再 結晶 化

出典:Lara Al Hariri氏とAhmed Basabrain氏(米国マサチューセッツ州アマースト校

1. アセトアニリドの再結晶化Expand

   ラボのこの部分では、水溶液から再結晶することによりアセトアニリドを精製します。アセトアニリドは沸騰したお湯に適度に溶けますが、室温や冷水にはあまり溶けません。潜在的な不純物であるアニリンは、室温の水にはるかに溶けやすいです。したがって、最初に沸騰したお湯でアセトアニリドの飽和溶液を作ります。次に、溶液をゆっくりと室温まで冷却します。

   アセトアニリドの溶解度が低下すると、ゆっくりと平らな無色または白色の結晶が形成されます。水溶性不純物は溶液中に残ります。次に、溶液を冷却して、アセトアニリドの溶解度をさらに低下させます。最後に、真空ろ過で結晶を回収し、結晶の融点を測定します。

   • ラボを開始する前に、白衣、安全メガネ、ニトリル手袋を着用してください。
   • まず、125mLの三角フラスコと実験ノートを分析天びんに持って行き、アセトアニリドを入手します。
   • 風袋を引いた重量ボートでアセトアニリド2gを測定し、その正確な質量を実験ノートに記録します。アセトアニリドをフラスコに加え、ドラフトに戻します。

     表1:アセトアニリドの再結晶

     化合物	質量(g)	融点(°C)
     アセトアニリド
     シードクリスタル(使用する場合)
     再結晶アセトアニリド (使用する場合はシードクリスタルを差し引きます)
     回復率

     表 1 をダウンロードするにはここをクリックしてください
   • 次に、30 mLの脱イオン水を測定し、アセトアニリドのフラスコに注意深く注ぎます。
   • フラスコを攪拌ホットプレートに置き、攪拌バーを追加し、ホットプレートを中火と攪拌に設定します。混合物を4〜5分間沸騰させて、アセトアニリドを溶解します。
   • 溶液が5分間沸騰した後に固体のアセトアニリドが見つかった場合は、さらに10mLの脱イオン水を測定してください。パスツールピペットを使用して、固体が溶けるまで、または10mLすべてを追加するまで水を滴下します。
   • 水を追加する前に、各ミリリットルの後に溶液を少なくとも1分間沸騰させます。 手記：溶液を冷やしすぎたり、必要以上に水を追加したりしないように、ゆっくりと水を加えることが重要です。
   • その後も固体が見える場合、それらは高温ろ過によって除去しなければならない不純物です。点灯しない場合は、ステップ 14 から実習を続行します。
   • 高温ろ過を行うには、約15mLの脱イオン水と1つまたは2つの沸騰チップを50mLのビーカーに入れ、ホットプレートで加熱を開始します。
   • 別の125mL三角フラスコをホットプレートに固定し、幅の広いステムまたはステムレスガラス漏斗をフラスコに入れます。大きな円形の濾紙を四つ折りにし、漏斗に下に向けて置き、円錐形に開きます。
   • 水が沸騰したら、ピペットを使って濾紙をお湯で濡らします。次に、トングを使用してアセトアニリド溶液のフラスコを拾い上げ、熱い液体を漏斗に注ぎます。手記：攪拌子が漏斗に落ちた場合は、ピンセットで回収し、お湯ですすいでください。
   • 次に、最初のフラスコの内側を数ミリリットルのお湯ですすぎ、内容物を漏斗に注ぎ、お湯で形成された結晶を溶かします。
   • 漏斗が空になったら、トングを使用して最初のフラスコに移動します。2番目のフラスコを慎重にクランプを外します。これで、通常どおりラボを続行できます。
   • 熱いアセトアニリド溶液に目に見える固体がなくなったら、加熱をオフにしてモーターを攪拌し、トングを使用してフラスコをフードの床に置きます。
   • 溶液が室温まで冷えるまで、通常は少なくとも15分かかります。フラスコを動かしたり振ったりすると、結晶が形成されにくくなります。
   • 待っている間に、少量の出発アセトアニリド材料を計量ボートに入れ、融点装置に持って行きます。
   • アセトアニリドを毛細管に詰め、その融点を測定して記録します。
   • 溶液が冷めたら、フラスコをあまり動かさずに結晶を探します。何も見当たらない場合は、ガラス棒を使用して、溶液の下のフラスコの内側をそっと引っ掻きます。傷のある表面や粗い表面に結晶が形成され始めるのは簡単です。
   • さらに10分経っても結晶が形成されない場合は、インストラクターに高純度アセトアニリドの種結晶を依頼してください。種結晶の質量を測定して記録し、室温のアセトアニリド溶液に滴下します。その後、結晶成長は種結晶上で起こります。
   • フラスコにいくつかの結晶が見えたら、600mLのビーカーに2つの氷浴を準備します。1つの氷浴はビーカーをほぼ満たし、もう1つはビーカーの約半分を占める必要があります。
   • 5mLの脱イオン水を測定し、フルアイスバスに入れます。フラスコが触ると冷たく、いくつかの結晶が形成されていることを確認してから、半分満たされた氷浴にそっと入れます。フラスコを邪魔せずに放置すると、結晶の成長が改善されます。
   • 15分ごとに結晶成長の進行状況を確認します。アセトアニリドの大部分が結晶化したように見える場合、または15分間で結晶成長があまり見られない場合は、125mLまたは250mLのフィルターフラスコを使用して真空ろ過を行います。
   • 濾紙を1mLの氷冷水で濡らします。次に、真空を開始し、フラスコの内容物を真空ろ過セットアップのBüchner漏斗に注ぎます。
   • ガラス棒またはフレキシブルスパチュラを使用してフラスコから漏斗に結晶をこすり落とし、残りの結晶を約1mLの冷たい脱イオン水で漏斗にすすぎます。
   • 次に、真空を止め、シールを破り、残りの冷たい脱イオン水を漏斗に注ぎます。ガラス棒でクリスタルを数秒間静かにかき混ぜて、濾紙を引き裂かないように注意しながら洗います。
   • バキュームをオンにして漏斗を排出します。次に、真空を止め、シールを破り、ろ液を廃棄物ビーカーに空にします。バキュームを再びオンにし、洗浄した結晶を漏斗に入れたまま、真空ポンプが乾燥するまで空気を吸い込みます(通常は約30分かかります)。待っている間に、次の再結晶化に取り組み始めます。
2. trans-Cinnamic Acidの再結晶Expand

   ラボの後半では、トランス桂皮酸(桂皮酸と呼ぶ)を再結晶します。桂皮酸はエタノールに可溶で、水にはほとんど溶けません。そのため、95%のエタノールと5%の水の混合物を使用して、桂皮酸が高温で溶けますが、低温では溶けにくくなります。

   • まず、5mLまたは10mLのメスシリンダーに脱イオン水を入れ、フードに持っていきます。
   • 次に、0.5gの桂皮酸を秤量し、その質量を記録し、25mLの三角フラスコに入れます。

     表2:トランス桂皮酸の再結晶

     化合物	質量(g)	融点(°C)
     トランス桂皮酸
     シードクリスタル(使用する場合)
     再結晶トランス-桂皮酸 (使用する場合はシードクリスタルを差し引きます)
     回復率

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   • 次に、95%エタノールを4mL取り出し、桂皮酸の入ったフラスコに注ぎます。中火にセットされたホットプレートにフラスコを置き、桂皮酸が溶解するまでガラス棒で溶液を攪拌します(通常は7〜10分かかります)。
   • 次に、火を止め、パスツールピペットを使用して、溶液に5滴の脱イオン水を追加します。これにより、桂皮酸の溶解度が低下します。手記：降水量が表示されない場合は、さらに5滴まで水を1滴ずつ追加します。固形物が形成され始めているのがわかったら、水の追加をやめてください。
   • 次に、ホットプレートからフラスコを取り出し、邪魔されずに室温まで冷まします。
   • 待っている間に、開始する桂皮酸を少量採取し、その融点を測定してください。
   • フラスコが室温まで冷えたら、結晶を検査します。何も見当たらない場合は、ガラス棒で溶液の下のフラスコの内側をそっと引っ掻き、10分間待ちます。シードクリスタルを溶液に加える前に、シードクリスタルの重量を量り、その質量を記録することを忘れないでください。
   • フラスコが触ると冷たくなり、いくつかの結晶が含まれたら、25mLのフラスコが完全に沈まないように浅い1つの氷浴で氷浴を作り直します。
   • メスシリンダーに脱イオン水を補充します。桂皮酸結晶のフラスコを浅い氷浴に入れ、水で満たされたメスシリンダーをもう一方の氷浴に入れます。結晶を少なくとも15分間成長させます。
   • アセトアニリドの結晶はもう乾燥しているはずです。そのため、桂皮酸の結晶化が完了するのを待つ間に、その質量と融点を測定してください。バキュームをオフにし、バキュームシールを破ります。
   • ビュヒナー漏斗をきれいなビーカーにそっと置き、バランスを取ります。純粋なアセトアニリド結晶の質量を測定し、記録します。種結晶を使用した場合は、その質量を差し引くことを忘れないでください。
   • 次に、結晶を融点装置に持って行き、融点を測定して記録します。
   • さあ、清潔で乾燥したビュヒナー漏斗と新しい濾紙をフィルターフラスコに入れ、桂皮酸を確認します。ほとんどの桂皮酸が結晶化したように見えたら、濾紙を冷たい脱イオン水で濡らします。
   • 真空を開始し、桂皮酸フラスコの中身を漏斗に注ぎます。ガラス棒でフラスコから残りの結晶をこすり落とし、フラスコを約1mLの冷水ですすいでください。
   • さて、掃除機をオフにし、シールを破り、残りの冷水を漏斗に注ぎます。ガラス棒で結晶をやさしくかき混ぜて洗い、濾紙を傷つけないように注意してください。
   • バキュームをオンにして漏斗を排出します。桂皮の結晶が乾くまで真空を動かしたままにします。
   • ビュヒナーファンネルをビーカーに入れ、バランスを取ります。純粋な桂皮酸結晶の質量を測定し、記録します。種結晶を使用した場合は、その質量を差し引くことを忘れないでください。次に、再結晶した桂皮酸の融点を測定します。
   • さて、アセトアニリドと桂皮酸は指定された固形廃棄物容器に捨ててください。濾液を流水で排水溝に流し、残った氷と水を流しに注ぎます。
   • 通常の方法でガラス器具を掃除し、他の実験器具を片付けてください。
   • 最後に、使用済みのピペットをガラス廃棄物に捨て、使用済みの濾紙やその他のゴミを実験室のゴミ箱に捨ててください。
3. ResultsExpand
   • まず、各化合物の回収率を計算します。各化合物の一部は溶液中に留まったと予想されるため、これらの割合は、報告されている出発物質の純度を下回ります。
   • では、出発物質と結晶の融点の違いを見てみましょう。各化合物について、純度の低い出発物質は、再結晶した化合物よりも融点が低く、範囲が広くなります。
   • 最後に、結果を文献の値と比較します。アセトアニリドの融点は114°C、トランス桂皮酸の融点は133°Cです。結晶の融点は1〜2°Cの範囲にあり、それらの値またはそのすぐ下にある必要があります。