Name: Applicazioni della cromatografia liquida Spettrometria di massa tandem nella ricerca sui prodotti naturali: alcaloidi tropanici come caso di studio (Video) | JoVE Journal
Uploaded: 2024-03-08T14:50:00.000+00:00
Duration: 9 min 36 s
Description: Scopri un metodo rapido di spettrometria di massa tandem per l'annotazione e la classificazione degli alcaloidi tropanici nelle piante. Questa tecnica facilita la dereplicazione dei campioni e la scoperta di nuovi composti medicinali.

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<meta charset="utf8"></head><body>Classificazione degli alcaloidi tropanici dai metaboliti vegetali utilizzando LC-MS/MS

<ol><li>Newman, D. J., Cragg, G. M. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Natural+products+as+sources+of+new+drugs+over+the+30+years+from+1981+to+2010%5BTitle%5D)+AND+%22J+Nat+Prod%22%5BJournal%5D)">Natural products as sources of new drugs over the 30 years from 1981 to 2010.</a> J Nat Prod. 75, 311-335 (2012).</li>
<li>Newman, D. J., Cragg, G. M. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Natural+products+as+sources+of+new+drugs+over+the+nearly+four+decades+from+01%2F1981+to+09%2F2019%5BTitle%5D)+AND+%22J+Nat+Prod%22%5BJournal%5D)">Natural products as sources of new drugs over the nearly four decades from 01/1981 to 09/2019.</a> J Nat Prod. 83 (3), 770-803 (2020).</li>
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<li>Shim, K. H., Kang, M. J., Sharma, N., An, S. S. A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Beauty+of+the+beast%3A+anticholinergic+tropane+alkaloids+in+therapeutics%5BTitle%5D)+AND+%22Nat+Prod+Bioprospect%22%5BJournal%5D)">Beauty of the beast: anticholinergic tropane alkaloids in therapeutics.</a> Nat Prod Bioprospect. 12 (1), 33(2022).</li>
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<li>Li, Y., Pang, T., Shi, J., Liu, X., Deng, J., Lin, Q. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Simultaneous+determination+of+alkaloids+and+their+related+tobacco-specific+nitrosamines+in+tobacco+leaves+using+LC-MS-MS%5BTitle%5D)+AND+%22J+Chromatogr+Sci%22%5BJournal%5D)">Simultaneous determination of alkaloids and their related tobacco-specific nitrosamines in tobacco leaves using LC-MS-MS.</a> J Chromatogr Sci. 53 (10), 1730-1736 (2015).</li>
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<li>Cinelli, M. A., Jones, A. D. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Alkaloids+of+the+Genus+Datura%3A+Review+of+a+rich+resource+for+natural+product+discovery%5BTitle%5D)+AND+%22Molecules%22%5BJournal%5D)">Alkaloids of the Genus Datura: Review of a rich resource for natural product discovery.</a> Molecules. 26, 2629(2021).</li>
<li>Gonçalves Dantas, C., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Dereplication+of+tropane+alkaloids+from+four+Erythroxylum+species+using+liquid+chromatography+coupled+with+ESI-MSn+and+HRESIMS%5BTitle%5D)+AND+%22Rapid+Commun+Mass+Spectrom%22%5BJournal%5D)">Dereplication of tropane alkaloids from four Erythroxylum species using liquid chromatography coupled with ESI-MSn and HRESIMS.</a> Rapid Commun Mass Spectrom. 37 (21), e9629(2023).</li>
<li>Santos, C. L. G., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Molecular+networking-based+dereplication+of+strictosidine-derived+monoterpene+indole+alkaloids+from+the+curare+ingredient+Strychnos+peckii%5BTitle%5D)+AND+%22Rapid+Commun+Mass+Spectrom%22%5BJournal%5D)">Molecular networking-based dereplication of strictosidine-derived monoterpene indole alkaloids from the curare ingredient Strychnos peckii.</a> Rapid Commun Mass Spectrom. 34 (3), e8683(2020).</li>
<li>Qin, G. F., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((MS%2FMS-based+molecular+networking%3A+An+efficient+approach+for+natural+products+dereplication%5BTitle%5D)+AND+%22Molecules%22%5BJournal%5D)">MS/MS-based molecular networking: An efficient approach for natural products dereplication.</a> Molecules. 28, 157(2023).</li>
<li>Du, N., Zhou, W., Jin, H., Liu, Y., Zhou, H., Liang, X. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Characterization+of+tropane+and+cinnamamide+alkaloids+from+Scopolia+tangutica+by+high-performance+liquid+chromatography+with+quadrupole+time-of-flight+tandem+mass+spectrometry%5BTitle%5D)+AND+%22J+Sep+Sci%22%5BJournal%5D)">Characterization of tropane and cinnamamide alkaloids from Scopolia tangutica by high-performance liquid chromatography with quadrupole time-of-flight tandem mass spectrometry.</a> J Sep Sci. 42 (6), 1163-1173 (2019).</li>
<li>Agnes, S. A., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Implementation+of+a+MS%2FMS+database+for+isoquinoline+alkaloids+and+other+annonaceous+metabolites%5BTitle%5D)+AND+%22Sci+Data%22%5BJournal%5D)">Implementation of a MS/MS database for isoquinoline alkaloids and other annonaceous metabolites.</a> Sci Data. 9 (1), 270(2022).</li>
<li>Sixto, A., Pérez-Parada, A., Niell, S., Heinzen, H. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((GC-MS+and+LC-MS%2FMS+workflows+for+the+identification+and+quantitation+of+pyrrolizidine+alkaloids+in+plant+extracts%2C+a+case+study%3A+Echium+plantagineum%5BTitle%5D)+AND+%22Rev+Bras+Farmacog%22%5BJournal%5D)">GC-MS and LC-MS/MS workflows for the identification and quantitation of pyrrolizidine alkaloids in plant extracts, a case study: Echium plantagineum.</a> Rev Bras Farmacog. 29 (4), 500-503 (2019).</li>
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<li>Parks, H. M., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Redirecting+tropane+alkaloid+metabolism+reveals+pyrrolidine+alkaloid+diversity+in+Atropa+belladonna%5BTitle%5D)+AND+%22New+Phytol%22%5BJournal%5D)">Redirecting tropane alkaloid metabolism reveals pyrrolidine alkaloid diversity in Atropa belladonna.</a> New Phytol. 237 (5), 1810-1825 (2023).</li>
<li>MassBank of North America. , Available from: 
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<li>Maier, I., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Fluorodaturatin+und+Homofluorodaturatin+-+zwei+neue+%CE%B2-carbolinderivate+in+Samen+von+Datura+stramonium+L.+var.+stramonium%5BTitle%5D)+AND+%22Monatsh+Chem%22%5BJournal%5D)">Fluorodaturatin und Homofluorodaturatin - zwei neue β-carbolinderivate in Samen von Datura stramonium L. var. stramonium.</a> Monatsh Chem. 112, 1425-1439 (1981).</li>
<li>Jennett-Siems, K., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Chemotaxonomy+of+the+pantropical+genus+Merremia+%28Convolvulaceae%29+based+on+the+distribution+of+tropane+alkaloids%5BTitle%5D)+AND+%22Phytochemistry%22%5BJournal%5D)">Chemotaxonomy of the pantropical genus Merremia (Convolvulaceae) based on the distribution of tropane alkaloids.</a> Phytochemistry. 66, 1448-1464 (2005).</li>
<li>Kohnen, K. L., Sezgin, S., Spiteller, M., Hagels, H., Kayser, O. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Localization+and+organization+of+scopolamine+biosynthesis+in+Duboisia+myoporoides+R%5BTitle%5D)+AND+%22Br.+Plant+Cell+Physiol%22%5BJournal%5D)">Localization and organization of scopolamine biosynthesis in Duboisia myoporoides R.</a> Br. Plant Cell Physiol. 59 (1), 107-118 (2018).</li>
<li>Guan, P., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Full+collision+energy+ramp-MS2+spectrum+in+structural+analysis+relying+on+MS%2FMS%5BTitle%5D)+AND+%22Anal+Chem%22%5BJournal%5D)">Full collision energy ramp-MS2 spectrum in structural analysis relying on MS/MS.</a> Anal Chem. 93 (46), 15381-15389 (2021).</li>
<li>Al Balkhi, M. H., Schlitz, S., Lesur, D., Lanoue, A., Wadouachi, M., Boitel-Conti, M. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Norlittorine+and+norhyoscyamine+identified+as+products+of+littorine+and+hyoscyamine+metabolism+by+13C-labeling+in+Datura+innoxia+hairy+roots%5BTitle%5D)+AND+%22Phytochemistry%22%5BJournal%5D)">Norlittorine and norhyoscyamine identified as products of littorine and hyoscyamine metabolism by 13C-labeling in Datura innoxia hairy roots.</a> Phytochemistry. 74, 105-114 (2012).</li>
<li>Sumner, L. W., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Proposed+minimum+reporting+standards+for+chemical+analysis%5BTitle%5D)+AND+%22Metabolomics%22%5BJournal%5D)">Proposed minimum reporting standards for chemical analysis.</a> Metabolomics. 3, 211-221 (2007).</li>
<li>Gambaro, V., Labbe, C., Castillo, M. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Angeloyl%2C+Tigloyl+and+Senecioyloxytropane+Alkaloids+from+Schizanthus+hookerii%5BTitle%5D)+AND+%22Phytochemistry%22%5BJournal%5D)">Angeloyl, Tigloyl and Senecioyloxytropane Alkaloids from Schizanthus hookerii.</a> Phytochemistry. 22 (8), 1838-1839 (1983).</li>
<li>Christen, P., Cretton, S., Humam, M., Bieri, S., Muñoz, O., Joseph-Nathan, P. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Chemistry+and+biological+activity+of+alkaloids+from+the+genus+Schizanthus%5BTitle%5D)+AND+%22Phytochem+Rev%22%5BJournal%5D)">Chemistry and biological activity of alkaloids from the genus Schizanthus.</a> Phytochem Rev. 19, 615-641 (2020).</li>
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</ol>

<table><tbody><tr><td>Acetonitrile, per UHPLC, adatto per spettrometria di massa</td><td>Sigma-Aldrich</td><td>900667</td><td>Solvente HPLC</td></tr><tr><td>Gas argon</td><td>AirGas</td><td>AR UHP300</td><td>CID gas</td></tr><tr><td>Acido formico, 99% per analisi</td><td>Thermo Scientific</td><td>AC270480010</td><td>Additivo HPLC</td></tr><tr><td>Supporto colonna</td><td>di protezione Restek</td><td>25812</td><td></td></tr><tr><td>HPLC, Shimadzu LC-2030C 3D Plus</td><td>Shimadzu</td><td>228-65802-58</td><td>Colonna HPLC</td></tr><tr><td>LCMS, Shimdazu LCMS-8045</td><td>Shimadzu</td><td>225-31800-44</td><td>Spettrometro di massa; abbiamo eseguito il software LabSolutions, che è standard per gli strumenti Shimadzu</td></tr><tr><td>Azoto liquido</td><td>AirGas</td><td>NI 180LT22</td><td></td></tr><tr><td>Metanolo, per HPLC/UHPLC/LCMS</td><td>VWR</td><td>BDH 85800.400</td><td>Per la produzione di solventi di estrazione</td></tr><tr><td>Microcentrifuga&nbsp;</td><td>VWR</td><td>2400-37</td><td></td></tr><tr><td>Provette per microcentrifuga, 1,5 mL</td><td>Fisher Scientific</td><td>05-408-129</td><td></td></tr><tr><td>Mortaio&nbsp;</td><td>Fisher Scientific</td><td>FB961C</td><td>Per la macinazione di tessuti vegetali</td></tr><tr><td>Pestello</td><td>Fisher Scientific</td><td>FB961M</td><td>Per la macinazione di tessuti vegetali</td></tr><tr><td>Pipetta 1000 mL</td><td>Gilson&nbsp;</td><td></td><td></td>F144059M</tr><tr><td>Puntale per pipetta 1000 mL</td><td>Fisher scientific</td><td>02-707-404</td><td></td></tr><tr><td>Tessuti vegetali</td><td>Varie fonti</td><td>N/A</td><td>Può essere qualsiasi cosa selvatica o coltivata</td></tr><tr><td>Provette coniche in polipropilene, 15 mL</td><td>Fisher Scientific</td><td>05-539-4</td><td></td></tr><tr><td>Refrigeratore in polistirene</td><td>ULINE</td><td>S-18312</td><td>Il tipo di refrigeratori in cui vengono spediti i reagenti per la biologia molecolare sarebbe </td></tr><tr><td>appropriato Roc C18 3 &micro; m, 100 mm x 4,6 mm</td><td>Colonna HPLC</td><td>Restek</td><td>9534315</td></tr><tr><td>Roc C18, 10 mm x 4 mm</td><td>Colonna Restek</td><td>953450210</td><td>Guard</td></tr><tr><td>Agitatore a dondolo</td><td>Themo Scientific</td><td>11-676-680</td><td></td></tr><tr><td>Kit convenienza per fiale con filettatura a vite (9 mm)</td><td>Fisher scientific</td><td>13-622-190</td><td>Fiale per autocampionatore LCMS</td></tr><tr><td>Siringa, 3 mL</td><td>Fisher Scientific</td><td>03-377-27</td><td></td></tr><tr><td>Filtro per siringa 0,45 & micro; m&nbsp;</td><td>Avantor/VWR</td><td>76479-008</td><td></td></tr><tr><td>Acqua, per l'uso in cromatografia liquida e spettrometria di massa</td><td>JT Baker</td><td>9831-03</td><td>Per la produzione di solvente da estrazione</td></tr><tr><td>Soluzione acquosa, contiene lo 0,1% v/v di acido formico, Per UHPLC, adatto per spettrometria di massa</td><td>Solvente HPLC</td> <td>Sigma-Aldrich</td><td>900687-1L</td></tr></tbody></table>

applicazioni della cromatografia liquida spettrometria di massa tandem nella ricerca sui prodotti naturali: alcaloidi tropanici come caso di studio

Applications of Liquid-Chromatography Tandem Mass Spectrometry in Natural Products Research: Tropane Alkaloids as a Case Study

Applicazioni della cromatografia liquida Spettrometria di massa tandem nella ricerca sui prodotti naturali: alcaloidi tropanici come caso di studio

Although many drugs utilized today are synthetic in origin, natural products still provide a rich source of novel chemical diversity and bioactivity, and ...

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Questo studio ha sviluppato una cromatografia liquida ad alte prestazioni abbinata al metodo della spettrometria di massa a tripla quadrupola (HPLC-QQQ-MS) per identificare e quantificare gli alcaloidi tropani (iociammina, anisodamina, scopolamina) in Anisodus tanguticus. Il metodo si rivelò rapido, accurato e affidabile per l'analisi ad alto rendimento delle piante medicinali.

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Metabolomica non mirati da fonti biologiche Uso UltraPerformance cromatografia liquida-spettrometria di massa ad alta risoluzione (UPLC-HRMS)

Fosfoinositidi stanno segnalando lipidi la cui abbondanza relativa cambia rapidamente in risposta a vari stimoli. Questo articolo descrive un metodo per misurare l'abbondanza di fosfoinositidi dalle cellule metabolicamente marcatura con 3 H- myo-inositolo, seguita da estrazione e deacilazione. Estratti glycero-inositides sono quindi separati mediante cromatografia liquida ad alta prestazione e quantificati dal flusso scintillazione.

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Qui, descriviamo un'analisi cromatografica accoppiata con la separazione di mobilità dello ione dei precursori del peptide seguita dalla ad alta risoluzione (~ 30.000) MS-rilevazione dei frammenti peptidici per la quantificazione degli standard del peptide a spillo in un anticorpo monoclonale digest.

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Vi presentiamo una comoda estrazione in fase solida accoppiata alla cromatografia liquida (HPLC) con rivelazione elettrochimica (ECD) per la determinazione simultanea di tre neurotrasmettitori di monoammina e due dei loro metaboliti nelle urine dei bambini. Identifichiamo anche il metabolita MHPG come potenziale biomarcatore per la diagnosi precoce del danno cerebrale per neonati.

Un metodo pratico per estrazione ed analisi con cromatografia liquida dei neurotrasmettitori della catecolamina e loro metaboliti

Scopri un metodo rapido di spettrometria di massa tandem per l'annotazione e la classificazione degli alcaloidi tropanici nelle piante. Questa tecnica facilita la dereplicazione dei campioni e la scoperta di nuovi composti medicinali.

Applicazioni della cromatografia liquida Spettrometria di massa tandem nella ricerca sui prodotti naturali: alcaloidi tropanici come caso di studio (Video) | JoVE Journal

Applicazioni della cromatografia liquida Spettrometria di massa tandem nella ricerca sui prodotti naturali: alcaloidi tropanici come caso di studio

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