Name: Sintesi di idrogel adesivo forte, gelatina O-nitrosobenzaldeide (Video) | JoVE Journal
Uploaded: 2022-11-11T14:50:00.000+00:00
Duration: 7 min 4 s
Description: Scopri la sintesi dell'idrogel adesivo gelatin-NB per la medicina rigenerativa. Questo metodo modifica i gruppi chimici per ottenere un'adesione forte sui tessuti animali, promuovendo efficacemente la riparazione dei danni e la rigenerazione tissutale.

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I topi C57BL / 6 sono stati acquistati dalla Zhejiang University School of Medicine Sir Run Run Shaw Hospital. I conigli neozelandesi sono stati acquistati dall'Università di Zhejiang. Gli animali sono stati mantenuti in condizioni naturali di ciclo luce-buio e hanno ricevuto cibo e acqua potabile liberamente. Tutte le procedure sperimentali sono state approvate eticamente dalle linee guida istituzionali delle linee guida standard del Comitato etico dell'Università di Zhejiang (ZJU20200156) e della Scuola di medicina dell'Università di Zhejiang Sir Run Run Shaw Hospital Animal Care and Use Committee, conformi alla Guida NIH per la cura e l'uso degli animali da laboratorio (SRRSH202107106).
1. Sintesi di NB-COOH
<ol><li>Preparare 4-idrossi-3-(metossi-D3) benzaldeide (8,90 g, 58,5 mM, 1,06 equivalenti [eq.]), carbonato di potassio (10,2 g, 73,8 mM, 1,34 eq.) e 4-bromobutirrato di metile (9,89 g, 55,0 mM, 1,0 eq.) sulla base del protocollo proposto nello studio precedente10. Sciogliere i composti in 40 ml di N, N-dimetilformammide (DMF) e mescolare a temperatura ambiente per 16 ore.</li>
	<li>Aggiungere 200 ml di acqua a 0 °C alla miscela e far precipitare la miscela fino ad ottenere un prodotto grezzo.</li>
	<li>Sciogliere ripetutamente il prodotto grezzo in DMF e quindi precipitare per cinque cicli. Far precipitare il prodotto grezzo ed essiccarlo a 80 °C per 2 ore per ottenere il prodotto precoce.</li>
</ol>2. Modifica chimica e lavorazione
<ol><li>Effettuare la sostituzione ipso dell'estere metilico dell'acido 4-(4-formil-2-metossifenossi metossifenil) butanoico come descritto di seguito.</li>
	<li>Aggiungere 9,4 g di metil 4-(4-formil-2-metossifenossi) butanoato (37,3 mM, 1 eq.) lentamente ad una soluzione preraffreddata (-2 °C) di acido nitrico al 70% (140 mL) e agitare a -2 °C per 3 ore. NOTA: A seconda della temperatura della reazione di nitrazione, si verificherà la sostituzione ipso della frazione formilica.</li>
	<li>Filtrare la miscela (~9,0 g) con 200 ml di acqua a 0 °C, quindi purificarla in DMF per precipitare un prodotto solido.</li>
	<li>Idrolizzare il prodotto solido in acido trifluoroacetico (TFA)/H2O, 1:10 v/v (100 mL) a 90 °C e asciugare. Rimuovere il solvente sotto 80 kPa per ottenere il prodotto intermedio finale, una polvere secca giallo pallido.</li>
	<li>Sciogliere il prodotto intermedio (7,4 g, 23,8 mM, 1,0 eq.) in tetraidrofurano (THF)/etanolo, 1:1 v/v (100 mL). Quindi aggiungere 1,43 g di NaBH4 (35,7 mM, 1,5 eq.) lentamente a 0 °C. Dopo 3 ore, rimuovere tutti i solventi sotto vuoto e sospendere il residuo in una soluzione di acqua 1:1 e diclorometano (50 ml ciascuno).</li>
	<li>Preparare il diclorometano per estrarre il prodotto dallo strato acquoso. Rimuovere lo strato organico e asciugare sul solfato di magnesio.</li>
	<li>Purificare il prodotto grezzo mediante cromatografia su colonna di gel di silice utilizzando DCM/MeOH in rapporto 10:1 (1% TEA). Infine, ottenere 5,31 g (18,6 mM, 78,3%) di polvere giallastra relativamente pura NB-COOH.</li>
</ol>3. Sintesi della gelatina-NB
<ol><li>Preparare 5 g di gelatina per un lotto di modifica. Preparare una soluzione omogenea di gelatina sciogliendo 5 g di gelatina in 100 ml di acqua deionizzata e conservare a 37 °C. NOTA: Qui sono definiti i gruppi originali 33 x 10-5 moli ε-ammino /g gelatina11 .</li>
	<li>Definire il rapporto di alimentazione (FR) come il rapporto molare tra i gruppi NB e i gruppi amminici primari nella gelatina. In questo studio, 53 mg di NB con 1 g di gelatina sono stati definiti come FRNB = 1.</li>
	<li>Sciogliere 1.060 mg di NB-COOH in 5 ml di dimetilsolfossido (DMSO) per attivare i gruppi carbossilici di NB-COOH. Poiché il gruppo NB è sensibile alla luce ultravioletta (UV) quando è in soluzione, tenerlo sempre lontano dalla luce.</li>
	<li>Aggiungere 746 mg di 1-(3-dimetilamminopropil)-3-etilcarbodimide cloridrato (EDC) nella soluzione di NB-COOH DMSO e agitare per 5 minuti. Dopo che l'EDC si è sciolto, aggiungere 448 mg di N-idrossisuccinimide (NHS) e mescolare per 5 minuti.</li>
	<li>Utilizzare un imbuto gocciolante per far cadere lentamente la miscela ad una velocità di 0,5 ml/min nella soluzione di gelatina disciolta agitando vigorosamente per reagire a 45 °C per 4 ore.</li>
</ol>4. Purificazione e conservazione del prodotto
<ol><li>Dializzare la soluzione di gelatina-NB contro l'acqua deionizzata in eccesso per almeno 3 giorni, quindi raccoglierla, congelarla e liofilizzarla per ottenere le schiume gelatina-NB. Tenere le schiume in un essiccatore al buio per un ulteriore utilizzo.</li>
	<li>Sciogliere le schiume di gelatina NB liofilizzate in acqua deionizzata a 37 °C, immediatamente prima dell'uso.</li>
</ol>

<ol><li>Tam, R. Y., Smith, L. J., Shoichet, M. S. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Engineering+cellular+microenvironments+with+photo-+and+enzymatically+responsive+hydrogels%3A+toward+biomimetic+3D+cell+culture+models%5BTitle%5D)+AND+%22Accounts+of+Chemical+Research%22%5BJournal%5D)">Engineering cellular microenvironments with photo- and enzymatically responsive hydrogels: toward biomimetic 3D cell culture models.</a> Accounts of Chemical Research. 50 (4), 703-713 (2017).</li>
<li>Xu, X., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Bioadhesive+hydrogels+demonstrating+pH-independent+and+ultrafast+gelation+promote+gastric+ulcer+healing+in+pigs%5BTitle%5D)+AND+%22Science+Translational+Medicine%22%5BJournal%5D)">Bioadhesive hydrogels demonstrating pH-independent and ultrafast gelation promote gastric ulcer healing in pigs.</a> Science Translational Medicine. 12 (558), (2020).</li>
<li>Zheng, J., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Directed+self-assembly+of+herbal+small+molecules+into+sustained+release+hydrogels+for+treating+neural+inflammation%5BTitle%5D)+AND+%22Nature+Communications%22%5BJournal%5D)">Directed self-assembly of herbal small molecules into sustained release hydrogels for treating neural inflammation.</a> Nature Communications. 10 (1), 1604(2019).</li>
<li>Seif-Naraghi, S. B., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Safety+and+efficacy+of+an+injectable+extracellular+matrix+hydrogel+for+treating+myocardial+infarction%5BTitle%5D)+AND+%22Science+Translational+Medicine%22%5BJournal%5D)">Safety and efficacy of an injectable extracellular matrix hydrogel for treating myocardial infarction.</a> Science Translational Medicine. 5 (173), (2013).</li>
<li>Mao, Q., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((GelNB+molecular+coating+as+a+biophysical+barrier+to+isolate+intestinal+irritating+metabolites+and+regulate+intestinal+microbial+homeostasis+in+the+treatment+of+inflammatory+bowel+disease%5BTitle%5D)+AND+%22Bioactive+Materials%22%5BJournal%5D)">GelNB molecular coating as a biophysical barrier to isolate intestinal irritating metabolites and regulate intestinal microbial homeostasis in the treatment of inflammatory bowel disease.</a> Bioactive Materials. 19, 251-267 (2022).</li>
<li>Nan, J., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((A+highly+elastic+and+fatigue-resistant+natural+protein-reinforced+hydrogel+electrolyte+for+reversible-compressible+quasi-solid-state+supercapacitors%5BTitle%5D)+AND+%22Advanced+Science%22%5BJournal%5D)">A highly elastic and fatigue-resistant natural protein-reinforced hydrogel electrolyte for reversible-compressible quasi-solid-state supercapacitors.</a> Advanced Science. 7 (14), 2000587(2020).</li>
<li>Matsumoto, K., Sakikawa, N., Miyata, T. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Thermo-responsive+gels+that+absorb+moisture+and+ooze+water%5BTitle%5D)+AND+%22Nature+Communications%22%5BJournal%5D)">Thermo-responsive gels that absorb moisture and ooze water.</a> Nature Communications. 9 (1), 2315(2018).</li>
<li>Liu, R., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((resilient%2C+adhesive%2C+and+anti-freezing+hydrogels+cross-linked+with+a+macromolecular+cross-linker+for+wearable+strain+sensors%5BTitle%5D)+AND+%22ACS+Applied+Materials+%26+Interfaces%22%5BJournal%5D)">resilient, adhesive, and anti-freezing hydrogels cross-linked with a macromolecular cross-linker for wearable strain sensors.</a> ACS Applied Materials & Interfaces. 13 (35), 42052-42062 (2021).</li>
<li>Hong, Y., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((A+strongly+adhesive+hemostatic+hydrogel+for+the+repair+of+arterial+and+heart+bleeds%5BTitle%5D)+AND+%22Nature+Communications%22%5BJournal%5D)">A strongly adhesive hemostatic hydrogel for the repair of arterial and heart bleeds.</a> Nature Communications. 10 (1), 2060(2019).</li>
<li>Yang, Y., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Tissue-integratable+and+biocompatible+photogelation+by+the+imine+crosslinking+reaction%5BTitle%5D)+AND+%22Advanced+Materials%22%5BJournal%5D)">Tissue-integratable and biocompatible photogelation by the imine crosslinking reaction.</a> Advanced Materials. 28 (14), 2724-2730 (2016).</li>
<li>Ofner, C. M., Bubnis, W. A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Chemical+and+swelling+evaluations+of+amino+group+crosslinking+in+gelatin+and+modified+gelatin+matrices%5BTitle%5D)+AND+%22Pharmaceutical+Research%22%5BJournal%5D)">Chemical and swelling evaluations of amino group crosslinking in gelatin and modified gelatin matrices.</a> Pharmaceutical Research. 13 (12), 1821-1827 (1996).</li>
<li>Zhang, Y., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((A+long-term+retaining+molecular+coating+for+corneal+regeneration%5BTitle%5D)+AND+%22Bioactive+Materials%22%5BJournal%5D)">A long-term retaining molecular coating for corneal regeneration.</a> Bioactive Materials. 6 (12), 4447-4454 (2021).</li>
<li>Liang, Y., Li, Z., Huang, Y., Yu, R., Guo, B. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Dual-dynamic-bond+cross-linked+antibacterial+adhesive+hydrogel+sealants+with+on-demand+removability+for+post-wound-closure+and+infected+wound+healing%5BTitle%5D)+AND+%22ACS+Nano%22%5BJournal%5D)">Dual-dynamic-bond cross-linked antibacterial adhesive hydrogel sealants with on-demand removability for post-wound-closure and infected wound healing.</a> ACS Nano. 15 (4), 7078-7093 (2021).</li>
</ol>

Gli autori non hanno nulla da rivelare.

I materiali adesivi sono una nuova classe di materiali. Sempre più ricercatori sono impegnati nella sintesi di vari tipi di materiali adesivi e stanno cercando di trovare le loro applicazioni in biotecnologia, ingegneria tissutale, medicina rigenerativa e altri campi, che ha portato a un vigoroso sviluppo negli ultimi anni. Oltre a concentrarsi sulla forte adesione dei materiali adesivi, i ricercatori stanno anche prestando maggiore attenzione ad altre proprietà, come l'iniettabilità, l'auto-guarigione, l'emostatico, l'a...

L'idrogel è un tipo di polimero tridimensionale formato dal rigonfiamento dell'acqua. In particolare, l'idrogel derivato da una matrice extracellulare è ampiamente utilizzato nel campo della biosintesi e della medicina rigenerativa per la sua eccellente biocompatibilità ed efficacia terapeutica1. Sono stati segnalati idrogel per il trattamento di ulcere gastriche, neuriti, infarto miocardico 2,3,4 e altre malattie. Inoltre, è stato dimostrato che la gelatina-NB può promuovere l'esito della malattia infiammatoria intestinale infiammatoria (IBD)5. Gli idrogel tradizionali includono gomma di gellano, gelatina, acido ialuronico, glicole polietilenico (PEG), stratificato, idrofobo / idrofilo, alginato / poliacrilammide, doppia rete e idrogel polianfotero6, tutti con buona istocompatibilità e proprietà meccaniche. Tuttavia, questi idrogel tradizionali sono vulnerabili all'umidità e all'aria nell'ambiente. Se sono esposti all'aria per lungo tempo, perderanno acqua e si asciugheranno; Se sono immersi nell'acqua per lungo tempo, assorbiranno acqua e si espanderanno7, riducendo così la loro flessibilità e funzione meccanica. Inoltre, mantenere l'adesione tissutale degli idrogel convenzionali è una grande sfida8.
Sulla base di questo, abbiamo progettato e sintetizzato una gelatina idrogel su scala nanometrica-NB, che è un nuovo idrogel formato modificando la gelatina biologica con NB (Figura 1). NB ha una forte capacità di adesione a -NH2 sul tessuto, che può formare un gran numero di legami C = N, aumentando così l'adesività dell'interfaccia idrogel-tessuto. Questa forte adesione può far aderire saldamente l'idrogel alla superficie del tessuto, formando così un rivestimento molecolare a livello nanometrico. Negli studi precedenti del team, è stato confermato che questo tipo di rivestimento idrogel modificato ha migliorato l'adesione dei tessuti9; Può aderire stabilmente agli organi e ai tessuti corneali e intestinali e svolgere ruoli anti-infiammatori, isolamento della barriera e promozione della rigenerazione. L'obiettivo è quello di introdurre il processo di sintesi specifico della gelatina-NB in dettaglio qui, in modo che la gelatina-NB possa essere applicata in più scenari di riparazione dei danni. Inoltre, incoraggiamo altri ricercatori a rafforzare ed espandere ulteriormente la natura di questo materiale per adattarsi a più scenari applicativi.

<table><tbody><tr><td>1-(3Dimetilamminopropil)-3-etilcarbodimide cloridrato (EDC)</td><td>Aladino</td><td>L287553</td><td></td></tr><tr><td>4-idrossi-3-(metossi-D3) benzaldeide</td><td>Shanghai Acmec Biochemical Co., Ltd</td><td>H946072</td><td></td></tr><tr><td>DCM</td><td>Aladino</td><td>D154840</td><td></td></tr><tr><td>Diclorometano</td><td>Sigma-Aldrich</td><td>270997</td><td></td></tr><tr><td>Dimetilsolfossido (DMSO)</td><td>Sigma-Aldrich</td><td>20-139</td><td></td></tr><tr><td>dimetilformammide (DMF)</td><td>Sigma-Aldrich</td><td>PHR1553</td><td></td></tr><tr><td>gelatina</td><td>Sigma-Aldrich</td><td>1288485</td><td></td></tr><tr><td>solfato di magnesio</td><td>Sigma-Aldrich</td><td>M7506</td><td></td></tr><tr><td>MeOH</td><td>Sigma-Aldrich</td><td>1424109</td><td></td></tr><tr><td>metile 4-(4-formil-2-metossifenossi metossifenil) butanoico acido metile estere</td><td>chemsrc</td><td>141333-27-9</td><td></td></tr><tr><td>metil4-bromobutirrato</td><td>Aladino</td><td>M158832</td><td></td></tr><tr><td>NaBH4</td><td>Sigma-Aldrich</td><td>215511</td><td></td></tr><tr><td>N-idrossisuccinimide (NHS)</td><td>Aladino</td><td>D342712</td><td></td></tr><tr><td>acido nitrico</td><td>Sigma-Aldrich</td><td>225711</td><td></td></tr><tr><td>carbonato di potassio</td><td>Sigma-Aldrich</td><td>209619</td><td></td></tr><tr><td>SEM (Nova Nano 450)</td><td>Thermo FEI</td><td>17024560</td><td></td></tr><tr><td>THF/EtOH</td><td>Aladino</td><td>D380010</td><td></td></tr><tr><td>acido trifluoroacetico (TFA)</td><td>Sigma-Aldrich</td><td>8.0826</td><td></td></tr></tbody></table>

sintesi di idrogel adesivo forte, gelatina o-nitrosobenzaldeide

Synthesis of Strong Adhesive Hydrogel, Gelatin O-Nitrosobenzaldehyde

I materiali adesivi sono diventati biomateriali popolari nel campo dell'ingegneria biomedica e tissutale. Nel nostro lavoro precedente, abbiamo presentato un nuovo materiale - gelatina o-nitrosobenzaldeide (gelatina-NB) - che viene utilizzato principalmente per la rigenerazione dei tessuti ed è stato convalidato in modelli animali di lesioni corneali e malattie infiammatorie intestinali. Questo è un nuovo idrogel formato modificando la gelatina biologica con o-nitrosobenzaldeide (NB). La gelatina-NB è stata sintetizzata attivando il gruppo carbossilico di NB-COOH e reagendo con la gelatina attraverso 1-(3-dimetilamminopropil)-3-etilcarbodiimmide cloridrato (EDC) e N-idrossisuccinimide (NHS). Il composto ottenuto è stato purificato per generare il prodotto finale, che può essere conservato stabilmente per almeno 18 mesi. NB ha una forte adesione a -NH2 sul tessuto, che può formare molti legami C = N, aumentando così l'adesione della gelatina-NB all'interfaccia tissutale. Il processo di preparazione comprende fasi per la sintesi del gruppo NB-COOH, la modifica del gruppo, la sintesi della gelatina-NB e la purificazione del composto. L'obiettivo è descrivere in dettaglio il processo di sintesi specifico della gelatina-NB e dimostrare l'applicazione della gelatina-NB per riparare i danni. Inoltre, il protocollo è presentato per rafforzare ed espandere ulteriormente la natura del materiale prodotto dalla comunità scientifica per scenari più applicabili.

La figura 2A mostra uno schema delle principali reazioni chimiche coinvolte nella sintesi della gelatina-NB, che promuove l'integrazione tissutale innestando gruppi NB sulla gelatina. La figura 2B mostra che l'O-nitrobenzene dell'idrogel gelatina-NB si converte in un gruppo NB immediatamente dopo l'irradiazione UV, e quindi il gruppo aldeide attivo può essere reticolato con un gruppo amminico per formare una base di Schiff. La figura 2C</str...

Il protocollo qui presentato mostra la sintesi di un forte idrogel adesivo gelatina o-nitrosobenzaldeide (gelatina-NB). La gelatina-NB ha una capacità di adesione tissutale rapida ed efficiente, che può formare una forte barriera fisica per proteggere le superfici delle ferite, quindi dovrebbe essere applicata al campo della biotecnologia per la riparazione delle lesioni.

Sintesi di idrogel adesivo forte, gelatina O-nitrosobenzaldeide

Adhesive materials have become popular biomaterials in the field of biomedical and tissue engineering. In our previous work, we presented a new material - ...

Il nostro protocollo descrive in dettaglio la sintesi di un nuovo idrogel adesivo, gelatina o-nitrosobenzaldeide. Risolve principalmente il problema di come massimizzare l'adesione dell'idrogel. Nella nostra tecnologia, i gruppi chimici nell'idrogeno vengono modificati, avendo così l'attività di reazione chimica con gruppi chimici sulla superficie del tessuto animale per ottenere una stretta flessione e attenzione.Il prodotto sintetizzato con la nostra tecnica può mantenere una forte attenzione a lungo termine sulla superficie dei tessuti animali, promuovendo così efficacemente la riparazione dei danni e la rigenerazione dei tessuti. Questo metodo potrebbe fornire informazioni su una medicina rigenerativa, compresi i danni nei biosistemi. Abbiamo precedentemente riportato l'applicazione di prodotti sintetizzati con questo metodo nelle lesioni corneali e IBD.Per iniziare, sciogliere i composti preparati come descritto nel manoscritto in 40 millilitri di N, N-dimetilformammide e mescolare a temperatura ambiente per 16 ore. Quindi aggiungere 200 millilitri di acqua a zero gradi Celsius alla miscela e precipitare la miscela per ottenere il prodotto grezzo. Sciogliere ripetutamente il p

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Presentiamo la sintesi di un idrogel split-mediata da inteina proteina. Le componenti di questo idrogel sono due copolimeri proteine ​​contenenti ciascuno una subunità di una proteina trimeric che funge da reticolante e una metà di una inteina scissione. Miscelazione dei due copolimeri proteina innesca una reazione trans-splicing inteina, ottenendo una unità polipeptide che autoassembla in un idrogel. Questo idrogel è altamente pH e temperatura stabile, compatibile con solventi organici, e...

Sintesi di una proteina artificiale mediata da inteina Hydrogel

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Sintesi di Thermogelling poli (N-isopropilacrilammide) -graft-condroitin solfato compositi con alginato microparticelle per ingegneria dei tessuti

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