Building Cyclohexenones with Robinson Annulation

Robinson annulation is a base-catalyzed ring-forming reaction that builds 2-cyclohexenone derivatives. It combines a 1,3-dicarbonyl donor, such as a cyclic diketone, a beta-ketoester, or a beta-diketone, with an alpha,beta-unsaturated carbonyl acceptor. This reaction is named after Sir Robert Robinson, who discovered it.

ロビンソンアニュレーションは、塩基を用いた1,3-ジカルボニルドナーおよびα,β-不飽和カルボニル受容体からの2-シクロヘキセノン誘導体の形成を伴います。

この反応により、3つの新しいC-C結合を持つ6員環が生成されます。

2段階の反応は、マイケル付加とそれに続く分子内アルドール縮合で構成されます。

マイケル付加は、塩基でマイケルドナー内の酸性水素を脱プロトン化してエノラートイオンを生成します。

エノラートのマイケルアクセプターへの結合結合とそれに続くプロトン化により、マイケル付加体が形成され、さらに分子内アルドール縮合経路

適切なα水素を脱プロトン化すると、別のエノラートイオンが生成され、分子内にカルボ...