Ketone Aldol Condensation Under Acid

Ketone aldol condensation under acidic conditions leads to an unsaturated carbonyl product. The reaction starts with acid protonating the ketone to form a protonated ketone. Then the conjugate base of the acid removes the alpha carbon proton and forms the enol, a neutral molecule with a carbon-carbon double bond and an alcoh...

アルデヒドまたはケトンのアルドール付加反応も酸によって触媒することができます。

アルドール付加反応は、塩基性条件下ではケトンにとって好ましくないことを思い出してください。ただし、酸は平衡を前方にシフトして、アルドールの代わりに不飽和カルボニル生成物のみを形成します。

ここでは、まずプロトン化によってカルボニル基が活性化され、プロトン化ケトンが生成されます。次に、塩化物イオンはα炭素を脱プロトン化して、求核剤としてのエノール互変異性体を生成します。

この段階では、溶液はケトン、プロトン化ケトン、およびエノール分子の混合物です。

反応を前進させるために、求核性エノールはプロトン化ケトンの求電子炭素を攻撃し、正に帯電した中間体を生成しま...