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α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

Aldol and Claisen Condensation Paths

Description

Aldol condensation and Claisen condensation are two carbonyl reactions that begin in a similar way but end with different products. Aldol condensation can happen with aldehydes or ketones and is acid- or base-catalyzed. Claisen condensation is a base-promoted reaction between ester molecules that forms a β-ketoester.

Transcript

アルドール縮合はアルデヒドまたはケトン間で起こり、α個の不飽和カルボニル化合物を生成しますが、クライゼン縮合は2つのエステル分子間で起こり、ꞵケトエステルを生成します。

アルドール縮合は酸性条件と塩基性条件下で起こるのに対し、クライゼン縮合は塩基性条件下でのみ起こり、使用される塩基の種類は両方の反応で異なります。

基本的な条件下では、それぞれの反応物はα水素の脱プロトン化を受けて、対応する求核性エノラートを生成します。

次に、求核剤は、エノール化されていないカルボニル型を攻撃して、四面体中間体を生成します。このステップの後、中間体の運命は各反応で異なります。

アルドール縮合では、中間体は溶媒によってプロトン化されて付加生成物である...