Limiting Side Products in Crossed Aldol

Crossed aldol addition joins two different carbonyl compounds under acidic or basic conditions. In this reaction, each carbonyl compound can act as both a nucleophile and an electrophile. That flexibility helps form new carbon-carbon bonds, but it also creates product mixtures.

Without control, t...

交差アルドール反応は、2つの異なるカルボニル化合物間のアルドール縮合反応であり、そのうちの少なくとも1つはα水素原子を持ち、一方の化合物は求核剤として作用し、もう一方は求電子剤として作用します。

両方のカルボニル化合物がエノール化できる場合、この反応により、自己縮合によって形成された2つと交差縮合によって形成された2つの生成物の混合物が生成されます。

この反応では、自己縮合を防ぐことが、生成物の形成数を最小限に抑えることで反応効率を高める鍵となります。

例えば、α水素原子を持たないホルムアルデヒドは、親電子剤としてのみ振る舞い、α個の水素原子を含む別のアルデヒドと塩基中で反応して、単一の交差アルドール生成物を生成します。

同様の現...