Base Choice in Claisen Condensation

Claisen condensation uses a base to join two identical esters that each have two alpha hydrogens. The reaction forms a beta-ketoester. It is a nucleophilic acyl substitution reaction.

In this reaction, the base removes an alpha hydrogen from one ester. That ester becomes a nucleophilic enolate io...

規則的なクライゼン縮合は、2つのα水素を持つ同一のエステル分子が結合して、エステル基にβケト基を含む分子であるβ-ケトエステルを生成する反応です。

クライゼン縮合では、エステルのα水素を脱プロトン化し、求核性エノラートを生成することにより反応を開始するために、非水性アルコキシド塩基が必要です。

使用される塩基は特異的であり、出発エステル分子のアルコキシ基と同一でなければなりません。

例えば、エチルエステルのクライゼン縮合(エトキシド塩基によって促進される)は、所望のβ-ケトエステルを適切な収率で生成します。

代わりに、メトキシド塩基を使用すると、α水素の脱プロトン化ではなく、エステルのカルボニル炭素での求核付加が起こり、エステル...