9.10: 共振

亜硝酸イオン（NO₂⁻）のルイス構造は、N-O結合とN=O結合の位置によって、実際には2つの異なる方法で描くことができます。  

亜硝酸イオンに単結合と二重結合が実際にあるとすれば、2つの結合の長さは異なると考えられます。2つの原子の間の二重結合は、同じ2つの原子の間の単結合よりも短く（そして強く）なります。しかし、実験によると、NO₂⁻の両方のN-O結合は、同じ強さと長さを持ち、他のすべての特性において同一であることが示されています。NO₂⁻において、窒素がオクテットを持ち、両方の結合が等価であるような単一のルイス構造を書くことはできません。

その代わりに、共鳴という概念が使われています。ある分子やイオンに対して、同じ配列の原子を持つ2つ以上のルイス構造が書かれている場合、実際の電子の分布は、様々なルイス構造が示すものの平均になります。NO₂⁻の窒素-酸素結合のそれぞれの電子の実際の分布は、二重結合と単結合の平均です。  

個々のルイス構造を共鳴形式と呼びます。実際の分子の電子構造（共鳴形式の平均値）は、個々の共鳴形式の共鳴混成と呼ばれます。ルイス構造の間にある両頭矢印は、それらが共鳴形式であることを示します。

炭酸イオン、 CO₃²⁻は、共鳴の2つ目の例を提供します。  

• 中心原子のオクテットを完成させるには、1つの酸素原子が炭素に二重結合していなければなりません。  
• しかし、すべての酸素原子は等価であり、二重結合は3つの原子のうちどれか1つから形成される可能性があります。そのため、炭酸イオンには3つの共鳴形式が存在することになります。  
• 同一の共鳴構造が3つ書けることから、炭酸イオンの実際の電子の配置は3つの構造の平均値であることがわかっています。  
• ここでも実験により、3つのC-O結合がすべて同じであることがわかっています。

共鳴混成と呼ばれる分子は、どちらかの共鳴形式で記述された電子構造を持つことはないことを常に覚えておいてください。むしろ、実際の電子構造は、常にすべての共鳴形式によって示されるものの平均値です。  

共鳴理論の先駆者の一人であるジョージ・ウィーランドは、共鳴形式と共鳴ハイブリッドの関係を歴史的な例えで説明しています。中世の旅人が、初めてサイを見たとき、ドラゴンとユニコーンに共通する多くの性質を持つことから、サイをドラゴンとユニコーンの混成と表現しました。サイがある時はドラゴンでもなく、ある時はユニコーンでもないように、共鳴混成はある時はどちらの共鳴形態でもないのです。

サイのように、実験的にも存在が確認されている実在のものです。共鳴形態と共通する特徴を持っていますが、共鳴形態自体は便宜的な空想のイメージです（ユニコーンやドラゴンのように）。

本書は 、 Openstax 、 Chemistry 2e 、 Section 7.4 ： Formal Charges and Resonance から引用したものです。

ほとんどの分子やイオンは 独特のルイス構造を使って 表現することができます しかしある種の化合物は 同じように有効な 複数のルイス構造で 表すことができます 三酸化硫黄のルイス構造を 考えてみましょう 各酸素と中心の 硫黄原子の間の単結合は 酸素原子のオクテットを 満たしています しかし 硫黄のオクテットを 満たすためには 硫黄と酸素原子の一つとの間に 追加の結合を 形成しなければなりません 3つの酸素原子のいずれかが 硫黄と二重結合を形成できるため 3つの異なるルイス構造を とることができます これらの複数のルイス構造は 共鳴構造と呼ばれ 骨格構造は同じままですが 電子の分布が異なります 3つの構造はすべて分子の 有効で等価な表現ですが 自然界には存在しません 実際の構造は 共鳴構造の間で 振動するのではなく 結合長で測定できる 3つのルイス構造の ハイブリッドまたは平均です 亜硫酸塩では 硫黄-酸素単結合の長さは 1.51オングストロームであり 三酸化硫黄では 硫黄-酸素結合の長さは 1.42オングストロームです このようにハイブリッド分子 において結合長は 単結合と二重結合の 中間の長さになります ハイブリッド分子では 二重結合やローンペアに 参加している電子は 複数の結合や原子に 非局在化していることが多く 特定の原子上に 静止しているわけではありません この非局在化によって 電子の ポテンシャルエネルギーが低下し 共鳴安定化と呼ばれる 安定化が起こります 共鳴はベンゼンなどの 芳香族化合物にも 見られます ベンゼンは六方晶の炭素環で 各炭素原子に 水素が1個ずつ結合しており 炭素原子間には 一重結合と二重結合が 交互に存在しています 炭素-炭素二重結合の 位置に基づいて ベンゼンは2つの 共鳴構造を持つことができます 二重結合は通常 単結合よりも短いことを 思い出してください しかし ベンゼンのすべての 炭素-炭素結合は 炭素-炭素単結合と 炭素-炭素二重結合の 中間である 等しい結合長を 持っています したがって ベンゼンは 共鳴ハイブリッドとして存在し 内部に円を持つ 六角形で表すことができます 円はベンゼンが2つの共鳴構造の 混成体であることを示しており 二重結合は特定の 2つの炭素原子に 局在することはできません

• Resonance - A concept in which electrons are delocalized over three or more centres.
• Resonance Structures - Different Lewis structures for the same molecule.
• Resonance Hybrid - Actual structure of the molecule represented as the average of the resonance forms.
• Lewis Structure - A graphical representation of the molecular structure of a compound.
• Delocalization - The spread of electrons over more than two atoms.

• Define Resonance – An understanding of electron delocalization (e.g., resonance in chemistry).
• Contrast Lewis Structure vs Resonance Structures – Identify the difference (e.g., bonding in NO₂^-).
• Explore Resonance of Nitrite Ion – Visualize how resonance structures are drawn (e.g., Lewis structure of NO₂^-).
• Explain Resonance Hybrid – Better understanding of the actual molecular structure.
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