Enol Stability and Enolate Formation

Enol stability and enolate formation depend on the carbonyl compound. Aldehydes and ketones can form enols, but for simple monocarbonyl compounds only about 1% is present at equilibrium. The enol form is undetectable for acetaldehyde, is only 1.5 × 10 −4 % of acetone, and is only 1.2% of cyclohexanone.

エノールとエノラートは安定性が異なります。モノカルボニルからのエノールは、平衡状態で最も不安定です。しかし、酸や塩基の非存在下で形成されたエノールは、非常にゆっくりとケト型に戻るため、速度論的に安定しています。

β-ジケトン、β-ケトーエステル、β-ジエステルなどのβ-ジカルボニル化合物のエノラートイオンは、隣接するカルボニルによって二重に共鳴安定化されているため、熱力学的に安定しています。このような化合物のエノールは、分子内水素結合によって安定化されます。

フェノールは、主に芳香族エノールの形で存在し、最も安定なエノールです。

非対称ケトン体には、2種類の位置異性体エノールが考えられます。水素αを含まないカルボニルはエンノール化できません。<...