Name: Preparazione di N-(2-alkoxyvinyl) sulfamidici da N- tosyl-1, 2,3-triazoli e successiva conversione di Phthalans sostituito e fenetilamine (Video) | JoVE Journal
Uploaded: 2018-01-03T15:00:00.000+00:00
Duration: 10 min 42 s
Description: Scopri la sintesi di N-(2-alcovinil)sulfonammidi da N-tosil-1,2,3-triazoli e la loro conversione in ftalani e fenetilamine. Questa metodologia efficiente permette di gestire intermedi instabili in sintesi organica.

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Questo lavoro è stato finanziato dalla Hamilton College ed Edward e Virginia Taylor Fund per studenti/docenti ricerca in chimica.

1. sintesi di N -Tosyl triazolo 2a: (2-(1-tosyl-1H-1, 2,3-triazol-4-yl) fenil) metanolo
<ol>
	<li>Aggiungere un ancoretta magnetica PTFE 3 x 10 mm, 139 mg di alcol 2-ethynylbenzyl e 20 mg di rame (i) thiophenecarboxylate (CuTC) una fiala di forno a microonde forno-secchi 2-5 mL e sigillare il flaconcino in modo sicuro con una protezione del setto e piegatore. A causa il rapido riscaldamento del forno a microonde, è sempre utilizzare una nuova fiala e del cappuccio che sono privi di difetti di materiale e assicurarsi che il tappo sia sicuro e adeguatamente attrezzata.</li>
	<li>Rimuovere l'aria dal flaconcino sotto vuoto e ricarica con gas argon per tre volte.</li>
	<li>Aggiungere 4 mL di cloroformio anidro tramite siringa e iniziare sotto agitazione magnetica.</li>
	<li>Aggiungere 0,15 mL di p-Toluenesulfonil azide (TsN3) goccia a goccia tramite siringa. Attenzione! p- Toluenesulfonil azide è potenzialmente esplosiva28 e dovrà essere gestite utilizzando adeguati dispositivi di protezione personali.</li>
	<li>Il flaconcino sigillato forno a microonde a 100 ° C in un reattore a microonde per 15 min. di calore attenzione! Non utilizzare un forno a microonde standard o un'unità non autorizzato per sintesi chimica. Nota: Un reattore a microonde commerciale è stato utilizzato in questo protocollo. Il livello di assorbimento è stato impostato su "normale" e il tasso di agitazione è stato mantenuto a 600 giri al minuto (RPM). È probabile che altri reattori di microonde progettati per sintesi chimica si lavorerà anche per questo protocollo, anche se il momento ideale, la temperatura e altri parametri possono variare.</li>
	<li>Raffreddare velocemente il recipiente di reazione a temperatura ambiente (~ 2-3 min) utilizzando un flusso di aria compressa e trasferire la miscela di reazione a un pallone a fondo rotondo 100 mL. Lavare il flaconcino di reazione con un ulteriore 2 x 10 mL di diclorometano per trasferire qualsiasi prodotto grezzo residuo nel pallone da 100 mL a fondo tondo.</li>
	<li>Aggiungi ~1.5 g di gel di silice per il pallone stesso e rimuovere i solventi mediante un evaporatore rotante.</li>
	<li>Strettamente imballare il gel di silice adsorbito con il prodotto grezzo in una cartuccia di carico solido e allegare a una colonna di gel di silice pre-confezionati di 12g per cromatografia flash automatico. Nota: Un sistema di purificazione automatizzata, cartuccia di carico solido e 12 g colonna di gel di silice è stato usato in questo protocollo. Portate solvente sono state mantenute a circa 30 mL/min automatico flash cromatografia non è necessaria per la purificazione; convenzionale cromatografia flash può anche essere utilizzato. Tuttavia, favoriamo l'automazione dal momento che in genere consente di isolare composti 2a più velocemente possibile prima di decomposizione significativa si verifica.</li>
	<li>Eseguire la colonna utilizzando una pendenza continua 0 - 100% di acetato di etile in esano oltre 15 min di inizia con esano puro e termina con acetato di etile puro. Raccogliere il picco principale come indicato dalla capacità di assorbimento UV a 254 nm e concentrato il combinato, frazioni corrispondenti su un evaporatore rotante per ottenere il prodotto purificato 2a come un solido biancastro. Nota: Triazolo 2a in genere è stato trovato per essere stabile quando vengono memorizzate come un solido sotto argon a 2-5 ° C per 1-2 settimane. Tuttavia, alcuni lotti di prodotto degradato più velocemente di altri, probabilmente a causa di contaminazione di DCl da CDCl3. Pertanto, si consiglia di analizzare la purezza del prodotto mediante NMR utilizzando CDCl3 neutralizzata con K2CO3 e usarlo immediatamente nelle reazioni successive per ottenere risultati ottimali.</li>
</ol>
2. sintesi di N-(2-alkoxyvinyl) sulfamidico phthalan 3a: (Z) -N-(Isobenzofurano-1(3H)-ylidenemethyl) -4 - methylbenzenesulfonamide
<ol>
	<li>Aggiungere un'ancoretta magnetica PTFE 3 x 10 mm e 4,6 mg di dimero di acetato di rhodium(II) un forno-secchi 0,5 - 2 mL fiala di forno a microonde e sigillare il flaconcino in modo sicuro con una protezione del setto e piegatore. A causa il rapido riscaldamento del forno a microonde, è sempre utilizzare una nuova fiala e del cappuccio che sono privi di difetti di materiale e assicurarsi che il tappo sia sicuro e adeguatamente attrezzata.</li>
	<li>Rimuovere l'aria dal flaconcino sotto vuoto e ricarica con gas argon per tre volte.</li>
	<li>In un'atmosfera di argon, sciogliere 152 mg di triazolo 2a in 1 mL di cloroformio anidro e trasferire la soluzione risultante della nave di microonde tramite siringa. Risciacquare il matraccio contenente il residuo triazolo due volte con un ulteriore 2 mL di cloroformio e trasferimento per la stessa nave di forno a microonde per garantire che tutto il materiale iniziale viene trasferito.</li>
	<li>Scaldare il flaconcino sigillato forno a microonde a 100 ° C in un reattore a microonde per 1 h. attenzione! Non utilizzare un forno a microonde standard o un'unità non autorizzato per sintesi chimica. Nota: Un reattore a microonde commerciale è stato utilizzato in questo protocollo. Il livello di assorbimento è stato impostato su "normale" e il tasso di agitazione è stato mantenuto a 600 giri al minuto (RPM). È probabile che altri reattori di microonde progettati per sintesi chimica si lavorerà anche per questo protocollo, anche se il momento ideale, la temperatura e altri parametri possono variare.</li>
	<li>Raffreddare velocemente il recipiente di reazione a temperatura ambiente (~ 2-3 min) utilizzando un flusso di aria compressa e filtrare attraverso una breve presa di gel di silice, medicati con acetato di etile.</li>
	<li>Concentrato del bagno il filtrato nel vuoto utilizzando un evaporatore rotante con un acqua calda (~ 30 ° C) per ottenere il prodotto in purezza sufficiente per essere utilizzato immediatamente per le reazioni successive. 
	Nota che il prodotto si decompone rapidamente (entro 1 h) in condizioni leggermente acide come CDCl3 contenenti residui DCl e gradualmente (entro 1 - 3d) quando memorizzate neat sotto argon 3-5 ° c. Pertanto, si consiglia di analizzare la purezza del prodotto mediante NMR utilizzando CDCl3 neutralizzata con K2CO3 e usarlo immediatamente nelle reazioni successive per ottenere risultati ottimali.</li>
	<li>Se necessario, purificare il prodotto tramite cromatografia a colonna su gel di silice con una pendenza 0 - 75% di acetato di etile in esano oltre 15 min cominciando con esano puro e terminando con 75% di acetato di etile in esano. Nota: Un sistema di purificazione automatizzata, cartuccia di carico solido e 12 g colonna di gel di silice è stato usato in questo protocollo. Portate solvente sono state mantenute a circa 30 mL/min automatico flash cromatografia non è necessaria per la purificazione; convenzionale cromatografia flash può anche essere utilizzato. Tuttavia, favoriamo l'automazione dal momento che in genere consente di isolare composti 3a più velocemente possibile prima di decomposizione significativa si verifica.</li>
</ol>
3.Sintesi di Phthalan 4:-((1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide N
<ol>
	<li>Pallone a fondo tondo con un'ancoretta magnetica, sciogliere in un 25 mL 211 mg di preparati phthalan 3a in 15 mL di etanolo assoluto sotto un'atmosfera di argon.</li>
	<li>Aggiungere 149 mg di Palladio di 10 wt % sul carbonio al pallone, avendo cura di ridurre al minimo l'esposizione all'aria. Attenzione! È molto importante assicurare che la miscela di reazione è sotto un'atmosfera di argon o azoto. Palladio su carbonio può incendiarsi in presenza di aria, gas di idrogeno, e/o un solvente infiammabile. Indossare tutti i dispositivi di protezione individuale appropriati e mantenere in modo proattivo un estintore di fiamma e/o un secchio di sabbia nelle vicinanze di estinguere le fiamme.</li>
	<li>Riempire un palloncino in lattice standard fissato saldamente ad una siringa con gas idrogeno. Non superare la capacità consigliata del palloncino.</li>
	<li>Collegare il pallone e la siringa per il recipiente di reazione usando un ago per penetrare il setto. Verificare che non ci siano perdite del palloncino e/o del setto.</li>
	<li>Per sostituire l'atmosfera di argon con idrogeno, applicare un vuoto debole per il recipiente di reazione mentre pizzicare fuori il pallone, quindi dopo l'arresto il vuoto, riempire il vaso con gas idrogeno. Ripetere altre due volte.</li>
	<li>Mescolare la reazione per 24 h e quindi rimuovere il palloncino.</li>
	<li>Eliminare il matraccio con gas argon e quindi filtrare la soluzione attraverso un gel di silice spina medicati con acetato di etile. Eliminare accuratamente il gel di silice contenenti Palladio la miscela con l'acqua di bagnatura e inserendo in un contenitore sigillato di rifiuti solido.</li>
	<li>Rimuovere il solvente sotto vuoto per fornire il prodotto.</li>
</ol>
4. sintesi di phenethylamine 5: N-(2-(idrossimetil) phenethyl) -4-methylbenzenesulfonamide
<ol>
	<li>In un pallone a fondo rotondo da 10 mL, sciogliere 169 mg di preparati phthalan 3a con 5 mL di etere etilico sotto un'atmosfera di argon.</li>
	<li>Raffreddare la miscela di reazione a 0 ° C, usando un bagno di ghiaccio e poi aggiungere lentamente 0,52 mL di una soluzione di ~ 60 wt % di idruro dell'alluminio del sodio bis (2-metossietossi) in toluene. Attenzione! Idruro di alluminio di bis (2-metossietossi) sodio reagisce violentemente con l'acqua. Utilizzare solo questo reagente in un'atmosfera inerte, privo di umidità.</li>
	<li>Mescolare la miscela di reazione per 18 h a temperatura ambiente.</li>
	<li>Raffreddare la miscela di reazione a 0 ° C e quindi con attenzione aggiungere 0,5 mL di metanolo goccia a goccia oltre 2 minuti mescolare per altri 2 min a 0 ° C. Attenzione! Aggiunta di metanolo a idruro dell'alluminio del sodio bis (2-metossietossi) è esotermica. Assicurarsi che la soluzione sia sufficientemente fredda e prendersi cura di evitare di aggiungere il metanolo tutti in una volta.</li>
	<li>A 0 ° C, aggiungere 0,6 mL di cloruro di ammonio acquoso saturo, rimuovere il bagno di ghiaccio e mescolare per 5 min a temperatura ambiente.</li>
	<li>Versare la soluzione risultante in un imbuto separatore contenente 90 mL di acido cloridrico 1M ed estrarre lo strato acquoso con 60 mL di acetato di etile tre volte.</li>
	<li>Lavare gli strati organici combinati con 30 mL di acqua e quindi 30 mL di salamoia prima dell'essiccazione su solfato di sodio.</li>
	<li>Filtrare fuori il solfato di sodio utilizzando un imbuto di Buchner e concentrare il filtrato sotto vuoto per ottenere il prodotto grezzo phenethylamine. Nota: In genere, il prodotto è sufficientemente puro dopo questo passaggio, ma occasionalmente contaminanti dalla decomposizione di N-(2-alkoxyvinyl) sulfamidico phthalan 3a possono essere presenti.</li>
	<li>Se necessario, purificare il prodotto tramite cromatografia a colonna su gel di silice con una pendenza 0 - 100% di acetato di etile in esano oltre 15 min cominciando con esano puro e terminando con acetato di etile puro. Nota: Un sistema di purificazione, cartuccia di carico solido e 12 g colonna di gel di silice è stato usato in questo protocollo. Portate solvente sono state mantenute a circa 30 mL/min automatico flash cromatografia non è necessaria per la purificazione; convenzionale cromatografia flash può anche essere utilizzato.</li>
</ol>
5. sintesi di MedOoOo 6C: N-((1-(2-hydroxyethoxy)-1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide
<ol>
	<li>In un pallone da 10 mL a fondo tondo con un ancoretta, sciogliere 211 mg di phthalan appena sintetizzato 3a in 2 mL di glicole etilenico sotto atmosfera aria e inizia l'agitazione.</li>
	<li>Usando una siringa da 1 mL con un ago 18 calibro, aggiungere 1 goccia di trimetilsilile cloruro alla soluzione mescolando.</li>
	<li>Posto un setto di gomma sul pallone con un ago di ventilazione con aria e mescolare la miscela di reazione per 18 h a temperatura ambiente.</li>
	<li>Trasferire la miscela di reazione a un imbuto separatore 125ml, risciacquo con 50 mL di diclorometano e quindi aggiungere 10 mL di bicarbonato di sodio acquoso saturo e 40 mL di acqua deionizzata.</li>
	<li>Mescolare vigorosamente, spesso, di ventilazione e separare lo strato organico in un vasetto pulito. Estrarre lo strato acquoso un ulteriore tre volte con 30 mL di diclorometano ogni volta.</li>
	<li>Unire i livelli organici e asciugare su solfato di sodio.</li>
	<li>Filtrare fuori il solfato di sodio utilizzando un imbuto di Buchner e concentrare il filtrato su un evaporatore rotante.</li>
	<li>Sciogliere il prodotto grezzo in 10 mL di diclorometano, aggiungere ~ 750 mg di gel di silice per la miscela e rimuovere il solvente mediante evaporatore rotante.</li>
	<li>Strettamente imballare il gel di silice adsorbito con il prodotto grezzo in una cartuccia di carico solido e allegare a una colonna di gel di silice pre-confezionati di 12g per cromatografia flash automatico. Nota: Un sistema di purificazione, cartuccia di carico solido e 12 g colonna di gel di silice è stato usato in questo protocollo. Portate solvente sono state mantenute a circa 30 mL/min automatico flash cromatografia non è necessaria per la purificazione; convenzionale cromatografia flash può anche essere utilizzato.</li>
	<li>Eseguire la colonna utilizzando una pendenza continua 0 - 70% di acetato di etile in esano oltre 15 min di inizia con esano puro e termina con acetato di etile puro. Raccogliere il picco principale come indicato dalla capacità di assorbimento UV a 254 nm e concentrato il combinato, frazioni corrispondenti su un evaporatore rotante per ottenere il prodotto purificato 6C come un solido biancastro.</li>
</ol>

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</ol>

Gli autori non hanno nulla a rivelare.

Triazoli 2a-b può essere ottenuto in modo pulito tramite un Cu (I)-catalizzata azide-alchino [3 + 2] cicloaddizione (CuAAC) utilizzando CuTC come catalizzatore. In particolare, triazolo 2a viene generato in modo più efficiente ad alta temperatura tramite un riflusso standard in cloroformio per 3h o riscaldamento a 100 ° C per 15 min in un reattore a microonde (si noti che il tempo può variare a seconda dell'efficienza del forno a microonde); Tuttavia, triazolo 2b è prepa...

Rodio (II)-azavinyl carbenoids recentemente sono emerso come un intermedio reattivo eccezionalmente versatile in rotta per numerosi prodotti preziosi. 1 , 2 , 3 , 4 , 5 , 6 , 7 , 8 , 9 , 10 In particolare, molti nuovi usi di questi mediatori per la produzione di eterocicli10 hanno fornito chimici con nuove ed efficienti strategie sintetiche. Verso la fine, il nostro gruppo ha avviato lo sviluppo di un nuovo protocollo per la sintesi di phthalans11 che sarebbe capitalizzare gli avanzamenti recenti nella inter - e aggiunte intramolecolare di nucleofili a base di ossigeno di Rh (II)-azavinyl carbenoids derivato da N-sulfonyl-1, 2,3-triazoli. 12 , 13 , 14 , 15 , 16 , 17 il nostro approccio offre un protocollo in due semplici passaggi per la conversione di alchini terminali ad esempio 1 in N-sulfonyl-1, 2,3-triazoli 2 cuscinetto un alcool pendente (Figura 1). Successivamente, un denitrogenation II Rh-catalizzata / 1,3-OH inserimento cascade da 2 fornisce phthalans 3 avendo un reattivo N-(2-alkoxyvinyl) gruppo funzionale del sulfamidico.
Poiché il N-(2-alkoxyvinyl) frazione di sulfamidico è un potenzialmente versatile, ma relativamente underexplored N- e O-contenente Sintone,16,17,18, 19 , 20 , 21 , 22 , 23 , 24 , 25 , 26 , 27 siamo diventati interessati a studiare la reattività del suo sistema di enol-etere/ene-sulfamidico fusa con una varietà di condizioni (Figura 2). Dopo lo screening vari protocolli di riduzione, due metodi sono stati identificati che hanno portato a phthalan stabile e/o prodotti contenenti phenethylamine (Figura 2, 3 → 4/5). In primo luogo, si è scoperto che un'idrogenazione standard di N-(2-alkoxyvinyl) sulfamidico 3a con catalitico Palladio su carbonio (Pd/C) riduce selettivamente il legame C = C per produrre phthalan 4. In alternativa, il trattamento di 3a con idruro di alluminio di sodio bis (2-metossietossi) in etere etilico/toluene fornisce i derivati in modo univoco sostituito phenethylamine 5. Crediamo che entrambe queste trasformazioni sono preziose, come conducono alle classi di prodotto con potenziale attività biologica, incluse le proprietà neuroattivi derivanti dal phenethylamine incorporato e nel caso 4, metal-chelazione tramite il cis- orientata N- e O-atomi.
Mentre indaga su acido-promosso aggiunte per sfruttare il legame C = C di elettrone-ricchi di 3a, è stato trovato che il trattamento di questo composto con cloruro di trimetilsilile catalitica in presenza di alcoli o un tiolo reso chetali 6a-c e Tiochetali 6e, rispettivamente, pur mantenendo intatta la quadro biciclico phthalan. In alternativa, mescolando 3a in un 1:1 acqua/acido acetico soluzione rendimenti stabili hemiketal 6D.

<table><tbody><tr><td>Alcool 2-etilbenzilico, 95%</td> <td>Sigma Aldrich</td><td>520039</td><td></td></tr><tr><td>rame (I) tiofene-2-carbossilato</td><td>Sigma Aldrich</td><td>682500</td><td></td></tr><tr><td>cloroformio, &ge; 99%</td><td>Sigma Aldrich</td><td>372978</td><td></td></tr><tr><td>Toluenesulfonilazide, 99,24%</td><td>Chem-Impex International</td><td>26107</td><td>Diclorometano potenzialmente esplosivo</td></tr><tr><td>, &ge; 99,5%</td> <td>Sigma Aldrich</td><td>320269</td><td></td></tr><tr><td>dimero di acetato di rodio (II), 99%</td> <td>Strem Chemicals</td><td>45-1730</td><td></td></tr><tr><td>Gel di silice, 32-63, 60A</td><td>MP Biomedicals Inc.</td><td>2826</td><td>Per tappi in gel di silice</td></tr><tr><td>Hexanes</td><td>Sigma Aldrich</td><td>178918</td><td></td></tr><tr><td>Acetato di etile</td><td>Sigma Aldrich</td><td>439169</td><td></td></tr><tr><td>Chlorofom-D</td><td>Sigma Aldrich</td><td>151823</td> Glicole etilenico Sigma Aldrich 293237 <td></td></tr><tr><td></td><td></td><td></td><td></td></tr><tr><td>Clorotrimetilsilano, 98%</td><td>Acros</td><td>11012</td><td></td></tr><tr><td>Bicarbonato di sodio</td><td>Sigma Aldrich</td><td>S6014</td><td>Disciolto in acqua deionizzata per preparare una soluzione acquosa satura</td></tr><tr><td>Solfato di sodio</td><td>Fisher Scientific</td><td>S429</td><td></td></tr><tr><td>Alcool etilico, assoluto - 200 proof</td><td>Aaper Alcohol and Chemical Co.</td><td>82304</td><td></td></tr><tr><td>10% in peso di palladio su carbonio</td><td>Sigma Aldrich</td><td>520888</td><td>Può incendiarsi in presenza di aria, idrogeno gassoso e/o solvente infiammabile</td></tr><tr><td>Idrogeno gassoso</td><td>Praxair</td><td>UN1049</td><td></td></tr><tr><td>Etere dietilico</td><td>Sigma Aldrich</td><td>309966</td><td></td></tr><tr><td>60% in peso di bis(2-metossietossi)soluzione di idruro di alluminio in toluene</td><td>Sigma Aldrich</td><td>196193</td><td>Reagisce violentemente con acqua</td></tr><tr><td>Metanolo</td><td>Sigma Aldrich</td><td>34966</td><td></td></tr><tr><td>Cloruro di ammonio</td><td>Fisher Scientific</td><td>A661</td><td>Disciolto in acqua deionizzata per preparare una soluzione acquosa satura</td></tr><tr><td>Acido cloridrico, 37%</td><td>Sigma Aldrich</td><td>258148</td><td>Disciolto in acqua deionizzata per preparare una soluzione 1M</td></tr><tr><td>Cloruro di sodio</td><td>Sigma Aldrich</td><td>S25541</td><td>Disciolto in acqua deionizzata per preparare una soluzione acquosa satura</td></tr><tr><td>2-5 mL Fiale per microonde</td><td>Biotage</td><td>355630</td><td></td></tr><tr><td>Tappi per fiale per microonde</td><td>Biotage</td><td>352298</td><td></td></tr><tr><td>RediSep Rf Gold Normal Phase, Colonne di silice, 20 &ndash; 40 micron</td><td>Teledyne Isco</td><td>69-2203-345</td><td>Per cromatografia su colonna</td></tr><tr><td>Palloncini</td><td>CTI Industries Corp.</td><td>912100</td><td>Per l'idrogenazione</td></tr><tr><td>Biotage Initiator+ Reattore a microonde</td><td>Biotage</td><td>356007</td><td></td></tr></tbody></table>

preparazione di n-(2-alkoxyvinyl) sulfamidici da n- tosyl-1, 2,3-triazoli e successiva conversione di phthalans sostituito e fenetilamine

Preparation of N-(2-alkoxyvinyl)sulfonamides from N-tosyl-1,2,3-triazoles and Subsequent Conversion to Substituted Phthalans and Phenethylamines

Decomposizione di N- tosyl-1, 2,3-triazoli con dimero di acetato di rhodium(II) in presenza di alcoli forma sinteticamente versatile N-(2-alkoxyvinyl) sulfamidici, che reagiscono in una varietà di condizioni di permettersi utile N- e O -contenenti composti. Aggiunta di acido-catalizzata di alcoli o tioli a N-(2-alkoxyvinyl) sulfamidico-contenente phthalans fornisce l'accesso a chetali e thioketals, rispettivamente. Riduzione selettiva del gruppo vinile in N-(2-alkoxyvinyl) phthalans sulfamidico-contenente tramite idrogenazione produce il corrispondente phthalan in buona resa, considerando che la riduzione con sodio aluminumhydride di bis (2-metossietossi) genera una anello aperto phenethylamine analogico. Perché la N-(2-alkoxyvinyl) gruppo funzionale del sulfamidico è sinteticamente versatile, ma spesso idroliticamente instabili, questo protocollo sottolinea chiave tecniche di preparazione, manipolazione e reagire questi substrati pivotal in diversi utili trasformazioni.

Tutti i composti in questo studio sono stati caratterizzati da 1H e 13spettroscopia C NMR e spettrometria di massa ionizzazione electrospray (ESI-MS) per confermare la struttura del prodotto e valutare la purezza. Dati salienti composti rappresentativi sono descritti in questa sezione.
I dati spettrali sono in buon accordo con la struttura di triazolo di 2a (Figura 3</s...

Procedure sperimentali rappresentative per la sintesi di N-(2-alkoxyvinyl) i sulfamidici e successiva conversione ai derivati phthalan e phenethylamine sono presentati in dettaglio.

Preparazione di N-(2-alkoxyvinyl) sulfamidici da N- tosyl-1, 2,3-triazoli e successiva conversione di Phthalans sostituito e fenetilamine

Decomposition of N-tosyl-1,2,3-triazoles with rhodium(II) acetate dimer in the presence of alcohols forms synthetically versatile ...

L'obiettivo generale di questo rapporto è quello di dimostrare una metodologia efficiente per l'accesso ai N-2-alcossivinilsulfamidici, un gruppo funzionale sinteticamente versatile, e di illustrare diverse reazioni che convertono questo gruppo in preziosi eterocicli, come ftalani e fenetilamine. Questo metodo illustra alcune tecniche generali per la manipolazione di intermedi sintetici instabili, come i composti organici sensibili agli acidi. La caratteristica principale della nostra tecnica è l'efficiente generazione di N-2-alcossivinilsulfamidici, che consente ai chimici di esplorare il potenziale sintetico di questo prezioso sintone contenente azoto e ossigeno.A dimostrare questa procedura sarà Giovanny Dominguez, uno studente universitario del mio laboratorio. Innanzitutto, aggiungere 139 milligrammi di alcol 2-etinilbenzilico e 20 milligrammi di rame-tiofene-carbossilato a una fiala per microonde essiccata in forno contenente un'ancoretta magnetica. Sigillare saldamente il flaconcino con un tappo a setto e una pinzatrice.Rimuovere l'aria dalla fiala sotto vuoto e riempirla con gas argon tre volte. Quindi, aggiungere quattro millilitri di cloroformio anidro tramite siringa e i

preparation-n-2-alkoxyvinyl-sulfonamides-from-n-tosyl-123-triazoles

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Un protocollo in due fasi per Umpolung funzionalizzazione di chetoni Via Enolonium le specie

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Preparazione di N-(2-alkoxyvinyl) sulfamidici da N- tosyl-1, 2,3-triazoli e successiva conversione di Phthalans sostituito e fenetilamine (Video) | JoVE Journal

Preparazione di N-(2-alkoxyvinyl) sulfamidici da N- tosyl-1, 2,3-triazoli e successiva conversione di Phthalans sostituito e fenetilamine

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