Enamine Reactions for Carbonyl Functionalization

Enamine reactions can be used to make alpha-substituted ketones and aldehydes. This chemistry is known as the Stork enamine reaction, named after Gilbert Stork. It gives students a clear example of how a carbonyl compound can be modified at the alpha carbon, which is the carbon next to the carbonyl group.

コウノトリエナミン反応は、エナミン中間体を介してα置換カルボニルを生成します。

エナミンでは、窒素の孤立電子対とC = C結合との間の結合は、エノラートイオンとの類似性をもたらし、どちらも求核性炭素原子を収容α。

それにもかかわらず、エナミンは中性であり、正味の負電荷を持つエノラートよりも反応性が低くなります。

したがって、エナミンは効果的なマイケルドナーとして機能し、マイケル付加を介してα,β-不飽和カルボニルなどのマイケル受容体をマイケルに付加します。

この反応によりエノラート-イミニウム中間体が生成され、これを水酸で処理すると、α置換された1,5-ジカルボニル化合物が得られます。

この反応は、通常のエノラートで...