni altamente elettrofili per determinare se nuove forme allotropiche carbenici-stabilizzato di fosforo possono essere preparati. Ci siamo concentrati su diamidocarbene (DAC) 1, e carbene monoamidoamino (MAAC) 2 che differiscono solo nelle loro rispettive electrophilicities a Esammangiavano quale ruolo dell&#39;elettronica carbenici svolgono in P 4 di attivazione. È interessante notare che quando si utilizza il DAC più elettrofilo, un tris (phosphaalkenyl) fosfano (3) può essere isolato come prodotto esclusivo, che, quando viene utilizzato un MAAC, un P 8 allotropo carbene-stabilizzato (4) può essere ottenuto 11. Abbiamo anche interrogato il meccanismo per la formazione (4), verificando che non viene formato tramite un [2 + 2] reazione cylcoaddition dimerizzazione di un diphosphene transitoria. L&#39;esistenza di questa diphosphene stata confermata intrappolando con 2,3-dimetil-1,3-butadiene per fornire la [4 + 2] cicloaddizione addotto 5. Il protocollo per la sintesi di questi carbeni carbonile-decorato e le loro corrispondenti P 4 composti attivi è descritto qui.

<table><tbody><tr><td>2,4,6-Trimetilanilina</td><td>Alfa Aesar</td><td>AAA13049-0E</td><td>98%</td></tr><tr><td>Trietilortoformiato</td><td>Alfa Aesar</td><td>AAA13587</td><td>98%</td></tr><tr><td>Dimetilmalonil dicloruro</td><td>TCI</td><td>D2723</td><td>>98%</td></tr><tr><td>3-Cloro-pivaloile cloruro</td><td>Aldrich</td><td>225703-25G</td><td>98%</td></tr><tr><td>Trietilammina</td><td>Alfa Aesar</td><td>AAA12646</td><td>Conservato sopra essiccato, attivato 3 & Aring; setacci molecolari</td></tr><tr><td>Celite&trade; 545</td><td>EMD</td><td>CX0574-3D</td><td>Essiccato in forno a 180 gradi; C per un minimo di 12 ore</td></tr><tr><td>Sodio esametildisilazide</td><td>Across</td><td>200014-462</td><td>95+%</td></tr><tr><td>2,3-Dimetil-1,3-butadiene</td><td>Alfa Aesar</td><td>AAAL04207-09</td><td>98%</td></tr><tr><td>Diclorometano</td><td>EMD</td><td>DX0835-5</td><td>Purificato attraverso un sistema di purificazione con solvente o metodi standard</td></tr><tr><td>Tetraidrofurano</td><td>Mallinckrodt</td><td>8498-09</td><td>Purificato con purificazione con solvente sistema o metodi standard</td></tr><tr><td>Esani</td><td>EMD</td><td>HX0299-3</td><td>Purificato attraverso il sistema di purificazione del solvente, o metodi standard</td></tr><tr><td>Benzene</td><td>EMD</td><td>BX0220-5</td><td>Purificato attraverso il sistema di purificazione del solvente, o metodi standard</td></tr><tr><td>Toluene</td><td>BDH</td><td>1151-19L</td><td>Purificato attraverso il sistema di purificazione del solvente, o metodi standard</td></tr><tr><td>Fosforo</td> <td>biancoGenerosamente donato dal Texas A& M magazzino di chimica.</td><td></td><td>Purificato attraverso la sublimazione e trasferito direttamente in una scatola a guanti mentre è sotto vuoto nel sublimatore</td></tr></tbody></table>

preparazione e utilizzo di carbeni carbonile-decorate in attivazione di fosforo bianco

Preparation and Use of Carbonyl-decorated Carbenes in the Activation of White Phosphorus

Qui vi presentiamo un protocollo per la sintesi di due carbeni carbonile-decorato distinti. Entrambi carbeni possono essere preparati con procedure quasi identici in quantità scala multi-grammo. L&#39;obiettivo di questo manoscritto è chiaramente dettaglio come gestire e preparare questi carbeni uniche, che un chimico sintetico di qualsiasi livello di abilità in grado di lavorare con loro. I due carbeni descritte sono diamidocarbene (DAC, carbene 1) e un monoamidoaminocarbene (MAAC 2). Questi carbeni sono altamente elettron-deficiente e come tali profili di visualizzazione reattività atipiche di più carbeni N-eterociclici tradizionali. Inoltre, questi due carbeni si differenziano solo per il loro carattere elettrofilo e non i loro parametri sterici, che li rende ideali per studiare come carbene dell&#39;elettronica influenza la reattività. Per dimostrare questo fenomeno, stiamo descrivendo l&#39;attivazione del fosforo bianco (P 4) utilizzando questi carbeni. A seconda del Carbene utilizzato, due molto diversi composti contenenti fosforo possono essere isolati. Quando viene utilizzato il DAC 1, un tris (phosphaalkenyl) fosfano può essere isolato come prodotto esclusivo. Sorprendentemente però, quando MAAC 2 viene aggiunto a P 4 in condizioni di reazione identiche, una carbene supportato inaspettato P 8 allotropo di fosforo è isolato esclusiva. Studi meccanicistici dimostrano che questo carbenici supportato P 8 forme allotropo attraverso un [2 + 2] cicloaddizione dimerizzazione di un diphosphene transitorio che è stato intrappolato da un trattamento con 2,3-dimetil-1,3-butadiene.

La capacità di isolare un tris (phosphaalkenyl) fosfano come 3 o il -allotrope P 8 (4) da fosforo bianco si basa sull'utilizzo di un carbene elettrofilo per attivare il P 4 tetraedro 11,16. Pertanto, è fondamentale preparare carbeni con maggiore π-acidità, e per estensione elettrofilia. Figura 2 illustra la sintesi dei precursori carbene 1-HCl e la sua successiva deprotonazione di permettersi il diamidocarbene 1<...

Qui, presentiamo un protocollo per la sintesi di due carbeni decorati con carbonile. Il protocollo rende questi interessanti composti prontamente disponibili per i chimici di tutti i livelli. Oltre alla sintesi di questi due carbeni, viene descritto anche il loro utilizzo nell'attivazione del fosforo bianco.

Preparazione e utilizzo di carbeni carbonile-decorate in Attivazione di fosforo bianco

Here we present a protocol for the synthesis of two distinct carbonyl-decorated carbenes. Both carbenes can be prepared using nearly identical procedures ...

L'obiettivo generale di questa procedura è quello di sintetizzare due diverse carine decorate in carbonile ed esplorare la loro reazione con il fosforo elementare. Ciò si ottiene sintetizzando prima i due precursori della carina trattando la forma dimetilica primaria NN amadina con dimetillanina dicloruro o tre cloruro di olio di cloroval rispettivamente in presenza di trietilammina a bassa temperatura. Il secondo passo consiste nell'estrarre e filtrare i precursori della carabina dal sottoprodotto del cloruro di trietilammonio.Successivamente, i precursori della carabina vengono deprotonati in benzene utilizzando l'esaldiolo azide di sodio per permettersi la carabina libera. La fase finale è la filtrazione della soluzione di carabina per rimuovere il cloruro di sodio precipitato, seguita dall'evaporazione del solvente. In definitiva, si possono ottenere risultati che evidenziano le diverse capacità elettroelettriche di queste due carine preparando due composti contenenti fosforo drammaticamente diversi.Questo metodo consentirà ai chimici sintetici di tutti i livelli di abilità di preparare queste carine uniche in elevata purezza e resa. In generale, le persone che sono nuove a questo metodo avranno difficoltà all'inizio perché non sono ancora abili nell'escludere tutta l'aria e l'umidità durante la filtrazione dei precursori della Carina. La dimostrazione visiva di questa tecnica è fondamentale in quanto le fasi di filtrazione e incannulamento sono difficili da apprendere dal chimico.Novità nelle tecniche della linea Schlink A dimostrare questa procedura sarà Antonio Torres, uno studente di ricerca universitario per il mio laboratorio di ricerca. Per prima cosa collegare un pallone laterale da 100 millilitri essiccato in forno a un collettore del vuoto ad alte prestazioni. Dopo aver evacuato il pallone e aver lavato con azoto, aggiungere al pallone un'ancoretta e 1,5 grammi di NN prime dimethyl form amadine.Dopo aver tappato il pallone con un setto di gomma, aggiungere 30 millilitri di degassamento secco di clorometano, seguiti da 1,1 millilitri di trietilammina nel pallone attraverso il setto di gomma utilizzando una siringa. Raffreddare, la soluzione risultante a zero gradi Celsius in un bagno di ghiaccio. Successivamente, aggiungere goccia a goccia 0,75 millilitri di dimetilmelanina dicloruro alla soluzione raffreddata.Inoltre, lasciare che la soluzione agiti a zero gradi Celsius in un'atmosfera di azoto. Una volta che la soluzione ha mescolato per un'ora, rimuovere tutti i materiali volatili sotto vuoto. Al termine, aggiungere 24 millilitri di una miscela due a uno di esani di Degas secco e di clorometano al residuo nel pallone di reazione.Lasciare che il composto torni a tri ritmo per 10 minuti. Nel frattempo, collegare un tubo filtrante dotato di una fritta di vetro a media porosità alla parte superiore di un pallone da 100 millilitri essiccato in forno al tubo del filtro. Aggiungere abbastanza luce di tenuta essiccata in forno per creare un tappo del filtro alto circa due pollici dopo aver sigillato il tubo del filtro con un setto di gomma per tirare il vuoto sul sistema collegando il pallone laterale al collettore del vuoto.Una volta che l'apparecchio di filtrazione è stato assemblato ed è sotto vuoto, trasferire la sospensione bianca nel pallone di reazione tramite cannula nel tubo del filtro. Assicurarsi di aspirare periodicamente il pallone laterale di raccolta per assicurarsi che tutta la soluzione filtri attraverso la luce del mare. Quindi, lavare la luce marina aggiungendo 18 millilitri di una miscela due a uno di esani Degas secchi e clorometano usando una siringa attraverso il setto di gomma.Anche in questo caso, tirare periodicamente il vuoto sul pallone laterale di raccolta per assicurarsi che tutta la soluzione filtri attraverso la luce del mare. Dopo aver scollegato la raccolta, fiancheggiare il pallone dal tubo del filtro sotto un getto di azoto. Sigillare il pallone di raccolta con un tappo di vetro.Rimuovere tutto il solvente dalla raccolta. Pallone sul fianco sotto vuoto per fornire il precursore della carabina DTO come polvere bianca sensibile all'aria e all'umidità con una resa di circa il 92%. Verificare il prodotto mediante spettroscopia NMR di protoni e carbonio utilizzando cloroformio deuterato.Quindi trasferisci il composto in una scatola a guanti per la conservazione prima del passaggio successivo. Per preparare la carabina DTO, trasferire prima un pallone da 100 millilitri essiccato in forno, dotato di una barra di agitazione e di un tappo di vetro, in una scatola portaoggetti riempita di azoto. Pesare 0,6 grammi del precursore della carabina e 0,267 grammi di sodio esametil dilazide e mettere entrambi i solidi nel pallone laterale.Aggiungere 25 millilitri di benzene degassatore secco ai due solidi nel pallone sch flank, quindi tappare il pallone. Dopo aver rimosso il pallone laterale dal vano portaoggetti. Mescolare la soluzione di Carine a temperatura ambiente per 30 minuti.Dopo aver installato un apparato di filtraggio simile a quello descritto in precedenza, filtrare la soluzione di carabina come descritto per il precursore della dito carabina. Una volta che la soluzione è stata filtrata, rimuovere tutti i volatili usando il vuoto per permettere alla carina grezza di assumere una polvere di colore giallo arancio. Purificare ulteriormente la carabina lavando il solido con circa 10 millilitri di esani freddi per ottenere un composto analiticamente puro come polvere bianca sensibile all'aria e all'umidità con una resa di circa l'85%, verificare il prodotto mediante spettroscopia NMR di protoni e carbonio.Utilizzando il benzene deuterato, la mono carabina può essere preparata in modo simile alla dito carbina appena descritta. Utilizzando tre cloruro di olio di cloro paval al posto del dimetilmallin dicloruro Durante la sintesi del precursore della carabina per fare l'arus fosfo alchil fosfato, pesare 0,1 grammi di dto carabina e 0,011 grammi di fosforo bianco o P quattro all'interno di una scatola a guanti riempita di azoto con le luci spente. Successivamente, aggiungere i due solidi e un'ancoretta magnetica a una fiala di vetro da 20 millilitri avvolta in un foglio di alluminio.Aggiungere 10 millilitri di etere di degasatil secco ai solidi e poi tappare la fiala. Mescolare l'impasto al buio per due ore, formando un precipitato rosso arancio brillante. Nel corso della reazione, al termine della reazione, isolare il solido rosso mediante filtrazione utilizzando un imbuto bookner in vetro a media porosità da 10 millilitri.Lavare il solido rosso quattro volte con cinque millilitri di etere datilico e poi asciugarlo sotto vuoto per ottenere il composto desiderato analiticamente puro e stabile con una resa di circa l'82%. Verificare il prodotto mediante spettroscopia NMR di protoni e fosforo utilizzando benzene deuterato per stabilizzare una carina. P 8 allotropo pesa 0,1 grammi della monocarabina precedentemente preparata e 11,4 milligrammi di P 4 all'interno di una scatola a guanti riempita di azoto con le luci spente.Dopo aver aggiunto i solidi e un'ancoretta magnetica a una fiala di vetro da 20 millilitri avvolta in un foglio di alluminio, aggiungere 10 millilitri di etere etilico degassatore secco ai solidi e quindi tappare la fiala. Mescolare l'impasto al buio per due ore, formando un precipitato arancione brillante. Nel corso della reazione successiva al completamento della reazione, isolare il solido arancione mediante filtrazione utilizzando un imbuto bookner in vetro a media porosità da 10 millilitri.Dopo aver lavato il solido arancione quattro volte con due millilitri di etere datilico, asciugarlo sotto vuoto per ottenere il composto stabile all'aria desiderato con una resa di circa il 51%. Verificare il prodotto mediante spettroscopia NMR di protoni e fosforo utilizzando tetra idrofurano deuterato. Per preparare il prodotto cyclo edition desiderato, pesare separatamente 0,3 grammi di monocarabina e 51,3 milligrammi di P 4 all'interno di un vano portaoggetti riempito di azoto con le luci spente.Dopo aver aggiunto P quattro e 18 millilitri di esani DGA secchi a una fiala di vetro da 20 millilitri avvolta in un foglio di alluminio, aggiungere due millilitri di due tre dimetile uno tre buty. Cenare alla sospensione P quattro in esani. Mentre la sospensione P 4 si agita rapidamente, aggiungi la carabina come solido in una porzione, trasformando la sospensione in giallo brillante.Dopo aver agitato la sospensione per quattro ore, isolare il solido giallo mediante filtrazione utilizzando un imbuto bookner in vetro a media porosità da 10 millilitri. Concentrare la soluzione surnatante gialla fino a essiccazione e combinare il residuo giallo con il solido giallo filtrato. Per purificare il composto grezzo rech, cristallizzare i solidi gialli combinati utilizzando 12 millilitri di una miscela da uno a tre di clorometano ed esani in un congelatore a 30 gradi Celsius negativi nel vano portaoggetti per una notte.Dopo aver isolato il prodotto cristallino giallo stabile all'aria pura, caratterizzarlo mediante spettroscopia NMR al protone e al fosforo. Utilizzando il benzene declassato, la capacità di isolare l'ariss fosfofosfato alchilico dal fosforo bianco si basa sull'uso di una carina elettrofila per attivare il tetraedro P quattro. Pertanto, è fondamentale preparare la carina con una maggiore acidità pi greco ed elettrofelicità rimuovendo una delle frazioni carboniliche per permettersi la mono carabina.Due, l'acidità PI della dito carabina può essere attenuata. È stato dimostrato che le proprietà elettroniche della carina governano l'identità del prodotto del fosforo attivato. Con la carabina dia più elettrofila si può preparare un tris fosfo chinale fosfato tre con una resa dell'82%.Tuttavia, quando viene utilizzata la mono carabina due meno elettrofila, l'allotropo P otto quattro può essere isolato nel commutatore di rendimento dal 51 al 75% l'intermedio ionico A è stato suggerito che si formi dopo l'attivazione del tetraedro P quattro con il diametro più elettrofilo. La carabina uno A è sufficientemente nucleofila da aggiungersi all'orbitale P vuoto di uno con conseguente formazione di tre attraverso l'intermedio B. usato A non è sufficientemente nucleo ilico per aggiungere una terza molecola di due e si riorganizza per fornire l'intermedio difosfato CC quindi subisce rapidamente una dimerizzazione in cicloedizione due più due per offrire l'allotropo P otto quattro. L'intermedio C è stato verificato mediante intrappolamento con due tre dimetile uno tre buty DNE per ottenere cinque nel 71% di resa.Gli spettri NMR del protone per la carena uno e due sono mostrati qui. Qui sono visualizzati gli spettri di fosforo e NMR per i composti tre, quattro e cinque. Una volta padroneggiata, qualsiasi chimico dovrebbe essere in grado di sintetizzare una carina decorata in carbonile desiderata in circa due giorni se eseguita correttamente.Non dimenticare che lavorare con uno qualsiasi dei cloruri acidi e, più specificamente, con il fosforo bianco può essere estremamente pericoloso e dovrebbero sempre essere prese precauzioni come lavorare su linee schlink o in un vano portaoggetti.

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