Ketone Formation by Acetoacetic Ester Synthesis

Acetoacetic ester synthesis is a way to make ketones from alkyl halides and β-keto esters. It uses an alkoxide base to remove the acidic proton from the β-keto ester. That forms an enolate ion, which is doubly stabilized.

The enolate then reacts with an alkyl halide by an SN2 process. This step c...

アセト酢酸エステル合成では、酸性αプロトンを含むβ-ケトエステルを、アルキル化エステル中間体を介して塩基の存在下で置換アセトンに変換します。

反応は、アルコキシド塩基が基質のαプロトンを抽象化して求核性エノラートイオンを生成することから始まります。

次に、カルボニオンはS_N2反応でハロゲン化アルキルの求電子炭素を攻撃し、新しいC-C結合を持つアルキル化エステルを生成します。

その後の加水分解とそれに続く酸性化により、β-ケト酸が生成され、加熱されると、協調的なプロセスを経てCO₂を排出し、置換されたアセトンの安定したケト形態に互変異性化するエノールが生成されます。

反応では、1つのプロト...