Cannizzaro Reaction for Aldehyde Redox

The Cannizzaro reaction is a base-promoted redox reaction for nonenolizable aldehydes. It turns two aldehyde molecules into a primary alcohol and a carboxylic acid. A nonenolizable aldehyde is one that cannot form an enol under the reaction conditions.

The reaction begins when the anionic form of...

カニッツァーロ反応は、塩基の存在下で2つのアルデヒド分子からアルコールとカルボン酸を生成する酸化還元プロセスです。

この反応は、α水素を含まない非エノリゾ化可能な脂肪族または芳香族アルデヒドに特異的です。

α水素を担持するアルデヒドは、塩基性条件下で、しばしば脱プロトン化を受けてエノラートイオンを生成し、その後アルドール反応を起こします。

非エノリゾ化可能なアルデヒドは、塩基の陰イオンがカルボニル炭素を攻撃し、四面体アルコキシド中間体を形成するカンニザロ反応経路に耐えます。

塩基はさらに中間体を脱プロトン化し、不安定なジアニオン種をもたらします。

O^-の強力な電子供与能力は、アルデヒド水素の他の...