Dieckmann Cyclization to Form Cyclic β-Ketoesters

Dieckmann cyclization is a base-driven reaction that forms cyclic β-ketoesters from diesters. It is an intramolecular Claisen condensation, which means the reaction happens within one molecule. The product is a ring-shaped β-ketoester.

In this reaction, 1,6-diesters and 1,7-diesters are often use...

ジエステルは分子内クライゼン縮合を受けて環状β-ケトーエステルを生成します。このプロセスはディークマン環化と呼ばれ、反応を完了に押し上げるには、強塩基の1つに相当するものが必要です。

1,6-および1,7-ジエステルは、それぞれ安定した5員環および6員環を生成するため、環化に適した基質です。

ジエステル基質では、α炭素の1つが脱プロトン化を受け、鎖のもう一方の端にあるエステル求電子試薬を攻撃する求核剤として機能します。

求核性エノラート部位は、塩基がエステル基の1つに隣接するαプロトンを抽象化するときに生成されます。

他のエステル基のカルボニル炭素に対する分子内攻撃は、環状中間体を形成します。次に、カルボニル結合が再形成され、同...