Crossed Aldol Reactions with Benzaldehyde

Benzaldehyde can take part in a crossed aldol reaction with a ketone in basic solution. Because benzaldehyde has no alpha hydrogen, it cannot enolize to form an enolate. That feature helps the reaction give one main crossed product.

This reaction is called Claisen-Schmidt condensation. In basic c...

塩基性条件でのケトンの自己凝縮は好ましくないことを思い出してください。

したがって、水性塩基および外部加熱中で、ケトンはα水素を欠くベンズアルデヒドと反応して、単一の不飽和カルボニル生成物を形成する。この反応はクライゼン・シュミット縮合と呼ばれます。

メカニズムとしては、ケトンエノラートがベンズアルデヒドを攻撃して、アルドールの代わりに不飽和カルボニル生成物を排他的に形成します。これは、製品を安定させる拡張結合に起因します。

製品のシス立体異性体とトランス立体異性体の間では、立体相互作用が少ないため、トランス異性体は高収率で得られます。

芳香族ケトンは、ベンズアルデヒドと同様の...