Controlling Crossed Claisen Products

Crossed Claisen condensations make β-dicarbonyl compounds by reacting two different esters under base-promoted conditions. These reactions can be useful in organic synthesis, but the choice of reagents strongly affects the product mix.

When both esters have α hydrogens, the reaction can give a mi...

2つの異なるエステル間のクライゼン縮合は、交差クライゼン縮合と呼ばれます。

両方のエステルにα水素が含まれている場合、4種類のꞵ-ケトエステルが形成されます。このうち、2つは自己結露生成物で、他の2つは交差凝縮生成物です。

交差クライゼン縮合を成功させるには、α水素を含まない、またはLDA塩基の使用を含む少なくとも1つのエステル分子が必要です。

例えば、アリールエステルはα水素を含まないため、エノラートを形成することができません。それらは、他のエノラート形成エステル分子と交差したClaisen縮合生成物を与えます。

ギ酸エステルは、α水素を含まないだけでなく、他のエステルに比べて反応性が高いため、交差クライゼン縮合に適しています。...