未知のアルデヒドおよびケトンの同定

アルデヒドとケトンは似たような構造をしています。どちらも、炭素が酸素に二重結合したカルボニル基を持っています。アルデヒドには、カルボニル炭素に結合した水素が少なくとも1つあります。2番目のグループは、水素または炭素ベースのグループです。対照的に、ケトンにはカルボニル炭素に結合した2つの炭素ベースの基があります。アルデヒドとケトンが受けた特定の反応は、それらを区別したり、反応の結果の目に見える違いに基づいてそれらの官能基を特定したりするために使用できます。

そのような反応の1つがDNPH試験で、アルデヒドまたはケトンが芳香族であるかどうかを判断するために使用されます。この反応では、2,4-ジニトロフェニルヒドラジン(DNPH)が酸性水溶液中のアルデヒドまたはケトンのカルボニルを攻撃します。この縮合反応によりヒドラゾンが生成され、水溶液から沈殿します。

非芳香族ケトンまたはアルデヒドがDNPHと反応すると、沈殿物は黄色になります。しかし、芳香族ケトンとアルデヒドは赤橙色の沈殿物を与えます。DNPHはアルコールやエステルと反応しないため、DNPHはアルコールやエステルをアルデヒドやケトンと区別するためにも使用できます。私たちはこの反応の欠如を否定的な結果と呼んでいます。

また、メチルケトン(官能基として少なくとも1つのメチルを持つケトン)のヨードホルム試験にも有用な反応があります。アルカリ水条件下でメチルケトンをヨウ素と混合すると、各メチル水素がヨウ素と置き換わり、優れた脱離基が作られます。置換とそれに続くプロトン移動により、脱離基がヨードホルムに変換され、溶液から淡黄色の固体として沈殿します。

この反応は、メチルをR基とするアルデヒドであるアセトアルデヒドにも作用します。この反応は、α-メチル基内の水素のユニークな反応性に依存しているため、他のケトンまたはアルデヒドをヨウ素と混合しても、固体の黄色ヨードホルムは生成されません。

最後に、Tollensテストを使用してケトンとアルデヒドを区別できます。ジアンミン銀(1+)またはTollens試薬は、アルデヒドをカルボン酸に酸化します。Tollensの試薬は、その過程で元素銀に還元され、試験管の内壁をコーティングするか、黒い沈殿物を形成します。しかし、ほとんどのケトン体はTollens試薬によって酸化されないため、固体の銀は形成されません。

このラボでは、DNPH試験、Tollens試験、およびヨードホルム試験を実施することにより、いくつかの未知のアルデヒドとケトンを同定します。