アルコールの識別

アルコールは、炭素原子に結合した少なくとも1つのヒドロキシル官能基を持つ有機分子の一種です。メタノールとエタノールは、よく知られた2つのアルコールです。どちらも脂肪族アルコールであり、炭化水素に由来し、ベンゼン基を含んでいません。

脂肪族アルコールには3つの分類があります。1つ目は第一級アルコールで、水酸基は1つの炭素基またはアルキル基に結合している炭素原子に結合しています。第二級アルコールでは、水酸基は2つのアルキル基を持つ炭素原子に結合しています。最後に、第三級アルコールでは、ヒドロキシル基は3つのアルキル基を持つ炭素原子に結合しています。

アルコールは芳香族でもあり、ヒドロキシル基がベンゼン環の炭素に直接結合しています。芳香族アルコールの最も単純な形態はフェノールです。フェノールを含む化合物は、フェノール誘導体またはフェノールとして知られています。

アルコールが受けた特定の反応は、反応の結果の目に見える違いに基づいてそれらを区別するために使用できます。そのような反応の1つは、フェノールの存在を試験する塩化第二鉄試験です。塩化第二鉄をフェノールに添加すると、紫色の鉄-3-フェノール複合体が形成されます。これは、脂肪族アルコールに添加すると観察されません。

別の有用な反応は、一次および二次脂肪族アルコールを同定するために使用されるジョーンズ試験です。ジョーンズ試薬は、水中の硫酸と三酸化クロムを混合した強力な酸化剤です。第一級アルコールと反応してアルデヒドを形成し、アルデヒドがカルボン酸を形成し、第二級アルコールと反応してケトンを形成します。ジョーンズ試薬を第一級アルコールおよび第二級アルコールに添加すると、溶液の色がオレンジ色から濃い緑色に変わります。第三級アルコールは酸化に耐性があるため、ジョーンズ試薬と反応しません。

最後に、ルーカス検定で脂肪族アルコールを区別できます。塩化亜鉛と塩酸の混合物であるルーカス試薬は、S_N1求核置換反応を通じて二級アルコールと三級アルコールと反応します。塩化亜鉛は水酸基酸素と配位し、優れた脱離基を生成します。一度排除されると、正に帯電したカルボカチオンが残ります。その後、塩素イオンがカルボカチオンを攻撃して塩化アルキルを形成しますが、これは水に溶けず、白濁して見えます。

第三級アルコールは、ルーカス試薬とすぐに反応して、室温で油性層を形成します。 二次アルコールは、数秒から数分後に陽性の結果をもたらします。 第一級アルコールは、加熱しない限り陰性の結果をもたらします。

このラボでは、塩化第二鉄試験、ジョーンズ試験、およびルーカス試験を使用して、未知のアルコールを同定します。