Ring Formation in Intramolecular Aldol Reactions

Intramolecular aldol reactions happen in dicarbonyl compounds such as dialdehydes, diketones, and keto-aldehydes. In these molecules, a base can remove a proton from more than one alpha carbon. This forms an enolate, which is the nucleophilic species that starts the ring-forming step.

Symmetrical...

ジアルデヒド、ジケトン、ケトアルデヒドなどのジカルボニル化合物は、酸または塩基の存在下で分子内アルドール反応を起こし、安定した5員または6員環状生成物を生成します。

ジケトンでは、塩基は4つの求核性α-炭素を脱プロトン化して、対応するエノラートを形成することができます。

対称的なジケトンでは、炭素1と6に由来するエノラートは、炭素3と4に由来するエノラートと同様に同等であり、2つの分子内攻撃を引き起こす可能性があります。

炭素1によるカルボニル炭素5への求核攻撃と炭素4によるカルボニル炭素2に対する求核攻撃は、それぞれ環状5員アルドール生成物と3員アルドール生成物を生成します。濾過された三員アルドール生成物は形成されませんが、五員アルドール生...