Name: Visualizzazione microscopica di nanografeni porosi sintetizzati attraverso una combinazione di soluzione e chimica superficiale (Video) | JoVE Journal
Uploaded: 2021-03-04T14:00:00.000+00:00
Duration: 8 min 18 s
Description: Scopri la sintesi di nanografeni porosi non planari su superfici dorate mediante chimica di superficie e annealing sequenziale. La caratterizzazione STM e NC-AFM offre visione atomica di nuove nanostrutture carboniose.

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<ol><li>Ostroverkhova, O. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Organic+optoelectronic+materials%3A+mechanisms+and+applications%5BTitle%5D)+AND+%22Chemical+Reviews%22%5BJournal%5D)">Organic optoelectronic materials: mechanisms and applications.</a> Chemical Reviews. 116, 13279(2016).</li>
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</ol>

<table><tbody><tr><td>Au(111) monocristallo</td><td>SPL</td><td>&nbsp; Au (111)&nbsp; diametro 8 mm e 2 mm di spessore allineato a ~ 0,1 gradi e un lato lucidato trasformano il modello 12 in</td><td>un singolo monocristallo di Au</td></tr><tr><td>5,6,7,8-tetrafenil-2-(trimetilsilil)-3-naftil triflato (CAS 1799510-57-8)</td><td>ABCR</td><td>AB357101</td><td></td></tr><tr><td>gas argon (0,99% di purezza)</td><td>LindeGas</td><td>Argon 5.0 Ar 12 l 1 4950 001</td><td>per sputtering ionico</td></tr><tr><td>CH3CN</td><td>Sigma-Aldrich</td><td>271004</td><td>anidro</td></tr><tr><td>CHCl3</td><td>vwr</td><td>8,36,27,320</td><td></td></tr><tr><td>CO gas (0,99% di purezza)</td><td>LindeGas</td><td>Monossido di carbonio 3,7 CO 12&nbsp; l 1 4950 029</td><td>per funzionalizzazione della punta</td></tr><tr><td>CsF</td><td>Sigma-Aldrich</td><td>289345</td><td>anidro, finemente poroso, da pesare in un vano portaoggetti</td></tr><tr><td>Et2O</td><td>Sigma-Aldrich</td><td>309966</td><td></td></tr><tr><td>Pd(PPh3)4</td><td>Sigma-Aldrich</td><td>216666</td><td>Conservare al freddo in inerte atmoshere, pesare in una scatola a guanti</td></tr><tr><td>PtIr filo 0,15 mm</td><td>Filo Menta di Polonia</td><td></td><td>utilizzato per l'incisione della punta</td></tr><tr><td>supporto del campione</td><td>ScientaOmicron</td><td></td><td></td></tr><tr><td>THF</td><td>Sigma-Aldrich</td><td>186562</td><td>anidro, 250 ppm BHT come supporto della punta dell'inibitore</td></tr><tr>Porta<td>della punta</td><td>ScientaOmicron</td><td>LT-STM S2701-S</td><td></td></tr></tbody></table>

visualizzazione microscopica di nanografeni porosi sintetizzati attraverso una combinazione di soluzione e chimica superficiale

Microscopic Visualization of Porous Nanographenes Synthesized through a Combination of Solution and On-Surface Chemistry

La Figura 2 rappresenta schematicamente gli esperimenti UHV STM/nc-AFM. In primo luogo, il cristallo singolo Au(111) viene pulito mediante cicli di ricottura e polverizzazione catodica simultanea da ioni Ar+. La superficie pulita dell'Au mostra il noto modello di ricostruzione a spina di pesce, che nelle immagini STM si presenta come creste luminose separate da un'area più scura. Questo è già ben visualizzato nella Figura 2, dove il campione Au(111) è mostrato come un'immagine topografica STM 3D. Le creste della ricostruzione superficiale separano le aree fcc e hcp, come indicato nel riquadro della Figura 2a supplementare. La Figura 2 mostra anche entità relativamente strette e altamente isolate. Si tratta di molecole precursori trasformate attraverso la ricottura. La procedura è descritta di seguito nei paragrafi seguenti e la separazione delle molecole è abbastanza tipica per le specie di idrocarburi su Au(111)28,29,30. A questo punto è importante notare che la preparazione di una superficie pulita è cruciale in molti esperimenti, dove i contaminanti possono influenzare fortemente il comportamento degli adsorbati di interesse. La pulizia della superficie di Au(111) potrebbe essere monitorata nell'imaging STM visualizzando il modello a spina di pesce e ispezionando la maggior parte dei siti reattivi (cioè i gomiti della topografia di ricostruzione, dove le creste cambiano direzione). Nel campione pulito, gli angoli devono essere visualizzati come nella figura supplementare 2a, senza ulteriori protuberanze che potrebbero corrispondere a contaminanti.
È anche importante che prima della caratterizzazione delle proprietà elettroniche attraverso la spettroscopia dI/dV a punto singolo e a mappatura laterale, la punta debba essere calibrata sulla superficie di Au(111) per consentire il disaccoppiamento degli stati della punta dalla superficie e le caratteristiche dell'adsorbato per quanto possibile. Questo è un passo importante, poiché altrimenti i dati spettroscopici ottenuti potrebbero essere fortemente influenzati dalle proprietà dell'apice della punta e le risonanze STS acquisite, così come le immagini spaziali, potrebbero presentare la complessa convoluzione delle proprietà della punta e del campione. Per calibrare la punta, si consiglia una procedura in due fasi. Innanzitutto, è necessario registrare le immagini STM ad alta risoluzione del modello a spina di pesce. In secondo luogo, gli spettri STS a punto singolo della superficie nuda devono rappresentare la caratteristica ben nota corrispondente allo stato superficiale di Au Shockley (cioè, l'andamento della curva STS dI/dV(V) deve essere relativamente piatto con un inizio chiaramente percettibile dello stato superficiale a circa -0,5 V e senza ulteriori variazioni esagerate del segnale dI/dV come visualizzato nella Figura 2b24 supplementare, 25,26,27). Se i dati registrati non soddisfano i requisiti di cui sopra, la punta deve essere pulita; questo viene spesso eseguito schiacciando delicatamente la punta sulla superficie del campione fino a quando il modello a spina di pesce non viene registrato chiaramente e viene raggiunto il segnale dI/dV appropriato su Au(111).
Per consentire misure nc-AFM risolte in legami, la punta del microscopio deve essere funzionalizzata con la molecoladi CO 23. Nella funzionalizzazione, il primo passo è focalizzato sulla deposizione di molecole di CO sulla superficie di Au(111) mantenuta a temperature criogeniche. Per il prelievo di CO abbiamo applicato la procedura eseguita in modalità spettroscopia, che contiene l'approccio sopra l'obiettivo per la manipolazione della molecola di CO, la rampa di tensione e l'ulteriore monitoraggio del segnale corrente rispetto al tempo. La rappresentazione schematica del processo è mostrata nella Figura 3a supplementare. Inoltre verifichiamo il successo della funzionalizzazione della punta registrando l'aspetto delle molecole di CO adsorbite sulla superficie22. La Figura 3a,b supplementare mostra l'aspetto tipico della molecola di CO su Au(111) acquisita in specifiche condizioni di tunneling con (Figura 3b supplementare, protuberanza chiaramente visibile al centro dell'immagine di CO) e senza la molecola di CO (Figura 3c supplementare, nessun segno della caratteristica protuberanza al centro).
La Figura 3 mostra schematicamente l'idea alla base della ciclodeidrogenazione sequenziale sulla superficie. Partiamo dai precursori flessibili (contrassegnati da un rettangolo nero), che vengono preparati con l'approccio della chimica delle soluzioni. Inoltre, eseguiamo la procedura di ciclodedrogenazione assistita da superficie in due fasi producendo l'intermedio dell'elica molecolare (contrassegnato da un rettangolo blu) con pale già fuse internamente e infine i nanografini non planari con pori [14]annuleni incorporati. Le molecole bersaglio sono mostrate da un rettangolo rosso nella Figura 3.
La prima fase della ciclodeidrogenazione si ottiene quando il campione di Au(111) con precursori molecolari viene ricotto a 320 °C, fornendo eliche molecolari isolate chiaramente visualizzate da STM, come indicato nella Figura 4. La conformazione non planare delle molecole potrebbe essere dedotta dal loro aspetto STM con tre lobi luminosi chiaramente distinguibili contrassegnati da cerchi blu nella Figura 4b, c.
La ciclodeidrogenazione finale che produce pori [14]annulene si ottiene quando il campione viene riscaldato fino a 370 °C. La Figura 5 mostra l'aspetto STM delle molecole isolate, l'immagine ad alta risoluzione mostrata nella Figura 5b indica la presenza di una miscela molecolare con singole entità contenenti uno, due tre pori incorporati.
Infine, la caratterizzazione strutturale dettagliata è ottenuta mediante misure nc-AFM risolte in legame visualizzate in Figura 6 e successiva caratterizzazione degli stati elettronici come mostrato in Figura 7.
<img alt="Diagramma di reazione chimica, sintesi di docecafenil[7]starfene, utilizzando catalizzatore Pd, chimica organica." class="xfigimg" src="/files/ftp_upload/62122/62122fig01.jpg" data-altupdatedat="1754922859000" data-alt="Figure 1"> Figura 1. Procedura sintetica per ottenere il precursore del nanografene (cioè il dodecafenil[7]starfene) mediante chimica in soluzione. <a href="https://www.jove.com/files/ftp_upload/62122/62122fig01large.jpg" target="_blank">Clicca qui per visualizzare una versione più grande di questa figura.</a>
<img alt="Diagramma STM e nc-AFM con superficie Au(111), che mostra suggerimenti e interazione CO per l'analisi delle superfici." class="xfigimg" src="/files/ftp_upload/62122/62122fig02v2.jpg" data-altupdatedat="1754922859000" data-alt="Figure 2"> Figura 2. Schema dell'esperimento UHV STM/nc-AFM. La molecola di CO viene visualizzata all'apice della punta dell'AFM con la codifica a colori: verde - C, rosso - O. La freccia a due punte indica il movimento di oscillazione della punta dell'AFM. L'immagine 3D STM dell'Au(111) con i precursori trasformati è mostrata in basso. <a href="https://www.jove.com/files/ftp_upload/62122/62122fig02largev2.jpg" target="_blank">Clicca qui per visualizzare una versione più grande di questa figura.</a>
<img alt="Diagramma di sintesi chimica che mostra le trasformazioni molecolari e i cambiamenti strutturali nei composti organici." class="xfigimg" src="/files/ftp_upload/62122/62122fig03.jpg" data-altupdatedat="1754922859000" data-alt="Figure 3"> Figura 3. Schema che mostra l'idea del percorso sintetico sequenziale di ciclodeidrogenazione. Il precursore è contrassegnato da un rettangolo nero. L'elica molecolare intermedia è indicata dal rettangolo blu. Le molecole bersaglio dotate di anelli [14]annulenici incorporati sono evidenziate da un rettangolo rosso. <a href="https://www.jove.com/files/ftp_upload/62122/62122fig03large.jpg" target="_blank">Clicca qui per visualizzare una versione più grande di questa figura.</a>
<img alt="Immagini al microscopio a forza atomica che mostrano la disposizione delle nanoparticelle sulle superfici, raffiguranti il layout della nanostruttura." class="xfigimg" src="/files/ftp_upload/62122/62122fig04.jpg" data-altupdatedat="1754922859000" data-alt="Figure 4"> Figura 4. Aspetto tipico STM dell'elica intermedia. a) un'immagine STM su larga scala; b) un'immagine STM ad alta risoluzione con lobi luminosi chiaramente distinguibili corrispondenti alle parti non planari delle molecole, come indicato nello schema mostrato alla lettera c), -1,0 V, 100 pA. <a href="https://www.jove.com/files/ftp_upload/62122/62122fig04large.jpg" target="_blank">Clicca qui per visualizzare una versione più grande di questa figura.</a>
<img alt="Analisi di nanostrutture per microscopia a forza atomica; diagrammi di disposizione molecolare e caratteristiche superficiali." class="xfigimg" src="/files/ftp_upload/62122/62122fig05.jpg" data-altupdatedat="1754922859000" data-alt="Figure 5"> Figura 5. Tipico aspetto STM delle molecole con anelli anulenici incorporati. a) un'immagine STM su larga scala; b) un'immagine STM ad alta risoluzione con lobi luminosi chiaramente distinguibili corrispondenti alle parti non planari delle molecole, come indicato nello schema mostrato alla lettera c), -1,0 V, 100 pA. <a href="https://www.jove.com/files/ftp_upload/62122/62122fig05large.jpg" target="_blank">Clicca qui per visualizzare una versione più grande di questa figura.</a>
<img alt="Analisi della struttura molecolare tramite immagini e diagrammi a risoluzione atomica; Studio del reticolo simile al grafene." class="xfigimg" src="/files/ftp_upload/62122/62122fig06.jpg" data-altupdatedat="1754922859000" data-alt="Figure 6"> Figura 6. Immagine nc-AFM dello spostamento di frequenza risolto dal legame del nanografene poroso trigonale (a) con il suo schema mostrato in (b), immagini nc-AFM più piccole mostrano parti della molecola (c). <a href="https://www.jove.com/files/ftp_upload/62122/62122fig06large.jpg" target="_blank">Clicca qui per visualizzare una versione più grande di questa figura.</a>
<img alt="Microscopia a effetto tunnel, diagramma spettroscopico; mostra spettri dI/dV, visualizzazione HOMO-LUMO." class="xfigimg" src="/files/ftp_upload/62122/62122fig07.jpg" data-altupdatedat="1754922859000" data-alt="Figure 7"> Figura 7. Dati di spettroscopia a scansione di tunneling ottenuti per il nanografene poroso trigonale. a) spettri STS a punto singolo (in alto), mappe dI/dV acquisite a tensioni corrispondenti all'inizio dello stato superficiale di Au (i riquadri nei grafici dI/dV mostrano la posizione laterale della punta durante le misure spettroscopiche); (b) pannello di sinistra - immagini spaziali dI/dV acquisite sul nanografene a tensioni corrispondenti alle risonanze registrate nelle misure STS a punto singolo mostrate in (a), pannello di destra - immagini dI/dV calcolate alle tensioni corrispondenti agli stati HOMO e LUMO. <a href="https://www.jove.com/files/ftp_upload/62122/62122fig07large.jpg" target="_blank">Clicca qui per visualizzare una versione più grande di questa figura.</a>
Figura supplementare 1. Caratterizzazione spettroscopica del docecafenil[7]starfene <a href="https://www.jove.com/files/ftp_upload/62122/Figure_s1.pdf" target="_blank">Clicca qui per scaricare questo file.</a>
Figura supplementare 2. Superficie Au(111). (a) immagine STM ad alta risoluzione allo stato riempito con pattern a spina di pesce chiaramente distinguibile, il riquadro mostra un'immagine ingrandita con aree fcc e hcp marcate, -1,0 V, 100 pA, (b) dati STS tipici a punto singolo acquisiti con punta metallica ben sagomata che presenta l'inizio dello stato superficiale Au a circa -0,5 V. <a href="https://www.jove.com/files/ftp_upload/62122/Figure_S2.tif" target="_blank">Clicca qui per scaricare questo file.</a>
Figura supplementare 3. Funzionalizzazione della punta nc-AFM con una molecola di CO. a) un disegno schematico del processo; (b) una tipica immagine STM di Au(111) con molecole di CO visualizzate con una punta funzionalizzata di CO, la molecola di CO è visualizzata come una depressione scura circondata da un alone luminoso e da un caratteristico lobo luminoso al centro; c) un'immagine STM tipica di Au(111) con molecole di CO visualizzate con una punta metallica; la molecola di CO è visualizzata come una depressione scura circondata da un alone luminoso senza il caratteristico lobo luminoso al centro, le molecole di CO esemplari sono evidenziate da cerchi tratteggiati bianchi in (b,c), +0,5 V, 15 pA. <a href="https://www.jove.com/files/ftp_upload/62122/Figure_S3.tif" target="_blank">Clicca qui per scaricare questo file.</a>

Visualizzazione microscopica di nanografeni porosi sintetizzati attraverso una combinazione di soluzione e chimica superficiale

On-surface synthesis has recently been regarded as a promising approach for the generation of new molecular structures. It has been particularly ...

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