Making α-Haloacids from Carboxylic Acids

Making α-haloacids from carboxylic acids requires steps that differ from the usual halogenation of aldehydes and ketones. Carboxylic acids do not readily take part in α halogenation through enols or enolate intermediates. Instead, chemists use other routes to install a halogen on the α carbon.

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アルデヒドやケトンのαハロゲン化がエノール化やエノラート中間体を介して起こるのとは異なり、カルボン酸やその誘導体はエノール化が不十分なため、このような反応を容易には起こしません。

これは、このような分子が塩基性条件下で、より酸性の水素の脱プロトン化を受け、それによってエノラート形成が阻害されるためです。

α-ハロゲン化酸は、対応する酸をそれらのハロゲン化アシル誘導体に変換することによって得られます。

酸性ハロゲン化物は、そのエノール型と平衡状態で存在します。これらを適切なハロゲン化試薬で処理し、続いて加水分解すると、目的の生成物が得られます。

これを達成する方法の1つは、ハロゲン化リンとハロゲンを使用してα-ハロゲン化酸を生成する...