Aldol Product Formation from Aldehydes

Base-catalyzed aldol addition forms a beta-hydroxy carbonyl compound from two carbonyl compounds in aqueous sodium hydroxide. The reaction is most favorable with simple aldehydes, especially when the alpha carbon is monosubstituted. When the aldehydes or ketones are disubstituted, steric crowding at the alpha carbon can push...

水酸化ナトリウム水中では、2つのアルデヒド分子が付加反応を起こしてβ-ヒドロキシアルデヒドを形成します。塩基触媒によるアルドール付加反応で、多段階のメカニズムを持たせています。

反応は、水酸化物イオンがα炭素のアルデヒドを可逆的に脱プロトン化して共鳴安定化エノラートイオンを生成するエノール化ステップから始まります。

次に、未反応のアルデヒドのカルボニル基にエノラートのα炭素を求核性で付加すると、アルコキシドイオン中間体が得られます。

その後のアルコキシドイオンのプロトン化により、アルドール付加物としてβ-ヒドロキシアルデヒドが生成されます。ここでは、平衡は順方向により有利です。

しかし、α置換アルデヒドの場合、反応部位の立体障害に...